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1,2-dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure)
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1,2-dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure)

Model: 132172-61-3
Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure), communément appelé chlorure DOTAP, est un lipide cationique largement reconnu pour son rôle dans l'administration d'acide nucléique. Structurellement, la molécule comporte un groupe de tête ammonium quaternaire qui porte une charge positive permanente, deux chaînes oléoyle à 18 carbones (C18:1) contenant chacune une double liaison cis et un contre-ion chlorure qui équilibre la charge globale. Les queues d'acides gras insaturés introduisent des plis dans les chaînes acyle, augmentant la fluidité membranaire et favorisant la fusion liposomale avec les membranes cellulaires. La forme sel de chlorure du 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est la formulation préférée pour les applications biologiques, car le contre-ion chlorure assure la solubilité aqueuse et la compatibilité avec les conditions physiologiques, contrairement aux formes de sel d'iodure peu solubles. Cette combinaison de charge cationique permanente et de queues insaturées flexibles fait du 1,2-Dioleoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) un élément de base exceptionnellement efficace pour la formulation de liposomes et de nanoparticules lipidiques (LNP) pour les applications de délivrance de gènes.

Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est largement utilisé comme réactif de transfection pour administrer l'ADN, l'ARNm et l'ARNsi dans les cellules eucaryotes. Sa charge positive permanente permet la complexation électrostatique avec des squelettes d'acide nucléique chargés négativement, formant des lipoplexes stables qui protègent la charge génétique de la dégradation enzymatique tout en favorisant l'absorption cellulaire via l'endocytose. Le 1,2-dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) peut fonctionner comme un excipient pour la transfection à la fois transitoire et stable de plasmides et d'acides nucléiques modifiés, souvent sans avoir besoin de lipides auxiliaires. Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est également apprécié pour ses propriétés de fusion membranaire ; la co-formulation avec DOPE améliore l’efficacité de l’évasion endosomale. De plus, le 1,2-Dioleoyl-3-trimethylammonium-propane (sel de chlorure) est utilisé dans l'administration de vaccins, la recherche en thérapie génique et comme molécule SORT (Selective Organ Targeting) pour moduler le tropisme des organes LNP.

1,2-dioleoyl-3-trimethylammonium-propane (chloride salt)


Paramètres du produit

Paramètre

Spécification

Nom du produit

1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure)

Numéro CAS

132172-61-3

Formule moléculaire

C₄₂H₈₀ClNO₄

Poids moléculaire

698,56 g/mol

Apparence

Poudre solide ou cristalline cireuse blanche

Point de fusion

35–38 °C

Solubilité

DMSO : 100 mg/mL (143,15 mM) ; Éthanol : 100 mg/mL ; Chloroforme : soluble

Pureté

≥98 % (qualité recherche ); ≥95 % (qualité excipient)

pKa

Non applicable (ammonium quaternaire chargé en permanence)

Conditions de stockage

–20 °C, à l'abri de la lumière, fermé hermétiquement, sec

Stabilité

Stable dans les conditions de stockage recommandées ; éviter les cycles de gel-dégel répétés


Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Avantage

Détail

Force de production

Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne.

Livraison rapide

Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible.

Partenaires mondiaux

Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés.

Exportateur agréé

Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité.

Qualités doubles

Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients.


Avantages du produit

1. Charge cationique permanente pour une complexation supérieure des acides nucléiques

Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) porte une charge positive permanente sur son groupe de tête ammonium quaternaire, permettant une forte liaison électrostatique aux acides nucléiques chargés négativement (ADN, ARNm, siARN), quel que soit le pH. Cette propriété garantit une formation cohérente de lipoplexes dans toutes les conditions physiologiques.

2. Queues insaturées pour une fusion membranaire améliorée

Les deux queues oléoyles (18:1) contiennent des liaisons doubles cis qui introduisent des plis structurels, augmentant la fluidité membranaire et favorisant la fusion avec les membranes cellulaires. Cette flexibilité se traduit par une efficacité de transfection supérieure à celle des lipides cationiques saturés.

3. Expérience éprouvée en matière de délivrance de gènes

Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) a été largement validé pour délivrer de l'ADN, de l'ARN et d'autres molécules chargées négativement dans les cellules eucaryotes. Il est efficace en présence et en absence de sérum et favorise l’expression génique transitoire ou stable.

4. Lipide SORT bien caractérisé

Le 1,2-Dioleoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est un composant clé de la plateforme de nanoparticules lipidiques SORT (Selective Organ Targeting), permettant de moduler la biodistribution des LNP dans le foie, les poumons et d'autres tissus. La charge cationique permanente du 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) offre des propriétés d'échappement endosomiques réglables qui sont essentielles à l'administration efficace d'acide nucléique.

5. Biocompatible et largement adopté

Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) offre une bonne biocompatibilité et a été utilisé avec succès dans de nombreuses études précliniques de thérapie génique et de vaccins. La forme de sel de chlorure offre une manipulation aqueuse supérieure par rapport aux formulations alternatives aux halogénures.


Conditions de stockage

Conserver le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) dans un récipient hermétiquement fermé et protégé de la lumière à –20 °C. Le composé est stable dans ces conditions ; cependant, les cycles répétés de gel-dégel doivent être évités pour maintenir l’intégrité du produit.

Précautions de manipulation : Dissoudre le lipide dans des solvants organiques tels que le DMSO, l'éthanol ou le chloroforme pour une formulation en liposomes ou LNP. Utiliser dans un endroit bien ventilé avec un équipement de protection individuelle approprié (sarrau, lunettes de sécurité, gants). Évitez tout contact avec des agents oxydants puissants. À des fins de recherche uniquement ; non destiné à des applications diagnostiques ou thérapeutiques.

Expédition : Le produit est généralement expédié sur de la glace humide ou à température ambiante selon la destination et les exigences du transporteur.


Contactez-nous

Prêt à faire avancer votre projet de formulation de LNP ou de délivrance de gènes ? Cosperpharm facilite l'approvisionnement en 1,2-Dioleoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure). Contactez notre équipe pour un devis, une consultation technique ou une demande de synthèse personnalisée. Nous sommes impatients de soutenir votre recherche.


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