Le 2-méthyl-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phénol est largement utilisé dans la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques lorsqu'un biaryle porteur d'hydroxyle est requis. Le groupe phénol du 2-méthyl-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phénol peut être sélectivement alkylé dans des conditions basiques douces sans affecter l'ester de boronate, permettant une fonctionnalisation séquentielle. Dans la découverte de médicaments, le 2-méthyl-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phénol est utilisé pour préparer des modulateurs des récepteurs des œstrogènes, des biaryles antibactériens et des inhibiteurs de kinases avec un motif 3-hydroxyphényle. La fabrication de Cosperpharm garantit que le 2-méthyl-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phénol est fourni avec une pureté régioisomère bien contrôlée, car l'isomère 4-boronate-2-méthylphénol doit être minimisé pour éviter toute contamination isomérique dans le produit de couplage final.
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Paramètre |
Spécification |
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Nom du produit |
2-méthyl-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phénol |
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Numéro CAS |
351457-33-5 |
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Formule moléculaire |
C₁₃H₁₉BO₃ |
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Poids moléculaire |
234,10 g/mole |
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Apparence |
Poudre cristalline blanche à jaune pâle |
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Point de fusion |
54 à 58 °C (typique) |
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Pureté (HPLC) |
≥98,0 % |
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Solubilité |
Soluble dans l'acétate d'éthyle, le THF, le DMF ; peu soluble dans l'hexane, l'eau |
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Conditions de stockage |
2–8 °C, scellé sous azote, à protéger de l'humidité et de la lumière |
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Durée de conservation |
24 mois dans les conditions recommandées |
1. Deux sites réactifs, une molécule – L'ester de boronate et le phénol libre peuvent être traités indépendamment, économisant ainsi deux étapes de synthèse.
2. Défini régiochimiquement – Le boronate est exclusivement en position 3 par rapport au phénol, confirmé par NOE ou analyse aux rayons X.
3. Anneau riche en électrons – Les groupes méthyle et hydroxyle activent l'anneau pour la substitution électrophile après le couplage.
4. Solide cristallin stable – Contrairement à de nombreux phénol-boronates qui sont des huiles, ce composé est un solide qui se comporte bien.
5. Approvisionnement évolutif – Cosperpharm fournit ce boronate en lots de 1 g à 10 kg, avec des enregistrements de lots adaptés aux dépôts réglementaires.
Le 2-méthyl-3-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phénol est préparé par la borylation Miyaura du 3‑bromo‑2‑méthylphénol avec du bis(pinacolato)dibore, en utilisant du Pd(dppf)Cl₂ et de l'acétate de potassium dans du dioxane anhydre à 80-100 °C. La réaction est suivie par HPLC pour consommation complète du bromure. Après traitement, le produit est purifié par Chromatographie sur colonne ou recristallisation.
Q1 : Le phénol peut-il être alkylé sans affecter le boronate ?
R : Oui, la synthèse de l'éther Williamson (halogénure d'alkyle, K₂CO₃, DMF) se déroule proprement au niveau du phénol. Le boronate reste intact dans ces conditions neutres ou légèrement basiques.
Q2 : Quelle est la procédure de couplage Suzuki recommandée ?
R : Utilisez 1,1 équiv de ce boronate, 1,0 équiv de bromure d'aryle, Pd(PPh₃)₄ (2 % en moles) et 2 M K₂CO₃ dans du DME/eau à 85 °C. Le phénol libre n'interfère pas.
Pour évaluer cet ester de borate substitué par phénol dans votre prochaine bibliothèque pilotée par Suzuki, contactez le service technico-commercial de Cosperpharm : nous organiserons un échantillon gratuit et partagerons un rapport de couplage détaillé pour relancer votre travail.
Adresse
No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
Tél
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