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Fmoc-Thi-OH
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Fmoc-Thi-OH

Model:130309-35-2
Fmoc-Thi-OH est un acide aminé non naturel protégé par Fmoc comportant un hétérocycle thiophène comme chaîne latérale. Structurellement, la molécule comprend un groupe fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) protégeant la fonctionnalité α-amino, un centre chiral central dérivé de l'alanine et un groupe 2-thiényle en position β. Le cycle thiophène sert de bioisostère aromatique contenant du soufre du cycle phénylalanine benzène, offrant des propriétés électroniques similaires mais avec des caractéristiques de polarisabilité et de liaison hydrogène distinctes.

Fmoc-Thi-OH (N-α-Fmoc-β-(2-thiényl)-L-alanine) est un élément de base standard pour l'introduction de la thiénylalanine dans des séquences peptidiques via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. En remplacement utile de la phénylalanine (Phe), Fmoc-Thi-OH permet aux chercheurs d'évaluer systématiquement l'impact de la substitution des cycles aromatiques sur la conformation des peptides, la reconnaissance des récepteurs et les propriétés pharmacocinétiques. La chaîne latérale thiophène de Fmoc-Thi-OH introduit un atome de soufre qui peut participer à des interactions électroniques uniques, notamment l'empilement π, les interactions soufre-aromatiques et la coordination des métaux, élargissant ainsi l'espace chimique accessible dans la conception des peptides. Fmoc-Thi-OH est fourni avec des données de caractérisation détaillées et convient aux applications allant de la recherche universitaire sur les peptides à la fabrication commerciale de peptides, soutenues par une documentation analytique complète comprenant la pureté HPLC et la vérification énantiomérique.


Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Nom du produit

Fmoc-Thi-OH

Numéro CAS

130309-35-2

Formule moléculaire

C₂₂H₁₉NO₄S

Poids moléculaire

393,46 g/mole

Apparence

Blancsolide

Point de fusion

218.5 °C

Point d'ébullition

623,4 ± 55,0 °C (prévu)

Densité

1,2174 g/cm³ (estimation approximative)

Indice de réfraction

1,5060 (estimation)

Conditions de stockage

Conserver dans un endroit sombre, scellé au sec, 2-8°C


Avantages du produit



1. Thiophène comme bioisostère de phénylalanine

Fmoc-Thi-OH remplace directement la phénylalanine dans les séquences peptidiques, le cycle thiophène offrant des propriétés électroniques distinctes, notamment une polarisabilité améliorée et des interactions médiées par le soufre. Cela permet des études SAR qui sondent les contributions des systèmes π aromatiques à la reconnaissance des récepteurs.


2. Compatibilité Fmoc avec SPPS standard

Le groupe protecteur Fmoc sur Fmoc-Thi-OH est entièrement compatible avec les flux de travail Fmoc SPPS conventionnels, permettant une incorporation simple dans les chaînes peptidiques à l'aide de réactifs de couplage standards (HBTU, HATU, DIC) et de protocoles de déprotection (20 % de pipéridine dans le DMF).


3. Stabilité protéolytique améliorée

Les peptides contenant du Fmoc-Thi-OH à la place de la phénylalanine présentent souvent une résistance améliorée à la dégradation enzymatique, prolongeant leur demi-vie dans les systèmes biologiques et améliorant leur potentiel thérapeutique.


4. Stratégie de remplacement polyvalente

L'hétérocycle thiophène de Fmoc-Thi-OH offre une modification électronique subtile mais significative par rapport à la phénylalanine, ce qui en fait un outil idéal pour les études SAR systématiques dans les campagnes de découverte de médicaments ciblant les GPCR, les canaux ioniques et les sites actifs enzymatiques.


5. Haute pureté et intégrité énantiomérique

Cosperpharm fournit du Fmoc-Thi-OH avec une pureté HPLC ≥99,0 % et une pureté énantiomère ≥99,5 %, vérifiées par HPLC chirale, garantissant que chaque lot répond aux normes de qualité les plus élevées pour les applications exigeantes de synthèse peptidique.


6. Plusieurs domaines d'application

Fmoc-Thi-OH est utilisé dans la synthèse peptidique, le développement de médicaments (oncologie et neurologie), la bioconjugaison pour des thérapies ciblées, l'ingénierie des protéines pour améliorer la stabilité métabolique et la chimie analytique comme norme de référence.


FAQ



Q1 : Fmoc-Thi-OH convient-il aux synthétiseurs automatisés de peptides ?

R : Oui. Fmoc-Thi-OH est entièrement compatible avec les instruments SPPS automatisés et les flux de travail de chimie Fmoc standard. Il se couple efficacement à l’aide de réactifs de couplage standards et se déprotège proprement avec la pipéridine dans le DMF.


Q2 : Fmoc-Thi-OH est-il destiné à un usage thérapeutique ?

R : Non. Le Fmoc-Thi-OH est fourni uniquement en tant que produit chimique de recherche et intermédiaire de synthèse pour les applications de synthèse peptidique. Il n'est pas destiné à la consommation humaine ou à l'administration thérapeutique.


Assurance qualité des produits


Cosperpharm a établi un système d'assurance qualité complet pour Fmoc-Thi-OH qui répond aux attentes rigoureuses des applications de recherche et de synthèse peptidique commerciale :


Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : pureté HPLC (≥99,0 % de la surface), pureté énantiomérique (≥99,5% a/a, HPLC chirale), dosage (acidimétrique, ≥96,0%), pureté CCM (≥98%), teneur en eau (Karl Fischer, ≤1,00%), vérification du point de fusion (170–180 °C), vérification de l'apparence (blanc à légèrement jaune). à la poudre beige), confirmation d'identité (IR) et vérification de la solubilité dans le DMF. La vérification des propriétés physiques (densité, indice de réfraction) est effectuée conformément aux spécifications établies.


Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières à la protection Fmoc, en passant par la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.


Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (15-25 °C, récipient scellé, environnement sec). Des résumés de stabilité sont disponibles sur demande pour soutenir la documentation qualité du client.


Documentation prête pour vos dossiers. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients nécessitant une assistance réglementaire supplémentaire, Cosperpharm peut fournir des accords de qualité personnalisés sur demande.


Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.


Contactez-nous


Que vous développiez un nouveau peptide thérapeutique, optimisiez un flux de travail de synthèse ou passiez à une fabrication commerciale, Cosperpharm fournit le Fmoc-Thi-OH dont vous avez besoin avec la qualité et le service que vous méritez. Contactez notre équipe pour connaître les spécifications des produits, les prix ou l'assistance technique : nous sommes là pour vous aider à réussir votre projet.


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    No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine

Pour toute demande concernant nos produits ou notre liste de prix, veuillez nous laisser votre e-mail et nous vous contacterons dans les 24 heures.
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