1,2-dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure)
Model: 132172-61-3
Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure), communément appelé chlorure DOTAP, est un lipide cationique largement reconnu pour son rôle dans l'administration d'acide nucléique. Structurellement, la molécule comporte un groupe de tête ammonium quaternaire qui porte une charge positive permanente, deux chaînes oléoyle à 18 carbones (C18:1) contenant chacune une double liaison cis et un contre-ion chlorure qui équilibre la charge globale. Les queues d'acides gras insaturés introduisent des plis dans les chaînes acyle, augmentant la fluidité membranaire et favorisant la fusion liposomale avec les membranes cellulaires. La forme sel de chlorure du 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est la formulation préférée pour les applications biologiques, car le contre-ion chlorure assure la solubilité aqueuse et la compatibilité avec les conditions physiologiques, contrairement aux formes de sel d'iodure peu solubles. Cette combinaison de charge cationique permanente et de queues insaturées flexibles fait du 1,2-Dioleoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) un élément de base exceptionnellement efficace pour la formulation de liposomes et de nanoparticules lipidiques (LNP) pour les applications de délivrance de gènes.
Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est largement utilisé comme réactif de transfection pour administrer l'ADN, l'ARNm et l'ARNsi dans les cellules eucaryotes. Sa charge positive permanente permet la complexation électrostatique avec des squelettes d'acide nucléique chargés négativement, formant des lipoplexes stables qui protègent la charge génétique de la dégradation enzymatique tout en favorisant l'absorption cellulaire via l'endocytose. Le 1,2-dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) peut fonctionner comme un excipient pour la transfection à la fois transitoire et stable de plasmides et d'acides nucléiques modifiés, souvent sans avoir besoin de lipides auxiliaires. Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est également apprécié pour ses propriétés de fusion membranaire ; la co-formulation avec DOPE améliore l’efficacité de l’évasion endosomale. De plus, le 1,2-Dioleoyl-3-trimethylammonium-propane (sel de chlorure) est utilisé dans l'administration de vaccins, la recherche en thérapie génique et comme molécule SORT (Selective Organ Targeting) pour moduler le tropisme des organes LNP.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure)
Non applicable (ammonium quaternaire chargé en permanence)
Conditions de stockage
–20 °C, à l'abri de la lumière, fermé hermétiquement, sec
Stabilité
Stable dans les conditions de stockage recommandées ; éviter les cycles de gel-dégel répétés
Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs
Avantage
Détail
Force de production
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne.
Livraison rapide
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible.
Partenaires mondiaux
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés.
Exportateur agréé
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité.
Qualités doubles
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients.
Avantages du produit
1. Charge cationique permanente pour une complexation supérieure des acides nucléiques
Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) porte une charge positive permanente sur son groupe de tête ammonium quaternaire, permettant une forte liaison électrostatique aux acides nucléiques chargés négativement (ADN, ARNm, siARN), quel que soit le pH. Cette propriété garantit une formation cohérente de lipoplexes dans toutes les conditions physiologiques.
2. Queues insaturées pour une fusion membranaire améliorée
Les deux queues oléoyles (18:1) contiennent des liaisons doubles cis qui introduisent des plis structurels, augmentant la fluidité membranaire et favorisant la fusion avec les membranes cellulaires. Cette flexibilité se traduit par une efficacité de transfection supérieure à celle des lipides cationiques saturés.
3. Expérience éprouvée en matière de délivrance de gènes
Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) a été largement validé pour délivrer de l'ADN, de l'ARN et d'autres molécules chargées négativement dans les cellules eucaryotes. Il est efficace en présence et en absence de sérum et favorise l’expression génique transitoire ou stable.
4. Lipide SORT bien caractérisé
Le 1,2-Dioleoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) est un composant clé de la plateforme de nanoparticules lipidiques SORT (Selective Organ Targeting), permettant de moduler la biodistribution des LNP dans le foie, les poumons et d'autres tissus. La charge cationique permanente du 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) offre des propriétés d'échappement endosomiques réglables qui sont essentielles à l'administration efficace d'acide nucléique.
5. Biocompatible et largement adopté
Le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) offre une bonne biocompatibilité et a été utilisé avec succès dans de nombreuses études précliniques de thérapie génique et de vaccins. La forme de sel de chlorure offre une manipulation aqueuse supérieure par rapport aux formulations alternatives aux halogénures.
Conditions de stockage
Conserver le 1,2-Dioléoyl-3-triméthylammonium-propane (sel de chlorure) dans un récipient hermétiquement fermé et protégé de la lumière à –20 °C. Le composé est stable dans ces conditions ; cependant, les cycles répétés de gel-dégel doivent être évités pour maintenir l’intégrité du produit.
Précautions de manipulation : Dissoudre le lipide dans des solvants organiques tels que le DMSO, l'éthanol ou le chloroforme pour une formulation en liposomes ou LNP. Utiliser dans un endroit bien ventilé avec un équipement de protection individuelle approprié (sarrau, lunettes de sécurité, gants). Évitez tout contact avec des agents oxydants puissants. À des fins de recherche uniquement ; non destiné à des applications diagnostiques ou thérapeutiques.
Expédition : Le produit est généralement expédié sur de la glace humide ou à température ambiante selon la destination et les exigences du transporteur.
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