Le produit est le 1,1'-Biphényle, 3-bromo-2-méthyl-, un biphényle fonctionnalisé orthogonalement dans lequel un atome de brome se trouve en position 3 et un groupe méthyle occupe la position 2 d'un noyau aromatique. Le brome est une poignée polyvalente pour le couplage croisé catalysé par le palladium (Suzuki, Buchwald, Negishi) ou l'échange lithium-halogène, tandis que le groupe méthyle fournit un volume stérique et module la densité électronique de l'anneau. Le cycle phényle non substitué en position 1 complète la structure biphényle, créant un échafaudage qui peut être élaboré en biaryles asymétriques et hautement substitués avec un contrôle précis du placement des groupes fonctionnels.
Le 1,1'-biphényle, 3-bromo-2-méthyl- est un intermédiaire clé pour la construction de molécules plus complexes contenant des biphényles, notamment des antihypertenseurs sartans, des fongicides agrochimiques et des matériaux avancés. L'atome de brome du 1,1'-Biphényle, 3-bromo-2-méthyl- est idéalement positionné pour un couplage Suzuki ultérieur afin d'étendre l'architecture moléculaire avec des groupes aryle, hétéroaryle ou alcényle. Le 1,1'-Biphényl, 3-bromo-2-méthyl- étant un liquide stable, il peut être distribué avec précision par seringue ou pompe dans des réacteurs à flux continu. Les chimistes des procédés s'appuient sur le 1,1'-biphényle, 3-bromo-2-méthyl- pour servir d'intermédiaire commun à un stade avancé qui peut être converti de manière divergente en plusieurs séries de plomb par le biais de réactions de couplage parallèles.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
1,1'-Biphényle, 3-bromo-2-méthyl-
Numéro CAS
172976-00-0
Formule moléculaire
C₁₃H₁₁Br
Poids moléculaire
247,13 g/mole
Apparence
Liquide incolore à jaune pâle
Point d'ébullition
~150-160 °C à 10 mmHg (typique)
Pureté (GC)
≥98,0 %
Solubilité
Librement soluble dans le THF, le toluène, le dichlorométhane ; insoluble dans l'eau
Conditions de stockage
Température ambiante, scellé sous azote, à l'abri de la lumière
Durée de conservation
24 mois dans les conditions recommandées
Avantages du produit
1. Bromure d'aryle prêt à coupler – Réagit facilement dans les conditions standards de Suzuki, Negishi ou Buchwald sans préactivation.
2. Contrôle ortho‑méthylstérique – Le groupe méthyle adjacent peut être utilisé pour influencer l'atropisomérie ou restreindre la rotation dans les produits biaryles.
3. Liquide à température ambiante – Facile à transférer et à mesurer, idéal pour les plateformes de synthèse automatisées et la chimie en flux.
4. Haute pureté régioisomère – L'isomère 4-bromo est strictement contrôlé pour éviter les séparations difficiles en aval.
5. Dossier de documentation complet – Des chromatogrammes GC, des spectres RMN et des rapports sur les solvants résiduels spécifiques aux lots sont fournis.
FAQ
Q1 : Ce bromure d'aryle peut-il être utilisé dans des réactions de lithiation ?
R : Oui, le traitement au n‑BuLi à −78 °C dans du THF anhydre génère l'aryllithium correspondant, qui peut être désactivé avec divers électrophiles.
Q2 : Quelles sont les conditions de couplage typiques de Suzuki pour ce substrat ?
A : 1,0 équivalent de ce bromure, 1,1 équivalent d'acide arylboronique, 2 % en moles de Pd(PPh₃)₄, Na₂CO₃ (2 M), DME, 85 °C, 12 h.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Contactez-nous
Pour un devis compétitif sur cet intermédiaire bromobiphényle liquide, ou pour recevoir un échantillon à petite échelle pour la validation de la méthode, contactez l'équipe des opérations commerciales de Cosperpharm. Nous répondons généralement avec des données complètes sur les prix et la disponibilité dans les heures suivant votre demande.
Nous utilisons des cookies pour vous offrir une meilleure expérience de navigation, analyser le trafic du site et personnaliser le contenu. En utilisant ce site, vous acceptez notre utilisation des cookies.politique de confidentialité