Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) à base de Boc, permettant l'incorporation contrôlée de résidus de cystéine dans des peptides synthétiques. La valeur unique de Boc-Cys(Acm)-OH réside dans sa stratégie de protection orthogonale : le groupe Boc protège le groupe α-amino lors de l'assemblage de la chaîne et est clivé par le TFA, tandis que le groupe Acm protège la chaîne latérale thiol et reste intact dans ces conditions acides. Cette orthogonalité permet à Boc-Cys(Acm)-OH d'être utilisé dans la synthèse de peptides complexes contenant plusieurs résidus cystéine, où le groupe Acm peut être sélectivement éliminé à un stade ultérieur (généralement par de l'iode ou de l'acétate de mercure (II)) pour permettre la formation contrôlée de liaisons disulfure. Boc-Cys(Acm)-OH a été utilisé dans la synthèse de peptides natriurétiques, d'ocytocine et d'autres peptides bioactifs. Le composé se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé avec un point de fusion de 111 à 114°C et une rotation spécifique de [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1 % dans H₂O). Pour les chercheurs engagés dans la synthèse chimique de peptides et de protéines riches en cystéine, Boc-Cys(Acm)-OH offre la protection et la sélectivité essentielles pour obtenir des produits synthétiques de haute qualité.


Paramètres du produit

FAQ

Q2 : Pourquoi le groupe Acm est-il important ?
R : Le groupe Acm sur Boc-Cys(Acm)-OH est orthogonal aux conditions de déprotection acides de Boc, restant intact pendant l’assemblage de la chaîne. Cela permet au thiol d'être protégé tout au long de la synthèse peptidique et de déprotéger sélectivement plus tard pour une formation contrôlée de liaisons disulfure.

Conditions de stockage

Durée de conservation : La stabilité à long terme est maintenue lorsqu'elle est conservée entre 2 et 8 °C dans un récipient sec et scellé. Pour un stockage prolongé, assurez-vous que le récipient est hermétiquement fermé pour empêcher la pénétration d’humidité.

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Scénarios d'application

Boc SPPS de peptides contenant de la cystéine

Boc-Cys(Acm)-OH est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide à base de Boc, permettant l'incorporation de résidus de cystéine dans des peptides synthétiques.

Formation contrôlée de liaisons disulfure

Le groupe Acm sur Boc-Cys(Acm)-OH permet une déprotection sélective et la formation contrôlée de liaisons disulfure dans les peptides contenant plusieurs résidus cystéine. Ceci est essentiel pour la synthèse de peptides biologiquement actifs avec une connectivité disulfure définie.

Synthèse des Peptides Natriurétiques
Boc-Cys(Acm)-OH a été utilisé dans la synthèse de peptides natriurétiques, notamment le peptide natriurétique cérébral (BNP).

Synthèse de l'ocytocine
Boc-Cys(Acm)-OH est utilisé comme élément constitutif de la synthèse de l'ocytocine, une hormone peptidique ayant diverses fonctions physiologiques.

Recherche sur les peptides bioactifs
Boc-Cys(Acm)-OH permet la synthèse de peptides bioactifs riches en cystéine pour étudier les relations structure-activité, les interactions entre récepteurs et le potentiel thérapeutique.

Développement de médicaments peptidiques
Les chercheurs pharmaceutiques utilisent Boc-Cys(Acm)-OH dans le développement de produits thérapeutiques à base de peptides où un contrôle précis de l'incorporation de la cystéine et de la formation de liaisons disulfure est requis.

Développement et mise à l'échelle des processus
Les chimistes peptidiques utilisent Boc-Cys(Acm)-OH pour l’optimisation des réactions, le criblage des conditions de couplage et le développement de processus SPPS évolutifs.

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