L'acide (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoïque (CAS 2755148-69-5) est un dérivé d'acide aminé chiral protégé par N-Cbz comportant l'échafaudage distinctif d'alanine substituée par 3,3-dicyclopropyle. La structure moléculaire comprend un centre stéréogénique central au niveau du carbone α (configuration S), un groupe protecteur benzyloxycarbonyle N-terminal (Cbz ou Z) et un acide carboxylique à l'extrémité C-terminale.
L'acide (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoïque est un élément constitutif chiral spécialisé protégé par Cbz pour la synthèse peptidique pharmaceutique et la découverte de médicaments. En tant que dérivé protégé par Cbz de la 3,3-dicyclopropylalanine, l'acide (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoïque offre une stratégie de groupe protecteur orthogonal complémentaire aux acides aminés protégés par Boc. Le groupe Cbz est éliminé dans des conditions d'hydrogénation douces, ce qui rend l'acide (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoïque particulièrement utile pour les séquences synthétiques où la déprotection acide (requise pour l'élimination de Boc) serait incompatible avec d'autres fonctionnalités. Il a été démontré que l'échafaudage rigide dicyclopropyle fournit des composés puissants et métaboliquement stables dans les programmes de découverte de médicaments, et l'acide (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoïque offre aux chercheurs un point d'entrée polyvalent pour ce précieux pharmacophore.
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Avantage
Détail
Force de production
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne.
Livraison rapide
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible.
Partenaires mondiaux
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés.
Exportateur agréé
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité.
Qualités doubles
Qualité recherche/pharmaceutique(≥98 %)et qualité d'impureté de haute pureté(≥99 %)disponible pour répondre aux divers besoins des clients.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
Chromatographie en phase gazeuse (GC)– pureté≥97,0%
Non‑titrage aqueux– pureté≥97,0%
Indice de réfraction– analyse de confirmation
¹RMN H– vérification structurelle
Apparence– liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Avantages du produit
Définition (S)-Stéréochimie pour la conception de composés bioactifs
L'acide (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoïque fournit l'énantiomère configuré (S) de cet acide aminé à encombrement stérique, garantissant que la chiralité de votre molécule cible est établie dès la première étape de synthèse.
Groupe de Protection Cbz pour la Déprotection de l'Hydrogénation
Le groupe benzyloxycarbonyle (Cbz) offre une déprotection orthogonale dans des conditions d'hydrogénation (H₂/Pd-C), permettant l'élimination sélective de la protection N-terminale sans affecter les fonctionnalités acido-labiles ou base-labiles. Cela rend l'acide (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoïque complémentaire des acides aminés protégés par Boc et Fmoc dans des séquences synthétiques complexes.
Échafaudage dicyclopropylique pour une stabilité métabolique améliorée
La substitution géminale dicyclopropyle à laβ-la position introduit un volume stérique important qui protège les liaisons amide adjacentes de l'hydrolyse enzymatique. Il a été démontré que cette caractéristique structurelle fournit des composés puissants et métaboliquement stables dans la découverte de médicaments.
Lipophilie optimisée pour une synthèse efficace
Avec un LogP calculé de 2,80, l'acide (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoïque offre une lipophilie équilibrée pour une extraction, une purification chromatographique et des réactions de couplage efficaces.
Contactez-nous
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