3,5-diméthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde

Le 3,5-diméthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde (CAS 16817-34-8) est un élément important de la synthèse organique et de la chimie médicinale. Les avantages de ce composé proviennent de trois caractéristiques structurelles : le noyau du benzofurane fournit une structure rigide conjuguée en π que l'on trouve couramment dans les molécules bioactives ; les groupes méthyle en positions 3 et 5 offrent des effets stériques et électroniques spécifiques ; et le groupe aldéhyde en position 2 est une fonctionnalité hautement dérivée, permettant l'accès à divers dérivés par condensation (bases de Schiff), réduction ou oxydation.

En termes d'activité biologique, des études ont montré que le 3,5-Diméthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde possède un potentiel anticancéreux et antibactérien. Une étude a rapporté que ses dérivés inhibent la prolifération de plusieurs lignées de cellules cancéreuses, les dérivés méthyl-substitués présentant une activité plus élevée que les analogues non substitués. Dans les évaluations antimicrobiennes, le composé a montré une activité contre les souches résistantes aux médicaments telles que Mycobacterium tuberculosis, avec des valeurs de concentration minimale inhibitrice (CMI) aussi basses que 2 μg/mL. Le mécanisme d'action est étroitement lié à sa structure : le groupe aldéhyde peut former des bases de Schiff avec des groupes amino dans les systèmes biologiques, modulant ainsi les activités des enzymes et des récepteurs et affectant diverses voies biochimiques.

De plus, le 3,5-diméthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde trouve des applications dans l'industrie des parfums et des arômes : il possède une douce odeur boisée, contribuant au profil sensoriel des parfums et des additifs alimentaires. En science des matériaux, la structure planaire rigide combinée au groupe aldéhyde attracteur d’électrons confère des propriétés optoélectroniques intéressantes, ce qui en fait un candidat potentiel pour les matériaux électroniques organiques tels que les OLED.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Avantages du produit

1. Haute pureté : ≥95 % (RMN/HPLC) en standard ; ≥98 % disponible sur demande ; toute impureté unique ≤0,5 %, impuretés totales ≤1,0 %

2. Structure unique : le modèle de substitution 3,5-diméthyle est relativement rare parmi les aldéhydes de benzofurane, permettant l'accès à un nouvel espace chimique

3. Polyvalence du groupe fonctionnel : le groupe aldéhyde prend en charge diverses dérivatisations, notamment la condensation, la réduction et l'oxydation.

4. Potentiel bioactif : Le noyau benzofurane est un échafaudage privilégié en chimie médicinale ; la substitution méthylique améliore la stabilité et la puissance métaboliques

5. Large applicabilité : couvre la découverte de médicaments, la synthèse organique, les parfums et les arômes, la science des matériaux, la R&D agrochimique, etc.

Conditions de stockage

1.Température : 0–8°C (réfrigéré) – ne pas congeler

2.Conteneur : hermétique, hermétiquement scellé

3.Protection : Protéger de la lumière (utiliser le contenant opaque d'origine ou conserver dans l'obscurité)

4. Dessiccation : conserver dans un environnement sec ; le composé peut être hygroscopique

5. Durée de conservation : 24 mois lorsqu'il est stocké comme recommandé

Pour les quantités en vrac (> 500 g), nous recommandons de les diviser en aliquotes plus petites à usage unique afin de minimiser la dégradation due aux ouvertures répétées du récipient.

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