4-Bromo-2-fluoro-N-méthylbenzamide

Le 4-Bromo-2-fluoro-N-méthylbenzamide est un intermédiaire synthétique clé avec des applications polyvalentes dans la recherche et le développement pharmaceutique. Le substituant brome du 4-Bromo-2-fluoro-N-méthylbenzamide permet des réactions de couplage croisé sélectives catalysées par le palladium, notamment les couplages Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig et Sonogashira, permettant l'introduction de divers groupes aryle, amino et alcynyle en position 4. L'atome de fluor du 4-Bromo-2-fluoro-N-méthylbenzamide influence les propriétés électroniques du cycle aromatique et peut améliorer la stabilité métabolique et la biodisponibilité des composés finaux. La fonctionnalité N-méthylamide du 4-Bromo-2-fluoro-N-méthylbenzamide sert de donneur et d’accepteur de liaison hydrogène, une caractéristique couramment exploitée dans la conception de médicaments pour l’engagement de cibles. Le 4-bromo-2-fluoro-N-méthylbenzamide est utilisé comme élément de base dans la synthèse de composés pharmaceutiques, y compris des agents thérapeutiques potentiels nécessitant des échafaudages de benzamide halogéné.

Paramètres du produit

Application

N-le méthyl-4-bromo-2-fluoro-benzamide est un intermédiaire dans la synthèse du MDV 3100 (M199800) et est un antagoniste des récepteurs androgènes qui peut bloquer la liaison des androgènes aux récepteurs androgènes et empêcher la translocation nucléaire et le recrutement de co-activateurs. Complexe ligand-récepteur.

Itinéraire synthétique

Ajouter l'acide 4-bromo-2-fluorobenzoïque (3,0 g, 13,7 mmol), une solution aqueuse de méthylamine 2 M (34,3 ml, 68,5 mmol), le chlorhydrate de 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide (EDCI, 6,6 g, 34,25 mmol), le 1-hydroxybenzotriazole (HOBt, 2,8 g, 20,6 mmol), N,N-diisopropyléthylamine (DIPEA, quantité appropriée) et N,N-diméthylformamide (DMF, 50 mL) dans un ballon à fond rond de 100 mL. Agiter le mélange réactionnel à température ambiante pendant 16 heures. Une fois la réaction terminée, ajoutez de l'eau (50 ml) pour arrêter la réaction. Séparez la phase aqueuse et extrayez la phase organique avec de l'acétate d'éthyle (3 × 50 ml). Réunir les phases organiques, sécher sur sulfate de sodium anhydre, filtrer et concentrer sous pression réduite. Le produit brut est purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice avec de l'acétate d'éthyle/éther de pétrole (1:3, v/v) comme éluant pour obtenir le composé du titre 4-bromo-2-fluoro-N-méthylbenzamide sous la forme d'un solide blanc (2,34 g, rendement 74 %). Spectrométrie de masse (MS) : [M+H]+ 232.

Assurance qualité des produits

Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour le 4-Bromo-2-fluoro-N-méthylbenzamide qui répond aux attentes de la fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques :

Caractérisation analytique. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques, notamment une vérification de la pureté HPLC (> 98,0 %), une confirmation du point de fusion (125,0-129,0 °C), une confirmation de l'identité RMN et une vérification de l'apparence (poudre blanche à presque blanche aux cristaux).

Traçabilité des lots. De l’approvisionnement en matières premières jusqu’à l’emballage final, chaque étape est documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec des échantillons de rétention conservés conformément aux procédures qualité de Cosperpharm.

Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté spécifiques au lot, une confirmation du point de fusion et une confirmation d'identité. Des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande.

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication et de contrôle qualité de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.

Contactez-nous

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