3',4'-Difluoroacétophénone

La 3',4'-Difluoroacétophénone est un intermédiaire fluoré en grande quantité utilisé dans les industries pharmaceutique et agrochimique. Dans la fabrication d'antifongiques triazole, la 3',4'-Difluoroacétophénone sert de précurseur à l'époxyde chiral clé ou à l'alcool qui définit les classes de voriconazole et de posaconazole. Le groupe carbonyle de la 3',4'-difluoroacétophénone est très sensible à la réduction asymétrique, permettant la production de 1-(3,4-difluorophényl)éthanol énantiopur avec >99 % d'ee à l'aide de cétoréductases sur mesure ou de catalyseurs chiraux d'oxazaborolidine. Au-delà des antifongiques, la 3',4'-Difluoroacétophénone est utilisée pour préparer des chalcones fluorées, des α-bromocétones et des imines qui peuplent les bibliothèques de criblage d'inhibiteurs de kinases et de modulateurs des récepteurs GABA.

Paramètres du produit

Résumé des informations de sécurité

Itinéraire synthétique

À température ambiante, du trichlorure d'aluminium anhydre (117 g) a été ajouté lentement à un mélange de 1,2-difluorobenzène (50 g) et de chlorure d'acétyle (86 g). La suspension résultante a été chauffée à 30 °C sous agitation continue. Une fois la réaction terminée, le mélange rouge a été refroidi à 20 °C puis versé lentement dans un mélange glace-eau de 800 g tout en continuant d'agiter pendant 30 minutes. La phase organique a été séparée et la phase aqueuse a été extraite avec du dichlorométhane (3 x 50 ml). Toutes les phases organiques ont été combinées et lavées successivement avec de l'eau (2 x 500 ml), une solution saturée de bicarbonate de sodium (2 x 500 ml) et une solution saline à 15 % (2 x 500 ml), puis séchées avec du sulfate de sodium anhydre. La phase organique a été concentrée pour éliminer les solvants et finalement distillée sous pression réduite ; la fraction à 95 °C/13 mm Hg a donné de la 3',4'-difluorobenzylacétone (51 g).

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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