1-(4-BROMO-PHÉNYL)-1H-PYRROLE

Le 1-(4-BROMO-PHÉNYL)-1H-PYRROLE (CAS 5044-39-3) est un élément constitutif hétérocyclique clé utilisé dans les domaines de la chimie médicinale, de la science des matériaux et de la synthèse organique. Il se compose d’un cycle pyrrole et d’un cycle bromophényle para-substitué attaché à l’azote du pyrrole. En raison de l'atome de brome en position para du cycle phényle et du fragment pyrrole polyvalent, le 1-(4-bromophényl)-1H-pyrrole est un matériau de départ important pour une fonctionnalisation ultérieure. Le composé a été utilisé dans la synthèse de molécules organiques plus complexes pour des applications pharmaceutiques et agrochimiques, et est également utilisé dans le développement de nouveaux matériaux polymères, de structures métallo-organiques (MOF), de capteurs et de semi-conducteurs organiques. Le 1-(4-bromophényl)-1H-pyrrole fait également l'objet de recherches pour ses diverses activités biologiques, notamment ses propriétés antimicrobiennes, antioxydantes, anti-inflammatoires et anticancéreuses, et ses dérivés ont montré leur potentiel en tant qu'inhibiteurs dans le traitement du cancer et en tant qu'éléments constitutifs de la découverte de médicaments.

Le 1-(4-BROMO-PHÉNYL)-1H-PYRROLE est également utilisé comme précurseur pour la synthèse de dérivés de coumarine aux propriétés de fluorescence et électrochimiques prometteuses pour les applications d'imagerie biologique, et pour le développement de nouveaux matériaux dotés de propriétés électroniques ou optiques uniques. Dans le secteur pharmaceutique, le 1-(4-bromophényl)-1H-pyrrole est largement utilisé dans la synthèse de médicaments antiviraux et d'autres ingrédients pharmaceutiques actifs (API), et dans les industries des polymères et des semi-conducteurs, il sert de précurseur précieux pour les matériaux hautes performances et peut être utilisé comme dopant.

Paramètres du produit

Itinéraires synthétiques

Ce composé peut être préparé à partir de 4-bromoaniline disponible dans le commerce en utilisant un solvant eutectique profond (DES) recyclable à base d'acide L-(+)-tartrique/chlorure de choline comme milieu réactionnel vert et durable à 90°C.

Procédure générale :

1.Ajouter la 4-bromoaniline (1 mmol), le 2,5-diméthoxytétrahydrofurane (1,1 mmol) et le DES à base d'acide L-(+)-tartrique/chlorure de choline (1,5 g) dans une fiole à fond rond de 50 ml.

2. Agiter le mélange réactionnel à 90°C. Suivre l’évolution de la réaction par chromatographie sur couche mince (CCM).

3. Une fois terminé, refroidissez le mélange à température ambiante et extrayez le produit cible 1-(4-bromophényl)-1H-pyrrole avec de l'acétate d'éthyle.

4. Après évaporation du solvant, purifier le résidu par chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir le produit pur.

5. Le DES peut être séché sous vide et réutilisé lors de cycles ultérieurs.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelles sont les principales réactions chimiques que ce composé peut subir ?

R : Il peut participer à (1) des réactions de couplage croisé en position brome (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) une N-alkylation ou une acylation au niveau de l'azote du pyrrole et (3) une substitution électrophile sur le cycle pyrrole, permettant la construction d'architectures moléculaires complexes.

Q2 : Quelles activités biologiques ont été rapportées pour ce composé ?

R : Les recherches indiquent qu’il possède une activité antimicrobienne contre divers agents pathogènes. Les composés ayant une structure similaire ont également montré des effets antibactériens significatifs contre les bactéries Gram-positives (S. aureus) et Gram-négatives (E. coli), ainsi qu'un potentiel d'utilisation dans le traitement du cancer, où leurs dérivés ont été étudiés comme inhibiteurs de cibles liées au cancer.

Conditions de stockage

● Température : Scellé au sec, à température ambiante (15–25 °C) ; ne pas congeler. Pour un stockage à long terme, conserver dans un endroit frais et sec.

● Conteneur : Conteneur hermétique et hermétiquement fermé

● Protection : Conserver à l'abri de l'humidité, de la lumière et des agents oxydants forts

● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; le composé est stable dans des conditions anhydres

● Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées jusqu'à 24 mois

● Incompatibilités : Agents oxydants forts, bases fortes, acides forts

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