Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)éthyl]amino]-4-oxobutanoate]

Le cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)éthyl]amino]-4-oxobutanoate] (CAS 452323-21-6), également connu sous le nom de Mochol, est un analogue du cholestérol cationique dérivé synthétiquement conçu comme composant lipidique fonctionnel pour les nanoparticules lipidiques (LNP). La structure chimique du Colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)éthyl]amino]-4-oxobutanoate] présente une chaîne latérale succinate contenant du morpholino qui confère un comportement de charge sensible au pH, facilitant la fuite endosomale des acides nucléiques thérapeutiques après l'absorption cellulaire. Le cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)éthyl]amino]-4-oxobutanoate] sert d'amplificateur structurel et fonctionnel dans les assemblages lipidiques pour les applications d'administration d'acide nucléique, avec une formule moléculaire de C₃₇H₆₂N₂O₄ et un poids moléculaire de 598,9 g/mol. Le squelette stéroïdien rigide du Colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)éthyl]amino]-4-oxobutanoate] réduit les pénalités entropiques lors de l'interaction membranaire, tandis que le groupe de tête morpholino cationique favorise une complexation stable avec l'ARNm, l'ARNsi et l'ADNp – une propriété qui a été exploitée avec succès dans les plateformes de vaccins à ARN à base de LNP et les formulations de thérapie génique.

Paramètres du produit

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Avantages du produit

1. Analogue cationique du cholestérol pour les formulations de LNP

Le cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)éthyl]amino]-4-oxobutanoate] est spécifiquement conçu comme composant lipidique fonctionnel pour les LNP. La chaîne latérale du morpholinoéthylamide confère un comportement cationique sensible au pH, permettant une complexation électrostatique stable avec des acides nucléiques chargés négativement.

2. Comportement de charge sensible au pH pour la fuite endosomale

Le groupe morpholino confère un comportement de charge dépendant du pH, facilitant la fuite endosomale des charges utiles d'acide nucléique après l'absorption cellulaire - un mécanisme analogue à celui des lipides ionisables dans les principales plates-formes LNP.

3. Colonne vertébrale stéroïdienne rigide avec interaction membranaire améliorée

Le squelette stéroïdien dérivé du cholestérol réduit les pénalités entropiques lors de l’interaction membranaire, favorisant ainsi une intégration stable dans les bicouches lipidiques et améliorant l’intégrité structurelle du LNP.

4. Complexation stable avec des charges utiles d’acide nucléique

Le caractère cationique favorise une complexation stable avec l'ARNm, l'ARNsi et l'ADNp, améliorant ainsi l'efficacité de l'encapsulation et protégeant les acides nucléiques de la dégradation enzymatique au cours de la circulation systémique.

5. synthèse du cholestérol avec modification du morpholinoéthylamide

Dérivé du cholestérol par estérification avec de l'acide succinique suivie d'une amidation avec de la 2-morpholinoéthylamine, permettant un contrôle précis de la structure du groupe de tête cationique et permettant une production évolutive.

Conditions de stockage

Conserver le Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morpholinyl)éthyl]amino]-4-oxobutanoate] dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) à −20 °C pour un stockage à long terme. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'inflammation.

Durée de conservation : 2 ans lorsqu'il est conservé sous forme de poudre à −20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte. Pour les solutions DMSO, conserver à 4 °C pendant 2 semaines maximum ou à −80 °C pendant 6 mois maximum. Avant utilisation, laissez le flacon scellé atteindre la température ambiante pendant au moins 1 heure avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Préparez et utilisez les solutions le même jour dans la mesure du possible.

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