L'acide trans-1,2-cyclohexanedicarboxylique sert de matière première racémique pour la voie de synthèse de la lurasidone, subissant une résolution diastéréoisomère pour fournir le diacide énantiopur (1R,2R). L'acide (1R,2R)-1,2-cyclohexanedicarboxylique est l'intermédiaire chiral résolu, également appelé Lurasidone Intermediate 4 et Lurasidone Impurity 49, et constitue un élément clé pour la construction du lieur chiral cyclohexane du médicament. Le (1R,2R)-1,2-cyclohexanediméthanol est la forme diol réduite, un composé chiral symétrique en C₂ qui est mésylé et condensé avec le fragment benzisothiazolyl-pipérazine pour compléter le squelette de la lurasidone. Ensemble, ces trois intermédiaires fournissent une solution complète pour la fabrication de la lurasidone, depuis la résolution racémique jusqu'au lieur chiral final.
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鲁拉西酮 |
反式-1,2-环己烷二甲酸 |
2305-32-0 |
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(1R,2R)-1,2-环己烷二甲酸 |
46022-05-3 |
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(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇 |
65376-05-8 |
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La qualité de ces trois intermédiaires dicte directement la pureté stéréochimique et le rendement de votre campagne de fabrication de Lurasidone. Cosperpharm comprend qu'une seule impureté stéréochimique dans le trans-diacide de départ peut passer par la résolution, la réduction et le couplage pour compromettre l'API final.
Intégrité stéréochimique à chaque étape. Nous vérifions la configuration (1R, 2R) de nos intermédiaires chiraux par HPLC chirale et rotation optique, garantissant que l'énantiopurité établie lors de la résolution est préservée grâce aux transformations en aval.
Documentation pour les dépôts réglementaires. Chaque intermédiaire est fourni avec un COA spécifique au lot, et pour l'acide (1R,2R)-1,2-cyclohexanedicarboxylique, nous pouvons fournir une documentation faisant référence à sa désignation en tant qu'intermédiaire de lurasidone 4 et impureté 49 pour prendre en charge votre profil d'impuretés ANDA.
Fourniture allant du gramme au kilogramme. Que vous ayez besoin d'étalons de référence pour le développement de méthodes analytiques ou de quantités en vrac pour la synthèse de lurasidone à l'échelle pilote, nous proposons un emballage flexible et des délais de livraison transparents.
Conseils techniques sur la cascade synthétique. Nos chimistes de procédés peuvent vous conseiller sur les conditions de résolution, les protocoles de réduction et les stratégies de mésylation, car nous avons beaucoup travaillé avec cet échafaudage au cyclohexane au cours de plusieurs campagnes.
🔬 Cascade synthétique complète à partir d'une seule source
Les trois intermédiaires couvrent toute la synthèse du lieur chiral : résolution racémique → diacide énantiopur → diol chiral. L'approvisionnement des trois auprès de Cosperpharm élimine la variabilité provenant de plusieurs fournisseurs et garantit la continuité stéréochimique tout au long de votre processus.
🧬 Stéréochimie définie pour l'activité de la lurasidone
La configuration (1R,2R) est la forme pharmacologiquement active ; l'énantiomère (1S,2S) n'a pas le profil antipsychotique souhaité. Nos intermédiaires chiraux sont caractérisés par leur pureté énantiomérique, fournissant le contrôle stéréochimique requis pour une synthèse reproductible de la lurasidone.
⚙️ Voie de réduction à haut rendement
La conversion de l'ester diméthylique de l'acide (1R,2R)-1,2-cyclohexanedicarboxylique en (1R,2R)-1,2-cyclohexanediméthanol à l'aide de borohydrure de potassium/chlorure de lithium permet d'obtenir de bons rendements et évite le besoin d'un équipement d'hydrogénation asymétrique spécialisé.
🎯 Rigidité conformationnelle pour une liaison améliorée
L'échafaudage de cyclohexane trans-1,2-disubstitué pré-organise le pharmacophore de la lurasidone dans sa conformation bioactive, réduisant ainsi la pénalité entropique lors de la liaison au récepteur par rapport aux lieurs alkyles flexibles.
Conserver l'acide trans-1,2-cyclohexanedicarboxylique et le (1R,2R)-1,2-cyclohexanediméthanol à température ambiante dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de l'humidité et de la lumière. Conserver l'acide (1R,2R)-1,2-cyclohexanedicarboxylique en dessous de +30 °C.
Précautions de manipulation : Utiliser un EPI de laboratoire standard, notamment des gants, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez la génération de poussière. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité de chaque composé spécifique.
Si vous avez besoin de l'un de ces trois intermédiaires de Lurasidone pour votre campagne de fabrication ou votre programme d'analyse, veuillez nous contacter. Cosperpharm fournit l'acide trans-1,2-cyclohexanedicarboxylique, l'acide (1R,2R)-1,2-cyclohexanedicarboxylique et le (1R,2R)-1,2-cyclohexanediméthanol avec la rigueur stéréochimique et la documentation exigées par votre projet Lurasidone. Contactez-nous dès aujourd'hui pour discuter des quantités, des délais de livraison et de l'assistance technique.
![Dichlorhydrate de 1-((4'-chloro-5,5-diméthyl-3,4, 5,6-tétrahydro-[1,1'-biphényl]-2-yl)méthyl)pipérazine](https://fr.cosperpharma.com/upload/8820/1-4-chloro-5-5-dimethyl-3-4-5-6-tetrahydro-1-1-biphenyl-2-yl-methyl-piperazine-dihydrochloride-388655.png "Dichlorhydrate de 1-((4'-chloro-5,5-diméthyl-3,4, 5,6-tétrahydro-[1,1'-biphényl]-2-yl)méthyl)pipérazine")
