Le 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol (3-Mercapto-1,2,4-triazole, CAS 3179-31-5) est un composé hétérocyclique comportant un cycle 1,2,4-triazole à cinq chaînons avec un substituant thiol (mercapto) en position 3. La molécule existe en équilibre tautomère entre les formes thiol (-SH) et thione (= S), le tautomère thione (1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione) étant la forme prédominante à l'état solide.
Le 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol est un élément constitutif hétérocyclique polyvalent largement utilisé dans la synthèse pharmaceutique, le développement agrochimique et la chimie de coordination. L'échafaudage triazole-thiol du 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol est une structure privilégiée en chimie médicinale, fournissant un noyau hétérocyclique plan rigide avec des capacités de donneur et d'accepteur de liaisons hydrogène essentielles à l'activité biologique . Le 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol a été utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques et trouve également des applications dans la préparation de compositions liquides de nettoyage contenant du fluor. La fonctionnalité thiol du 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol permet la coordination avec les ions métalliques, ce qui le rend précieux dans la recherche en science des matériaux et en catalyse.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
1H-1,2,4-Triazole-3-thiol
Numéro CAS
3179-31-5
Formule moléculaire
C₂H₃N₃S
Poids moléculaire
101,13 g/mole
Apparence
Solide blanc
Point de fusion
217-220 °C
Point d'ébullition
162,8 °C à 760 mmHg
Densité
1,73 g/cm³
Solubilité
Très soluble dans l'eau
pKa
9.24
Conditions de stockage
Température ambiante, endroit sec et bien ventilé
Application
Le 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol est une substance poudreuse cristalline blanche ou jaune clair, qui peut être utilisée comme intermédiaire pharmaceutique, révélateur photographique, additif antirouille, etc.
Itinéraire synthétique
1. Dans un ballon de réaction de 100 ml, de l'acide formique (24,2 g, 0,52 mol), de l'eau (25 ml) et du thiosemicarbazide (20 g, 0,22 mol) ont été ajoutés séquentiellement. Le mélange a été chauffé à 105°C et la réaction a été maintenue pendant 30 minutes.
2. Une fois la réaction terminée, refroidissez lentement la solution réactionnelle à température ambiante, puis placez-la dans un environnement de -10 ℃ pour une cristallisation lente.
3. Une fois la cristallisation terminée, le produit solide est collecté par filtration et séché pour obtenir de l'aldéhyde amine thiourée (solide blanc 22,3 g, rendement 85 %
4. Ajouter l’aldéhyde thiosemicarbazide (12 g, 0,1 mol), l’eau (130 ml) et le carbonate de sodium (21,2 g, 0,25 mol) dans un flacon à col unique de 250 ml. Chauffer le mélange à 100°C et maintenir la réaction pendant 4 heures.
5. Une fois la réaction terminée, refroidir lentement la solution réactionnelle à température ambiante et ajuster le pH à 4-5 avec de l'acide chlorhydrique dilué.
6. Placer la solution réactionnelle dans un environnement à -10°C et remuer lentement pour favoriser la lente précipitation du produit.
7. Filtrer et récupérer le produit solide, le sécher pour obtenir le 3-mercapto-1,2,4-triazole (solide blanc 5,6g, rendement 55%
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