Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6), systématiquement nommé N‑α‑(9‑fluorenylmethoxycarbonyl)‑L‑isoleucine, est un élément constitutif standard de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc. La molécule comprend un résidu d'acide aminé isoleucine (Ile) avec le groupe α-amino N-terminal protégé par le groupe 9-fluorénylméthoxycarbonyle base-labile (Fmoc). L'isoleucine est un acide aminé aliphatique ramifié essentiel, hydrophobe, présentant un centre chiral au niveau du carbone β en plus du carbone α, donnant naissance à deux configurations diastéréomères (L- et D-allo-isoleucine) qui doivent être rigoureusement contrôlées lors de la synthèse. Le groupe protecteur Fmoc est rapidement éliminé dans des conditions basiques douces (généralement 20 % de pipéridine dans le DMF), permettant un allongement progressif de la chaîne peptidique sans exposer les chaînes latérales ou les liaisons sensibles aux acides. Fmoc-Ile-OH est fourni sous forme de poudre cristalline de haute pureté, blanche à blanc cassé, et sert d'élément de base indispensable pour incorporer la L-isoleucine dans les peptides synthétiques.
Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6) est le dérivé de L‑isoleucine protégé par N‑α‑Fmoc‑protecteur standard de l'industrie pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Fmoc-Ile-OH est un élément de base standard largement utilisé dans la production de peptides à l'échelle de la recherche et du processus, permettant l'incorporation de résidus L-isoleucine dans des peptides synthétiques. Fmoc-Ile-OH est particulièrement critique dans la synthèse totale de produits naturels complexes tels que la teixobactine, un nouvel antibiotique prometteur, où sa grande pureté et ses faibles niveaux d'impuretés dipeptides et d'acides aminés libres sont essentiels au succès de la synthèse. De plus, Fmoc-Ile-OH est fourni par Cosperpharm avec de très faibles niveaux d'impuretés de dipeptides, d'acides aminés libres et d'acide acétique, garantissant une pureté peptidique brute élevée et une cohérence de lot à lot pour les applications de R&D et de fabrication. Avec un poids moléculaire de 353,42 g/mol et un point de fusion de 143 à 145 °C, Fmoc-Ile-OH est un solide stable et facile à manipuler à température ambiante.
Soluble dans le DMF (solution claire et incolore à 10 %)
Stabilité
Stable dans les conditions de stockage recommandées
Conditions de stockage
2–8°C, fermé, sec
Avantages du produit
1. Élément de base standard pour Fmoc SPPS
Fmoc-Ile-OH est le dérivé de L-isoleucine protégé par N‑α‑Fmoc, standard de l'industrie, pour la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Le groupe Fmoc est rapidement éliminé dans des conditions basiques douces (20 % de pipéridine dans le DMF), permettant un allongement efficace et progressif de la chaîne peptidique sans exposer les chaînes latérales ou les liaisons sensibles aux acides.
2. Critique pour la synthèse totale de la teixobactine
Fmoc-Ile-OH joue un rôle crucial dans la synthèse totale de la teixobactine, un nouvel antibiotique prometteur. La grande pureté du Fmoc-Ile-OH — avec de très faibles niveaux de dipeptides, d'acides aminés libres et d'impuretés d'acide acétique — est essentielle à l'assemblage réussi de ce produit naturel complexe.
3. Ultra-haute pureté avec un contrôle qualité rigoureux
Cosperpharm fournit du Fmoc-Ile-OH avec une pureté HPLC ≥99,0 %, une pureté énantiomérique (a/a) ≥99,7 %, des impuretés dipeptides ≤0,1 % (Fmoc‑Ile‑Ile‑OH) et du Fmoc‑Leu‑OH ≤0,1 % — garantissant une pureté peptidique brute élevée, des séquences de délétion minimales et un lot à l'autre. cohérence.
4. Excellentes propriétés physiques et de solubilité
Fmoc-Ile-OH est une poudre cristalline blanche à blanc cassé à température ambiante, facile à manipuler et à peser. Il est entièrement soluble dans le DMF, fournissant des solutions claires et incolores à une concentration de 10 % pour un SPPS automatisé fiable.
5. Support technique complet
L'équipe de chimie des peptides de Cosperpharm fournit des conseils d'experts sur les conditions de couplage des résidus d'isoleucine encombrés, les méthodes analytiques pour détecter les séquences d'épimérisation et de délétion et les stratégies de déprotection, garantissant ainsi le succès de votre SPPS.
FAQ
Q1 : Quelle est l’utilisation principale de Fmoc-Ile-OH ?
R : Fmoc-Ile-OH est un élément de base standard pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc, utilisé pour incorporer des résidus L-isoleucine dans des peptides synthétiques. C'est particulièrement critique dans la synthèse totale de produits naturels complexes tels que l'antibiotique teixobactine.
Q2 : Pourquoi le Fmoc-Ile-OH de haute pureté est-il important pour la synthèse peptidique ?
R : Les impuretés dans Fmoc-Ile-OH — telles que le dipeptide Fmoc‑Ile‑Ile‑OH, Fmoc‑Leu‑OH, les acides aminés libres et l'acide acétique — peuvent provoquer une terminaison de chaîne, des séquences de délétion et des couplages défaillants pendant le SPPS, compromettant directement la pureté et le rendement final du peptide.
Conditions de stockage
Conservez Fmoc-Ile-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C dans un endroit propre, sec et bien ventilé. Conserver le récipient à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées. Ne pas stocker à proximité d'agents oxydants forts, de bases fortes ou de sources d'inflammation. Pour un stockage de longue durée (>12 mois), un stockage à –20°C sous atmosphère inerte peut être préconisé en fonction des spécifications du fournisseur.
Durée de conservation : Généralement 2 à 3 ans lorsqu'il est stocké entre 2 et 8°C dans un récipient scellé. Des données de stabilité accélérées et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.
Précautions de manipulation : Utiliser sous une sorbonne le cas échéant. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Contactez-nous
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