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Fmoc-Île-OH
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Fmoc-Île-OH

Model: 71989-23-6
Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6), systématiquement nommé N‑α‑(9‑fluorenylmethoxycarbonyl)‑L‑isoleucine, est un élément constitutif standard de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc. La molécule comprend un résidu d'acide aminé isoleucine (Ile) avec le groupe α-amino N-terminal protégé par le groupe 9-fluorénylméthoxycarbonyle base-labile (Fmoc). L'isoleucine est un acide aminé aliphatique ramifié essentiel, hydrophobe, présentant un centre chiral au niveau du carbone β en plus du carbone α, donnant naissance à deux configurations diastéréomères (L- et D-allo-isoleucine) qui doivent être rigoureusement contrôlées lors de la synthèse. Le groupe protecteur Fmoc est rapidement éliminé dans des conditions basiques douces (généralement 20 % de pipéridine dans le DMF), permettant un allongement progressif de la chaîne peptidique sans exposer les chaînes latérales ou les liaisons sensibles aux acides. Fmoc-Ile-OH est fourni sous forme de poudre cristalline de haute pureté, blanche à blanc cassé, et sert d'élément de base indispensable pour incorporer la L-isoleucine dans les peptides synthétiques.

Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6) est le dérivé de L‑isoleucine protégé par N‑α‑Fmoc‑protecteur standard de l'industrie pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Fmoc-Ile-OH est un élément de base standard largement utilisé dans la production de peptides à l'échelle de la recherche et du processus, permettant l'incorporation de résidus L-isoleucine dans des peptides synthétiques. Fmoc-Ile-OH est particulièrement critique dans la synthèse totale de produits naturels complexes tels que la teixobactine, un nouvel antibiotique prometteur, où sa grande pureté et ses faibles niveaux d'impuretés dipeptides et d'acides aminés libres sont essentiels au succès de la synthèse. De plus, Fmoc-Ile-OH est fourni par Cosperpharm avec de très faibles niveaux d'impuretés de dipeptides, d'acides aminés libres et d'acide acétique, garantissant une pureté peptidique brute élevée et une cohérence de lot à lot pour les applications de R&D et de fabrication. Avec un poids moléculaire de 353,42 g/mol et un point de fusion de 143 à 145 °C, Fmoc-Ile-OH est un solide stable et facile à manipuler à température ambiante.


Paramètres du produit

Paramètre

Spécification

Nom du produit

Fmoc-Île-OH

Numéro CAS

71989-23-6

Formule moléculaire

C₂₁H₂₃NO₄

Poids moléculaire

353,41 g/mole

Pureté

≥98,0 % (CLHP) ; Qualité Novabiochem® ≥99,0% (HPLC)

Forme physique

Poudre cristalline

Apparence

Poudre blanche à blanc cassé

Point de fusion

145-147 ℃

Densité

1,2107 g/cm³ (prévu)

Point d'ébullition

486,83°C (prévu)

pKa

3,92 ± 0,22 (prédit)

Solubilité

Soluble dans le DMF (solution claire et incolore à 10 %)

Stabilité

Stable dans les conditions de stockage recommandées

Conditions de stockage

2–8°C, fermé, sec


Avantages du produit

1. Élément de base standard pour Fmoc SPPS

Fmoc-Ile-OH est le dérivé de L-isoleucine protégé par N‑α‑Fmoc, standard de l'industrie, pour la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Le groupe Fmoc est rapidement éliminé dans des conditions basiques douces (20 % de pipéridine dans le DMF), permettant un allongement efficace et progressif de la chaîne peptidique sans exposer les chaînes latérales ou les liaisons sensibles aux acides.


2. Critique pour la synthèse totale de la teixobactine

Fmoc-Ile-OH joue un rôle crucial dans la synthèse totale de la teixobactine, un nouvel antibiotique prometteur. La grande pureté du Fmoc-Ile-OH — avec de très faibles niveaux de dipeptides, d'acides aminés libres et d'impuretés d'acide acétique — est essentielle à l'assemblage réussi de ce produit naturel complexe.


3. Ultra-haute pureté avec un contrôle qualité rigoureux

Cosperpharm fournit du Fmoc-Ile-OH avec une pureté HPLC ≥99,0 %, une pureté énantiomérique (a/a) ≥99,7 %, des impuretés dipeptides ≤0,1 % (Fmoc‑Ile‑Ile‑OH) et du Fmoc‑Leu‑OH ≤0,1 % — garantissant une pureté peptidique brute élevée, des séquences de délétion minimales et un lot à l'autre. cohérence.


4. Excellentes propriétés physiques et de solubilité

Fmoc-Ile-OH est une poudre cristalline blanche à blanc cassé à température ambiante, facile à manipuler et à peser. Il est entièrement soluble dans le DMF, fournissant des solutions claires et incolores à une concentration de 10 % pour un SPPS automatisé fiable.


5. Support technique complet

L'équipe de chimie des peptides de Cosperpharm fournit des conseils d'experts sur les conditions de couplage des résidus d'isoleucine encombrés, les méthodes analytiques pour détecter les séquences d'épimérisation et de délétion et les stratégies de déprotection, garantissant ainsi le succès de votre SPPS.


FAQ

Q1 : Quelle est l’utilisation principale de Fmoc-Ile-OH ?

R : Fmoc-Ile-OH est un élément de base standard pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc, utilisé pour incorporer des résidus L-isoleucine dans des peptides synthétiques. C'est particulièrement critique dans la synthèse totale de produits naturels complexes tels que l'antibiotique teixobactine.


Q2 : Pourquoi le Fmoc-Ile-OH de haute pureté est-il important pour la synthèse peptidique ?

R : Les impuretés dans Fmoc-Ile-OH — telles que le dipeptide Fmoc‑Ile‑Ile‑OH, Fmoc‑Leu‑OH, les acides aminés libres et l'acide acétique — peuvent provoquer une terminaison de chaîne, des séquences de délétion et des couplages défaillants pendant le SPPS, compromettant directement la pureté et le rendement final du peptide.


Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Ile-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C dans un endroit propre, sec et bien ventilé. Conserver le récipient à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées. Ne pas stocker à proximité d'agents oxydants forts, de bases fortes ou de sources d'inflammation. Pour un stockage de longue durée (>12 mois), un stockage à –20°C sous atmosphère inerte peut être préconisé en fonction des spécifications du fournisseur.

Durée de conservation : Généralement 2 à 3 ans lorsqu'il est stocké entre 2 et 8°C dans un récipient scellé. Des données de stabilité accélérées et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.

Précautions de manipulation : Utiliser sous une sorbonne le cas échéant. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.


Contactez-nous

Prêt à sécuriser Fmoc-Ile-OH pour votre campagne de synthèse totale de teixobactine ou de fabrication commerciale de peptides ? Cosperpharm n'est qu'à un e-mail. Que vous ayez besoin d'échantillons de R&D pour le développement de méthodes ou de quantités en vrac pour la production commerciale, notre équipe vous fournira un devis compétitif, confirmera la disponibilité et planifiera une expédition qui respecte votre calendrier. Contactez-nous dès aujourd'hui pour discuter de vos besoins. Nous sommes impatients de soutenir votre réussite en matière de synthèse peptidique.


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