Acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique

L'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique est un intermédiaire pharmaceutique chiral de grande valeur et un élément de base largement utilisé dans les programmes de chimie médicinale et de découverte de médicaments. Le composé appartient à la classe des acides α-aminés protégés par Boc, comprenant un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (Boc) qui fournit une protection orthogonale des amines, une caractéristique essentielle permettant une déprotection sélective dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) et les réactions de couplage peptidique en phase solution. Le fragment trans-4-méthylcyclohexyle introduit une masse stérique prononcée et une contrainte conformationnelle, faisant de l'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique un précurseur idéal pour la synthèse de peptides à encombrement stérique, de peptidomimétiques et de composés biologiquement actifs qui nécessitent des architectures tridimensionnelles rigides et pré-organisées. L'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique sert de synthon chiral essentiel dans le développement de nouveaux traitements ciblant diverses voies de maladie, avec sa stéréochimie (S) définie assurant la fidélité stéréochimique essentielle à l'engagement de la cible. La stratégie de protection Boc incarnée par l'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique permet une incorporation efficace dans des structures moléculaires complexes tout en maintenant l'intégrité du centre chiral tout au long de séquences synthétiques en plusieurs étapes.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre campagne de synthèse peptidique ou votre programme de découverte de médicaments nécessite des éléments constitutifs d'acides aminés chiraux fiables protégés par Boc, Cosperpharm fournit de l'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique avec la rigueur analytique et la fiabilité de la chaîne d'approvisionnement qu'exigent les chercheurs pharmaceutiques.

L'intégrité stéréochimique n'est pas négociable. La configuration (S) définie au niveau du carbone α est à la base de l'utilité de ce composé en tant qu'élément de construction chiral. Toute épimérisation ou racémisation dans le matériau de départ compromettra la fidélité stéréochimique de votre API ou peptide final. Le protocole de libération analytique de Cosperpharm comprend une vérification HPLC chirale pour confirmer la pureté énantiomérique, ainsi qu'une évaluation de pureté HPLC standard (≥95 % à 98 %), garantissant que l'intégrité stéréochimique dont vous avez besoin est fournie avec chaque lot.

Documentation qui soutient votre recherche et développement. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté spécifiques au lot, une traçabilité chromatographique et une caractérisation physique. Pour les clients intégrant cet élément de base dans des processus pharmaceutiques réglementés, une documentation qualité personnalisée et des résumés de stabilité sont disponibles sur demande.

Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit de l'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique à partir de quantités de référence à l'échelle du milligramme pour le criblage de chimie médicinale et le développement de méthodes, jusqu'à des lots à l'échelle du gramme pour l'optimisation des processus, jusqu'à des quantités de plusieurs kilogrammes pour la fabrication commerciale. Les échantillons de R&D sont expédiés rapidement ; les commandes groupées sont coordonnées pour respecter votre calendrier de production.

Support technique pour les séquences synthétiques complexes. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions de déprotection de Boc, les stratégies de couplage peptidique et la compatibilité avec diverses résines SPPS, en s'appuyant sur une vaste expérience des éléments constitutifs des acides aminés à encombrement stérique dans plusieurs domaines thérapeutiques.

Portée mondiale avec une communication transparente. Cosperpharm expédie aux sociétés pharmaceutiques, aux CRO et aux instituts de recherche du monde entier avec une documentation douanière complète. Les remises sur volume s'appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards inattendus.

Avantages du produit

Stéréocentre défini (S) pour la synthèse chirale

L'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique présente une configuration (S) bien définie au niveau du carbone α, fournissant la base stéréochimique essentielle à la synthèse de produits pharmaceutiques énantiopurs et de peptides bioactifs. L’intégrité chirale de cet élément constitutif est essentielle pour garantir un engagement correct de la cible et une activité pharmacologique dans la molécule finale.

Stratégie de protection orthogonale des bocaux

Le groupe tert-butoxycarbonyle (Boc) offre une protection robuste et orthogonale de la fonctionnalité amine qui est sélectivement éliminée dans des conditions acides légères (par exemple, TFA). Cela permet à l'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique de servir d'élément de base polyvalent dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) et la synthèse en phase solution en plusieurs étapes, où la déprotection sélective est essentielle.

Échafaudage à encombrement stérique et conformationnellement rigide

Le substituant trans-4-méthylcyclohexyle introduit un volume stérique important au niveau du carbone α, imposant des contraintes conformationnelles très appréciées dans la conception peptidomimétique. Cette rigidité peut améliorer l'affinité de liaison à la cible en réduisant les pénalités entropiques lors de l'interaction avec le récepteur, une propriété exploitée dans le développement de thérapies peptidiques contraintes et de médicaments à petites molécules.

Élément de base de haute pureté pour diverses applications

Cosperpharm fournit de l'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique à des niveaux de pureté ≥95 % à ≥98 % (HPLC), adapté à la recherche en chimie médicinale, au développement de procédés et à la fabrication commerciale. Les propriétés physiques bien caractérisées du composé, notamment le point d'ébullition prévu (413,1 °C), la densité (1,078 g/cm³) et le pKa (3,94), soutiennent le développement et la mise à l'échelle de méthodes fiables.

Élément de base polyvalent pour la découverte de médicaments

La combinaison unique d'une amine protégée par Boc, d'un stéréocentre (S) défini et d'un groupe trans-4-méthylcyclohexyle à encombrement stérique fait de ce composé un synthon inestimable pour la synthèse d'analogues de produits naturels complexes, de peptides contraints et de nouveaux candidats thérapeutiques ciblant un large éventail de voies pathologiques.

Conditions de stockage

Conservez l’acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique dans un récipient hermétiquement fermé dans les conditions de stockage recommandées. Pour un stockage longue durée, conserver à -20°C dans un environnement sec et protégé de la lumière. Le composé peut également être stocké à température ambiante dans des conditions appropriées. Conserver le récipient hermétiquement fermé, à l'abri de l'humidité et de la lumière, et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts et des acides forts. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.

Durée de conservation : 2 ans lorsqu'il est stocké dans les conditions recommandées.

Précautions de manipulation : Utiliser les pratiques de laboratoire standard pour la manipulation de produits chimiques fins. Porter un équipement de protection individuelle approprié (sarrau de laboratoire, lunettes de sécurité, gants résistant aux produits chimiques). Évitez de générer de la poussière. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Assurance qualité des produits

Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour l'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique qui répond aux attentes rigoureuses de la fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques et de la recherche en chimie médicinale :

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : vérification de la pureté HPLC (≥95 % à ≥98 %), vérification de l'apparence (solide blanc à blanc cassé) et, le cas échéant, confirmation par RMN¹H et MS de l'identité moléculaire. Une analyse HPLC chirale est disponible pour confirmer la pureté énantiomérique sur demande.

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières en passant par la synthèse, la purification, le séchage et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (-20°C, sec, à l'abri de la lumière). Des résumés de stabilité sont disponibles pour soutenir les soumissions réglementaires des clients. Durée de conservation : 2 ans dans les conditions de stockage recommandées.

Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients préparant des dépôts réglementaires, Cosperpharm fournit sur demande une documentation de qualité personnalisée et des données de stabilité.

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.

Contactez-nous

Besoin d'acide (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(trans-4-méthylcyclohexyl)acétique pour votre campagne de synthèse peptidique, votre programme de chimie médicinale ou votre projet de développement de procédés ? Cosperpharm simplifie l'approvisionnement : contactez-nous dès aujourd'hui pour discuter de vos besoins, demander un devis ou planifier une consultation technique.