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Fmoc-Homoarg-OH.HCl
  • Fmoc-Homoarg-OH.HClFmoc-Homoarg-OH.HCl

Fmoc-Homoarg-OH.HCl

Model:208174-14-5
Fmoc-Homoarg-OH·HCl (chlorhydrate de Fmoc-L-homoarginine, chlorhydrate d'acide Nα-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinohexanoïque) est un dérivé protégé par Fmoc de l'acide aminé non protéinogène L-homoarginine, stabilisé sous forme de sel de chlorhydrate. Structurellement, la molécule est constituée d'un squelette standard à six carbones de type lysine avec un groupe terminal guanidino en position ε - un groupe méthylène supplémentaire par rapport à l'arginine - qui étend la chaîne latérale d'un atome de carbone.

Fmoc-Homoarg-OH·HCl est un élément de base spécialisé pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), permettant l'incorporation de l'homoarginine, un acide aminé non standard, dans des séquences peptidiques synthétiques. La chaîne latérale guanidino étendue du résidu homoarginine rend le Fmoc-Homoarg-OH·HCl particulièrement précieux pour la synthèse de peptides pénétrant dans les cellules, de peptides antimicrobiens et de candidats médicaments à base de peptides, où le groupe cationique guanidinium joue un rôle essentiel dans l'interaction membranaire et l'absorption cellulaire. Fmoc-Homoarg-OH·HCl est également utilisé dans les applications d'ingénierie et de bioconjugaison des protéines, où l'incorporation d'homoarginine peut moduler la stabilité et la fonctionnalité des protéines. En tant qu'intermédiaire pharmaceutique, Fmoc-Homoarg-OH·HCl soutient des programmes de développement de médicaments visant à améliorer la bioactivité et les profils thérapeutiques des produits thérapeutiques à base de peptides dans une gamme d'indications de maladies.



Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Nom du produit

Fmoc-Homoarg-OH·HCl

Numéro CAS

208174-14-5

Formule moléculaire

C₂₂H₂₇ClN₄O₄

Poids moléculaire

446,93 g/mole

Apparence

Pbière jaune à l'orange pâlepoudre

Point de fusion

104–107 °C

Solubilité

Soluble dans le DMSO, le méthanol ; 0,1 g dans 4 mL de DMF (solution claire)

Conditions de stockage

Hygroscopique, Congélateur -20°C, Sous Atmosphère Inerte



Pourquoi Cosperpharm ?



Lorsque votre campagne de synthèse peptidique nécessite des éléments constitutifs d'acides aminés fiables protégés par Fmoc, avec une qualité constante et une documentation complète, Cosperpharm propose Fmoc-Homoarg-OH·HCl avec la rigueur analytique et la flexibilité d'approvisionnement auxquelles les chimistes peptidiques s'attendent.


Une pureté énantiomérique à laquelle vous pouvez faire confiance. La chiralité du résidu homoarginine incorporé impacte directement l’activité biologique de votre peptide final. Notre protocole de libération analytique pour Fmoc-Homoarg-OH·HCl comprend la vérification HPLC chirale de la pureté énantiomérique (≥99,96 % ee), l'analyse de la pureté HPLC (≥99%), la détermination de la teneur en eau (Karl Fischer), l'analyse du solvant résiduel et la confirmation complète de l'identité par RMN ¹H et spectrométrie de masse, car la structure de votre peptide dépend de l'intégrité de chaque élément constitutif.


Documentation qui prend en charge vos besoins en matière de recherche et de réglementation. Chaque expédition de qualité de référence comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté spécifiques au lot, une traçabilité chromatographique, une vérification de la rotation optique et des résultats de perte au séchage — structuré pour une insertion directe dans votre package de validation de méthode, vos dossiers de recherche ou votre documentation BPF. Des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande.


Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-Homoarg-OH·HCl pour toute la gamme d'applications : des quantités de 1 à 10 g pour la recherche et le développement de méthodes, en passant par des lots de 25 à 100 g pour la validation et la mise à l'échelle du processus, jusqu'aux quantités en kilogrammes pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.


Support technique aux chimistes peptidiques. Notre équipe peut vous conseiller sur les conditions de couplage pour l'incorporation d'homoarginine à encombrement stérique (réactifs de couplage recommandés : HATU ou HBTU avec 2 à 4 équivalents ; temps de couplage de 2 à 4 heures), la compatibilité avec les protocoles de déprotection Fmoc SPPS standard (20 % de pipéridine dans le DMF, 2 × 10 min) et les méthodes analytiques pour détecter l'épimérisation ou le couplage incomplet - car nous avons beaucoup travaillé avec cet élément de base étendu du guanidino dans la synthèse de plusieurs peptides. campagnes.


Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CRO et aux laboratoires de recherche du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards inattendus.


Avantages du produit



1. Permet l’incorporation du fragment Guanidino étendu dans les peptides

Fmoc-Homoarg-OH·HCl constitue la seule voie commercialement pratique pour introduire l'homoarginine — un homologue de l'arginine avec un groupe méthylène supplémentaire dans la chaîne latérale — dans des peptides synthétiques. Cette extension structurelle modifie la flexibilité des chaînes latérales et la présentation spatiale du groupe cationique guanidinium, propriétés essentielles à la modulation des interactions peptide-membrane dans les peptides pénétrant dans les cellules et les peptides antimicrobiens.


2. Haute pureté énantiomérique pour les peptides définis stéréochimiquement

Fmoc-Homoarg-OH·HCl est fourni avec une pureté énantiomérique vérifiée de ≥99,96 % ee par HPLC chirale. Ce niveau d'intégrité chirale est essentiel pour la synthèse de peptides définis stéréochimiquement, où même des traces de contamination par les isomères D peuvent compromettre l'activité biologique et modifier la structure secondaire.


3. Entièrement compatible avec les flux de travail Fmoc SPPS standard

Le groupe protecteur Fmoc sur Fmoc-Homoarg-OH·HCl est entièrement compatible avec les protocoles standard automatisés et manuels de synthèse peptidique en phase solide. Le groupe Fmoc base‑labile est éliminé dans des conditions douces de pipéridine (20 % dans du DMF, 2 × 10 min), tandis que la forme sel de chlorhydrate assure une solubilité immédiate dans les solvants de couplage standards, notamment le DMF, la NMP et le DMSO.


4. Double usage : élément constitutif de la synthèse peptidique et intermédiaire pharmaceutique

Cosperpharm fournit du Fmoc-Homoarg-OH·HCl pour de multiples applications : comme élément de base de qualité recherche pour la synthèse peptidique et l'ingénierie des protéines ; comme intermédiaire pharmaceutique pour les programmes de développement de médicaments impliquant des thérapies à base de peptides ; et comme norme de référence pour le contrôle qualité dans la fabrication de peptides.


5. Large utilité de recherche et développement

Fmoc-Homoarg-OH·HCl prend en charge un large éventail d'applications de recherche : synthèse peptidique (en particulier en SPPS pour les séquences peptidiques complexes) ; développement de médicaments (incorporation d’homoarginine dans des médicaments à base de peptides pour améliorer la bioactivité et les profils thérapeutiques) ; bioconjugaison (création de conjugués peptide-médicament ou peptide-agent d'imagerie pour un ciblage et une administration améliorés du médicament) ; ingénierie des protéines (modification des protéines pour améliorer la stabilité et la fonction) ; et développement d’outils de diagnostic (biocapteurs pour la détection précoce des maladies).


FAQ



Q1 : Quelle est la différence entre Fmoc-Homoarg-OH·HCl et Fmoc-Arg(Pbf)-OH ?

R : Fmoc-Homoarg-OH·HCl est le dérivé protégé par Fmoc de la L-homoarginine, qui contient une chaîne latérale étendue avec un groupe méthylène supplémentaire (sept carbones au total, se terminant par un groupe guanidino) par rapport à l'arginine (six carbones). En revanche, Fmoc-Arg(Pbf)-OH est le dérivé protégé par Fmoc de la L-arginine avec la chaîne latérale guanidino protégée par le groupe Pbf (2,2,4,6,7-pentaméthyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl). Fmoc-Homoarg-OH·HCl ne possède pas de protection de chaîne latérale au-delà de la forme chlorhydrate protoné et est utilisé pour l'incorporation directe d'homoarginine non protégée dans des conditions où la réactivité de la chaîne latérale est gérée par le contrôle du pH.


Q2 : Quelles sont les principales applications de Fmoc-Homoarg-OH·HCl ?

R : Fmoc-Homoarg-OH·HCl est principalement utilisé comme élément de base dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) pour incorporer l'homoarginine, un acide aminé non standard, dans des peptides synthétiques. Il est largement utilisé dans le développement de médicaments (thérapies à base de peptides), la bioconjugaison (conjugués peptide-médicament ou peptide-agent d'imagerie), l'ingénierie des protéines et le développement d'outils de diagnostic.


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Faire avancer votre projet de synthèse peptidique commence par la recherche d’éléments de base fiables. Cosperpharm est prêt à vous aider avec Fmoc-Homoarg-OH·HCl et un catalogue complet de dérivés d'acides aminés protégés par Fmoc. Pour les prix, les délais de livraison ou les demandes techniques, contactez-nous dès aujourd'hui.




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