L'acide (S)-(-)-2-méthoxypropionique (CAS : 23943-97-7) est l'équivalent énantiomère de sa forme (R)-(+), offrant une stéréochimie complémentaire pour la synthèse asymétrique. L'acide (S)-(-)-2-méthoxypropionique présente un centre chiral unique avec une rotation optique négative, ce qui en fait un élément essentiel pour la préparation de produits pharmaceutiques et agrochimiques énantiomériquement purs. En tant qu'acide carboxylique polaire et compact, l'acide (S)-(-)-2-méthoxypropionique peut être facilement dérivé par estérification, amidation ou réduction sans avoir besoin de groupes protecteurs. Que vous ayez besoin d'un étalon de référence pour le développement de méthodes chirales ou d'un intermédiaire polyvalent pour la découverte de médicaments, l'acide (S)-(-)-2-méthoxypropionique offre une qualité constante et des performances fiables.
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Paramètre |
Spécification |
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Numéro CAS |
23953-00-6 |
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Nom UICPA |
Acide (2S)-2-méthoxypropanoïque |
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Formule moléculaire |
C₄H₈O₃ |
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Poids moléculaire |
104,10 g/mole |
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Point de fusion |
124-125°C (remarque : la littérature indique parfois que c'est un liquide ; valeur basée sur les données fournies) |
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Point d'ébullition |
99 °C / 20 mmHg |
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Densité |
1,1141 g/cm³ (estimation approximative) |
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Indice de réfraction |
1,4132 – 1,4152 |
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pKa |
3,59 ± 0,10 |
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Apparence |
Liquide transparent légèrement jaune |
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Solubilité |
Soluble dans le chloroforme, l'acétate d'éthyle, le méthanol |
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Stockage |
Réfrigérateur (2–8°C), sous atmosphère inerte recommandé |
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Classe de stockage |
10 – Liquides inflammables |
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Symboles de danger |
Xi (Irritant) |
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WGK Allemagne |
WGK3 (classe de danger pour l'eau 3 – très dangereux pour l'eau) |
Le groupe acide carboxylique peut être activé pour former des amides ou des esters avec des amines/alcools prochiraux ou chiraux. Sa petite taille et sa configuration absolue (S) définie en font un excellent candidat pour :
● Agent de dérivation chiral (CDA) pour déterminer l'excès énantiomérique d'amines et d'alcools chiraux par RMN ¹H. Le groupe méthoxy donne une différence de déplacement chimique distincte dans les diastéréomères.
● Agent de résolution chirale – l'acide peut former des sels diastéréomères avec des amines racémiques, permettant la séparation par cristallisation.
● Élément constitutif des produits pharmaceutiques chiraux – le groupe 2‑méthoxypropionyle apparaît dans divers candidats médicaments comme un fragment qui améliore la stabilité métabolique par rapport au propionyle non substitué.
● Synthèse asymétrique – peut être réduite à l'alcool chiral correspondant ((S)-2‑méthoxypropanol) ou convertie en chlorure d'acide pour les introductions de type Friedel‑Crafts.
Ce composé est classé comme liquide inflammable (classe de stockage 10) et présente un risque sérieux de lésions oculaires (catégorie 1) . Il est également irritant pour les voies respiratoires et la peau (R36/37/38). Suivez ces précautions :
● Protection des yeux : Portez des lunettes de protection contre les produits chimiques ou un écran facial (déclaration de sécurité 39).
● Gants : Utilisez des gants résistants aux produits chimiques (par exemple en nitrile) – déclaration de sécurité37.
● Ventilation : Manipuler sous sorbonne pour éviter l'inhalation des vapeurs.
● Premiers secours : En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin (consultation de sécurité26). En cas de contact avec la peau, laver à l'eau et au savon.
● Conservation : Conserver au réfrigérateur (2 à 8°C), à l'écart des sources d'ignition, des comburants et de la chaleur. Le récipient doit être hermétiquement fermé et stocké si possible sous atmosphère inerte.
● Élimination : Suivre les réglementations locales concernant les acides organiques inflammables. Ne pas rejeter dans l’environnement – WGK3 indique un risque élevé pour l’eau.
R : La pureté énantiomérique peut être évaluée par GC chirale (à l'aide d'une colonne de cyclodextrine) ou en convertissant l'acide en ester méthylique avec la (R)- ou (S)-1-phényléthylamine et en analysant les diastéréomères par RMN ou HPLC. Cosperpharm fournit la valeur de rotation spécifique sur chaque COA en tant qu'attribut de qualité spécifique au lot.
R : L'acide libre a une solubilité limitée dans l'eau mais est miscible avec de nombreux solvants organiques polaires (chloroforme, acétate d'éthyle, méthanol). Pour les réactions en milieu aqueux, le sel de sodium (S)-2‑méthoxypropionate est soluble dans l’eau.
Vous avez un projet qui nécessite une source fiable d’acide (S)-(-)-2-méthoxypropionique ? Envoyez-nous un message : que vous ayez besoin d'un petit flacon pour le développement d'une méthode ou d'un volume plus important pour une mise à l'échelle, Cosperpharm est prêt à vous aider. Nous vous répondrons avec un devis, un exemple de formulaire de demande ou simplement une réponse amicale à votre question technique. Pas d’argumentaire de vente insistant – juste un soutien honnête pour votre recherche.
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Tél
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