Le phosphoramidite 2′-OMe-Bz-C (C₄₇H₅₄N₅O₉P, MW 863,93 g/mol) est un élément constitutif du phosphoramidite de ribocytidine modifié pour la synthèse des oligonucléotides d'ARN, officiellement connu sous le nom de N⁴‑benzoyl‑5′‑O‑(4,4′‑diméthoxytrityl)‑2′‑O‑méthylcytidine 3′‑[(2‑cyanoéthyl)-(N,N‑diisopropyl)]‑phosphoramidite. Structurellement, la 2′-OMe-Bz-C phosphoramidite se compose d'un noyau de ribocytidine avec un groupe 2′‑O‑méthyle (qui confère une résistance aux nucléases et une stabilité améliorée du duplex de l'ARN), un groupe protecteur N⁴‑benzoyle sur la base de cytosine, un groupe protecteur 5′‑O‑DMTr et un fragment 3′‑phosphoramidite. La modification 2′‑O‑méthyle est l’une des modifications du squelette d’ARN les plus largement utilisées dans les oligonucléotides thérapeutiques, car elle augmente la stabilité métabolique et l’affinité de liaison tout en réduisant l’immunogénicité. La 2′-OMe-Bz-C phosphoramidite est un élément essentiel pour la synthèse des oligonucléotides d'ARN 2′‑O‑méthyle utilisés dans la thérapie antisens, les siARN et les diagnostics basés sur l'ARN.
Le 2′-OMe-Bz-C phosphoramidite est un monomère phosphoramidite modifié qui peut être utilisé dans la préparation et la synthèse d'oligonucléotides. En tant que dérivé de la 2′‑O‑méthyl ribocytidine, la 2′-OMe-Bz-C Phosphoramidite incorpore deux modifications clés dans les séquences d'ARN : le groupe 2′‑O‑méthyle améliore la résistance aux nucléases et la stabilité thermique des duplex d'ARN, tandis que le groupe N⁴‑benzoyl (Bz) protège l'amine exocyclique de la base cytosine pendant la synthèse. Dans les applications thérapeutiques des oligonucléotides, le 2′-OMe-Bz-C phosphoramidite est un élément de base standard pour la synthèse d'oligonucléotides d'ARN 2′‑O‑méthyle dotés de propriétés pharmacocinétiques améliorées. La modification 2′‑O‑méthyle du phosphoramidite 2′-OMe-Bz-C est également utilisée pour étudier la structure de l'ARN, les interactions ARN-protéine et les effets des modifications chimiques sur la fonction de l'ARN. La 2′-OMe-Bz-C Phosphoramidite est entièrement compatible avec les protocoles standard de couplage des synthétiseurs d’ARN automatisés.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
2′-OMe-Bz-C Phosphoramidite
Numéro CAS
110764-78-8
Formule moléculaire
C₄₇H₅₄N₅O₉P
Poids moléculaire
863,93 g/mole
Pureté
≥95 % — 99,05 %
Apparence
Solide blanc à blanc cassé
Conditions de stockage
4°C, à protéger de la lumière ; longue durée à –20°C
Solubilité
DMSO : 100 mg/mL (115,75 mM)
Avantages du produit
1. Résistance améliorée aux nucléases
Le groupe 2′‑O‑méthyle du 2′-OMe-Bz-C Phosphoramidite confère une résistance significative à la dégradation des nucléases, ce qui rend les oligonucléotides synthétisés avec cet élément constitutif adaptés aux applications in vivo où la stabilité métabolique est essentielle – un avantage clé pour les thérapies antisens et siARN.
2. Augmentation de la stabilité thermique du duplex d’ARN
Les modifications 2′‑O‑méthyle augmentent la température de fusion (Tm) des duplex d’ARN, améliorant ainsi l’affinité de liaison aux cibles d’ARN complémentaires. Cette propriété améliore la puissance et la spécificité des oligonucléotides antisens et des siARN synthétisés à l’aide du phosphoramidite 2′-OMe-Bz-C.
3. Compatibilité du protocole de couplage standard
La 2′-OMe-Bz-C Phosphoramidite est entièrement compatible avec les protocoles standard de couplage des synthétiseurs d'ARN automatisés, ne nécessitant aucune modification particulière du cycle de synthèse, ce qui permet une incorporation simple dans les flux de travail de synthèse d'ARN existants.
4. Haute pureté pour des résultats reproductibles
Cosperpharm fournit du phosphoramidite 2′-OMe-Bz-C d'une pureté ≥ 95 % (jusqu'à 99 % pour les matériaux de haute qualité), avec des données de caractérisation spécifiques aux lots pour soutenir la reproductibilité de la synthèse d'oligonucléotides d'ARN et des analyses biologiques.
5. Élément constitutif du 2′‑O‑méthyle largement utilisé
La modification 2′‑O‑méthyle est l’une des modifications du squelette d’ARN les plus largement caractérisées et les plus utilisées dans les oligonucléotides thérapeutiques. Le 2′-OMe-Bz-C Phosphoramidite a été validé dans de nombreuses études précliniques et cliniques pour les applications antisens, siARN et aptamères.
Conditions de stockage
Conserver le phosphoramidite 2′-OMe-Bz-C dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) à 4 °C pour un stockage à court terme, ou à –20 °C pour un stockage à long terme. Protéger de la lumière et conserver le récipient au sec. Le composé est sensible à l'humidité ; par conséquent, un stockage desséché est fortement recommandé. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.
Durée de conservation : 12 mois à conserver à 4°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte, à l'abri de la lumière ; stockage plus long à –20°C recommandé pour une durée de conservation prolongée.
Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
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Développer des oligonucléotides antisens ou étudier les mécanismes des ARNi ? Quelle que soit votre recherche sur la phosphoramidite 2′-OMe-Bz-C, Cosperpharm est là pour vous fournir le matériel de haute qualité dont vous avez besoin, ainsi que le support technique et la livraison fiable que vos délais exigent. Contactez-nous pour un devis, des informations sur les délais de livraison ou pour discuter des exigences spécifiques de votre application.
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