Le 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide (CAS 89677-16-7), également appelé 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide ou 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide, est une molécule bioactive de γ-lactame isolée pour la première fois à partir de feuilles de plantes et identifiée par analyse GC-MS, où l'analyse quantitative a montré sa présence à environ 0,1% de l'extrait de feuille, et il a démontré des propriétés anti-inflammatoires lors d'essais biologiques.
En chimie médicinale, le 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide sert d’élément de base polyvalent pour la synthèse de molécules organiques complexes et facilite le développement de composés plus élaborés. Les dérivés du 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide ont montré leur potentiel en tant qu'inhibiteurs d'enzymes impliquées dans diverses voies métaboliques, et certains dérivés ont bloqué efficacement l'entrée des cellules du VIH-1 en empêchant la liaison au récepteur, soulignant ainsi son application potentielle dans le développement de médicaments antiviraux. Des recherches récentes ont également démontré que de nouveaux dérivés du 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide possèdent une activité anticancéreuse structure-dépendante contre les cellules cancéreuses du poumon A549.
Dans la recherche pharmaceutique, le 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide est reconnu comme un intermédiaire clé dans la synthèse des dérivés de pyrrolidinone carboxamide utiles pour inhiber la liaison des ligands au récepteur ChemR23, impliqué dans le traitement de diverses maladies, notamment le psoriasis, la sclérose en plaques et le syndrome métabolique.
En synthèse organique, le 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide peut subir une oxydation (en utilisant KMnO₄ ou CrO₃ pour former des dérivés oxo), une réduction (en utilisant NaBH₄ ou LiAlH₄ pour convertir le groupe céto en un groupe hydroxyle) et des réactions de substitution (avec des alcools pour l'estérification ou avec des amines pour l'amidation), permettant l'accès à une large gamme de dérivés pour les applications de recherche.
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Paramètre |
Spécification |
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Numéro CAS |
89677-16-7 |
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Numéro MDL |
MFCD00043515 |
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Formule moléculaire |
C₆H₁₀N₂O₂ |
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Poids moléculaire |
142,16 g/mole |
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Pureté |
≥98 % en standard ; Note ≥95 % également disponible |
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Apparence |
Solide (poudre cristalline blanche à blanc cassé) |
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Point de fusion |
129,30°C (prévu) |
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Point d'ébullition |
412,5 ± 34,0 °C à 760 mmHg (prédit) |
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Densité |
1,2 ± 0,1 g/cm³ (prédit) |
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Point d'éclair |
203,2 ± 25,7 °C (prévu) |
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SOURIRES canoniques |
CN1CC(CC1=O)C(=O)N |
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Solubilité |
Soluble dans le DMSO, l'éthanol et d'autres solvants organiques |
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Conditions de stockage |
Stockage fermé, 2 à 8°C, à l'abri de l'humidité |
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Avantage |
Détail |
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Force de production |
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne. |
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Livraison rapide |
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible. |
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Partenaires mondiaux |
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés. |
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Exportateur agréé |
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité. |
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Qualités doubles |
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients. |
Une voie de synthèse courante pour le 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide passe par la réaction de la 1-méthylpyrrolidine-2,5-dione (1-méthylsuccinimide) avec de l'ammoniac ou une amine dans des conditions appropriées. La réaction nécessite généralement un solvant tel que l'éthanol ou le méthanol et est effectuée à des températures élevées pour faciliter la formation du produit amide souhaité.
1. La 1-méthylpyrrolidine-2,5-dione (1-méthylsuccinimide) est dissoute dans l'éthanol.
2. De l'ammoniac (ou une amine) est ajouté à la solution.
3. Le mélange réactionnel est agité au reflux pendant plusieurs heures.
4. Une fois terminé, le solvant est éliminé sous pression réduite.
5. Le produit brut est purifié par recristallisation ou chromatographie sur colonne pour obtenir du 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-carboxamide pur.
Q1 : Quelles sont les principales réactions chimiques que ce composé peut subir ?
R : Il peut subir : (1) une oxydation à l’aide de KMnO₄ ou de CrO₃ pour former des dérivés oxo ; (2) réduction en utilisant NaBH₄ ou LiAlH₄ pour convertir le groupe céto en un groupe hydroxyle ; (3) estérification avec des alcools ; et (4) l'amidification avec des amines.
Q2 : Comment le 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide doit-il être conservé ?
R : Conserver scellé entre 2 et 8 °C (au réfrigérateur) dans un récipient sec et hermétique, à l'abri de l'humidité. Pour un stockage à long terme, conserver dans un endroit frais et sec. Conservé sous forme de poudre à –20°C, il reste stable jusqu’à 3 ans. Les solutions mères conservées à –80°C sont stables jusqu’à 6 mois.
Nous sommes impatients de répondre à vos besoins en recherche et développement. Si vous avez des questions concernant le 1-méthyl-2-pyrrolidinone-4-Carboxamide (CAS89677-16-7) ou si vous souhaitez demander un devis, n'hésitez pas à nous contacter. Nos équipes commerciales et de support technique sont prêtes à vous aider.
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Tél
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