Ester méthylique de l'acide 3-(2-aminoéthyl)benzoïque HCl

L'ester méthylique de l'acide 3-(2-aminoéthyl)benzoïque HCl est un élément essentiel des programmes de chimie médicinale où un lieur éthylamino est nécessaire pour séparer un carboxylate aromatique d'un pharmacophore en aval. Étant donné que le groupe amino de l'ester méthylique de l'acide 3-(2-aminoéthyl)benzoïque HCl est protoné et non nucléophile tel que fourni, les chimistes peuvent effectuer une aminolyse ou une hydrolyse sélective de l'ester à pH contrôlé sans avoir besoin de groupes protecteurs orthogonaux. La méta-topologie de l'ester méthylique de l'acide 3-(2-aminoéthyl)benzoïque HCl est très recherchée dans la conception de ligands des récepteurs de la sérotonine, d'antagonistes de l'intégrine et d'échafaudages peptidomimétiques, où un cycle benzénique 1,3-disubstitué confère une géométrie de vecteur de sortie distincte. La fabrication de l'ester méthylique d'acide 3-(2-aminoéthyl)benzoïque HCl sous un contrôle de qualité strict garantit que toutes les impuretés benzyliques résiduelles ou homocouplées restent en dessous des limites de préoccupation pour l'approvisionnement intermédiaire de qualité pharmaceutique.

Paramètres du produit

Avantages du produit

1. Bifonctionnel, aucune protection nécessaire – L'amine protonée est stable lors des manipulations d'ester ; la neutralisation libère l'amine libre pour le couplage à la demande.

2. Forme de sel soluble dans l'eau – La forme chlorhydrate se dissout directement dans les milieux aqueux, simplifiant ainsi la configuration pour la résolution enzymatique ou la bioconjugaison.

3. Modèle de méta-substitution – Fournit une géométrie de phényle 1,3-disubstitué difficile d'accès via la fonctionnalisation directe des dérivés de l'acide benzoïque.

4.　Haute cristallinité – La poudre cristalline est facile à peser avec précision et exempte des problèmes statiques ou d’agglutination de nombreux sels d’amines aliphatiques.

5. Chimie polyvalente – Participe à la formation de liaisons amide, à l’amination réductrice, à la sulfonylation et, après l’hydrolyse des esters, aux couplages décarboxylatifs catalysés par des métaux.

FAQ

Q1 : Comment libérer l’amine libre pour le couplage ?

R : Dissoudre le sel dans l'eau, ajouter du bicarbonate de sodium saturé jusqu'à pH 8-9 et extraire avec de l'acétate d'éthyle ou du dichlorométhane. Sécher sur Na₂SO₄ et concentrer pour obtenir la base libre, qui doit être utilisée rapidement.

Q2 : Dans quelle mesure la poudre est-elle hygroscopique ?

R : Il est modérément hygroscopique. Une exposition prolongée à l'air humide peut provoquer des agglomérations. Nous recommandons une manipulation dans une boîte à gants ou une pesée rapide dans un environnement à faible humidité.

Scénarios d'application

1.Synthèse du modulateur des récepteurs de la sérotonine

Les esters de méta‑éthylaminobenzoate sont des intermédiaires clés dans les programmes de ligands 5‑HT₁A et 5‑HT₂A.

2. Assemblée antagoniste de l’intégrine

L'espaceur éthylamino est utilisé pour attacher les pharmacophores carboxylates aux coiffes aromatiques des composés mimétiques RGD.

3. Élément de base peptidomimétique

Sert de substitut contraint de phénylalanine ou de tyrosine après la conversion de l'ester en acide.

4. Chimie du Linker ADC

L'amine et l'ester fournissent des points d'attache orthogonaux pour les constructions de liaison de charge utile.

5. Production de bibliothèques Amide parallèles

L'amine peut être dérivée à haut débit, tandis que l'ester est conservé pour une diversification ultérieure ou laissé comme poignée de polarité.

Contactez-nous

Pour demander un échantillon, obtenir un devis formel pour des quantités en kilogrammes ou discuter de la manière dont cet ester aminé métasubstitué peut raccourcir votre séquence synthétique, contactez l'équipe commerciale de Cosperpharm. Nous répondons généralement aux demandes techniques dans un délai d'un jour ouvrable.