La 3-chloroaniline est un intermédiaire essentiel dans l'industrie mondiale de la chimie fine, permettant la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants, de pigments et de matières organiques spécialisées. Dans la fabrication pharmaceutique, la 3-chloroaniline est le précurseur essentiel pour la construction du noyau phénothiazine du chlorhydrate de chlorpromazine, un médicament antipsychotique, de l'anneau benzothiadiazine de l'hydrochlorothiazide diurétique et de l'échafaudage 4-aminoquinoléine du phosphate de chloroquine, un médicament antipaludique - trois classes de médicaments distinctes avec des mécanismes d'action complètement différents. En tant qu'intermédiaire agrochimique, la 3-chloroaniline est transformée en chlorpropham, un herbicide carbamate (carbamate d'isopropyle N-(3-chlorophényl)), qui fonctionne comme un inhibiteur de germination hautement sélectif pour les pommes de terre entreposées et comme un herbicide de pré-levée à large spectre. La polyvalence de la 3-chloroaniline s'étend à la fabrication de colorants, où son chlorhydrate, connu sous le nom de Fast Orange GC Base, sert de base de teinture glacée et de composant de couplage azoïque pour la coloration des tissus en coton, en lin et en viscose.
|
Paramètre |
Spécification |
|
Numéro CAS |
108-42-9 |
|
Formule moléculaire |
C₆H₆ClN |
|
Poids moléculaire |
127,57 g/mole |
|
Pureté |
≥98,0 % (qualité de synthèse) ; ≥99,0 % (qualité analytique disponible) |
|
Apparence |
Liquide transparent incolore à jaune pâle à brun clair |
|
Point de fusion |
−11 à −9 °C (lit.) |
|
Point d'ébullition |
95-96 °C à 11 mmHg (230-231 °C à pression atmosphérique) |
|
Densité |
1,206 g/mL à 25 °C (lit.) |
|
Indice de réfraction |
n²⁰/D 1,594 (lit.) |
|
Point d'éclair |
123–124 °C (tasse fermée) |
|
Pression de vapeur |
1 mmHg à 63,5 °C |
|
Solubilité dans l'eau |
6,8 g/L à 20 °C |
|
pH |
7.3 (solution aqueuse saturée) |
|
pKa |
3,46 à 25 °C |
|
LogP (base libre) |
0,77–2,03 (dépendant du pH) |
|
Température de décomposition |
Environ 190 °C |
|
Conditions de stockage |
Scellé, frais (<30 °C), sec, sombre, sous atmosphère inerte |
Production industrielle via la réduction du m‑nitrochlorobenzène
La synthèse industrielle dominante de la 3-chloroaniline s'effectue via la réduction du m-nitrochlorobenzène (1-chloro-3-nitrobenzène), lui-même préparé par nitration du chlorobenzène dans des conditions soigneusement contrôlées favorisant la méta-substitution.
Méthode historique — Réduction chimique (voie sulfure de sodium) :
1. Dans un récipient de réaction, le sulfure de sodium est dissous dans l'eau et chauffé jusqu'à ébullition.
Du 2.m‑Nitrochlorobenzène est ajouté progressivement à la solution bouillante de sulfure de sodium.
3. Le mélange est maintenu au reflux pendant environ 5 heures pour assurer une réduction complète du groupe nitro en groupe amino.
4. Une fois la réaction terminée, le mélange est neutralisé et soumis à une distillation à la vapeur.
5. Le distillat est extrait et la phase organique est purifiée davantage par distillation fractionnée sous pression réduite.
Rendement typique : élevé (les processus industriels atteignent des rendements >90 %). Bilan matière : ~960 kg de sulfure de sodium par tonne de m‑nitrochlorobenzène traité.
La 3-chloroaniline doit être conservée dans un récipient hermétiquement fermé placé dans un endroit frais, sec et bien ventilé à une température inférieure à 30 °C. Protéger de la lumière et du soleil direct. Tenir à l’écart des agents oxydants puissants, des acides forts et des matériaux de qualité alimentaire. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées, mais une exposition prolongée à la lumière et à l'air provoque un assombrissement progressif du liquide de l'incolore au brun clair ; la pureté n’est pas significativement affectée. Pour un stockage de longue durée dépassant six mois, conserver sous atmosphère inerte (azote) et envisager des récipients en verre ambré ou des fûts métalliques opaques.
Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des brouillards. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. En cas de contact avec la peau, laver immédiatement et abondamment à l'eau et au savon. En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l'eau pendant plusieurs minutes et consulter un médecin.
Les données de stabilité accélérée (40 °C / 75 % RH) et à long terme (ambiante 25 °C) sont disponibles sur demande.
La 3-chloroaniline est le précurseur essentiel de trois grandes classes de médicaments : les antipsychotiques (chlorpromazine), les diurétiques (hydrochlorothiazide) et les antipaludiques (phosphate de chloroquine). Il est également utilisé dans la synthèse d'analgésiques, d'antipyrétiques et d'autres agents thérapeutiques.
En tant qu'élément constitutif clé de l'herbicide carbamate chlorprophame, la 3-chloroaniline contribue à la productivité agricole grâce à la suppression sélective des germes dans les pommes de terre entreposées et au contrôle des mauvaises herbes en pré-levée dans plusieurs cultures (blé, maïs, soja, riz, oignon, poivron, betterave sucrière).
Le sel chlorhydrate de 3-chloroaniline (CAS 141‑85‑5) est une base de colorant glace classique (Fast Orange GC Base) utilisée comme composant diazoïque pour les colorants azoïques et comme révélateur de couleur dans l'impression de tissus en coton, lin et viscose. Également utilisé dans la production de colorants dispersés, de colorants réactifs et de pigments organiques.
La 3-chloroaniline subit une diazotation rapide et propre dans des conditions standard (NaNO₂ / HCl, 0–5°C). Le sel de diazonium obtenu est un électrophile polyvalent pour le couplage azoïque avec des composés aromatiques activés (phénols, naphtols, amines aromatiques) afin de générer des colorants azoïques et des pigments azoïques – la plus grande classe de colorants synthétiques en volume.
Le groupe amino permet la formation d'amide et d'urée avec des acides carboxyliques, des chlorures d'acide et des isocyanates. Le cycle aromatique métachloré est stable dans des conditions basiques, acides et réductrices, faisant de la 3-chloroaniline un matériau de départ fiable pour les synthèses en plusieurs étapes d'hétérocycles (pyrimidines, benzodiazépines, quinoléines), de matériaux π-conjugués et de polymères spéciaux.
Les chimistes des procédés pharmaceutiques et agrochimiques utilisent la 3-chloroaniline pour l'optimisation des réactions, le profilage des impuretés, la recherche d'itinéraires et la fabrication commerciale. Cosperpharm fournit des données de caractérisation et un support de processus pour une mise à l'échelle transparente de la R&D aux volumes de production.
La 3-chloroaniline de haute pureté (≥99,0 %) sert d'étalon de référence analytique pour la validation des méthodes GC et HPLC, l'analyse des solvants résiduels et l'identification des impuretés dans les programmes de contrôle qualité pharmaceutique.
La 3-chloroaniline est largement utilisée comme polluant modèle dans les études sur la biodégradation aérobie et anaérobie, les systèmes de traitement basés sur des biofilms et les stratégies de bioaugmentation pour l'assainissement des eaux usées industrielles contaminées par l'aniline chlorée.
Exploré comme monomère pour les polyimides, les polyurées et d'autres polymères haute performance en raison de la méta-relation entre le groupe amino et le substituant chlore, qui influence l'emballage de la chaîne, la stabilité thermique et la solubilité.
Obtenir de la 3-chloroaniline de haute pureté pour votre synthèse pharmaceutique, agrochimique ou colorante devrait être simple
Adresse
No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
Tél
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadéca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrrolidine](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadéca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrrolidine")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-one](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-one")
