(R)-5,7-difluorochromane-4-ol

Le (R)-5,7‑Difluorochroman‑4‑ol est un intermédiaire chiral essentiel dans la synthèse industrielle du tégoprazan, un nouveau P‑CAB indiqué pour le RGO et l'œsophagite érosive. L'échafaudage chiral chromanol du (R)-5,7‑Difluorochroman‑4‑ol fournit le cadre tridimensionnel essentiel pour l'activité du tégoprazan en tant qu'inhibiteur de l'ATPase H⁺/K⁺. La configuration R en C4 est essentielle à l'activité biologique, faisant de l'énantiopurité un attribut de qualité primordial du (R)-5,7-Difluorochroman-4-ol. Les substituants fluorés en positions 5 et 7 améliorent la stabilité métabolique et la lipophilie, contribuant ainsi au profil pharmacocinétique favorable du tégoprazan. Dans les contextes de contrôle qualité, le (R)-5,7‑Difluorochroman‑4‑ol est désigné sous le nom d'impureté Tegoprazan 8, servant d'étalon de référence important pour le développement de méthodes analytiques et le profilage des impuretés. Le composé présente également un intérêt dans les programmes de chimie médicinale ciblant les agents neuroprotecteurs et les inhibiteurs d'enzymes, démontrant la polyvalence du (R)-5,7‑Difluorochroman‑4‑ol au-delà de la synthèse du tégoprazan.

 

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	(R)-5,7-Difluorochromane-4-ol
Numéro CAS	1270294 05 7
Formule moléculaire	C₉H₈F₂O₂
Poids moléculaire	186,16 g/mole
Point d'ébullition	228.4±40 °C
Densité	1.402±0,06 g/cm3
pKa	13.09±0.20
Apparence	Solide blanc
Conditions de stockage	2–8 °C

Application

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Le R-5,7-Difluorochroman-4-ol est un composé organique hétérocyclique qui peut être utilisé comme intermédiaire pour la synthèse du tégoprazan. Le tegoprazan est un inhibiteur de l'aChemicalbooktpase (H+/K+ ATPase) échangeuse d'ions hydrogène/potassium et un bloqueur d'acide compétitif compétitif avec le potassium (P-CAB), principalement utilisé pour le traitement du reflux gastro-œsophagien et de l'œsophagite érosive.

 

Itinéraire synthétique

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Le R-5,7-difluorochroman-4-ol est obtenu par réaction de réduction asymétrique utilisant la 5,7-difluorochroman-4-one comme substrat en présence d'une cétoréductase, d'une coenzyme et d'un système de recyclage de coenzyme.

 

Pourquoi Cosperpharm ?

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L’énantiopure n’est pas négociable. La configuration R en C4 est critique pour l'activité biologique du tegoprazan. Toute racémisation compromettra votre API finale. Notre protocole de libération comprend une vérification HPLC chirale et une analyse de rotation spécifique pour garantir que l'excès énantiomérique répond à vos spécifications.

 

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