L'ester 2‑(décyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque (CAS 1624618‑09‑2), également connu sous le nom d'acrylate de 2‑(décyldisulfanyl)éthyle ou d'ester 2‑(décyldithio)éthylique de l'acide acrylique, est un monomère acrylate fonctionnel contenant du disulfure. La molécule comprend un fragment ester acrylique qui sert de groupe polymérisable hautement réactif via une polymérisation par addition radicalaire, ainsi qu'un segment décyldithio (C₁₀H₂₁S–S–) qui incorpore une liaison disulfure réductible et une queue décyle lipophile. Cette combinaison unique d'une tête d'acrylate polymérisable et d'un lieur disulfure rédox-réactif positionne l'acide 2-propénoïque, l'ester 2-(décyldithio)éthylique comme un élément clé dans la synthèse de polymères bioréductibles et de lipides cationiques pour les applications d'administration d'acide nucléique. La liaison disulfure confère une réactivité redox — stable dans des conditions oxydatives extracellulaires mais clivée dans l'environnement intracellulaire réducteur (concentration élevée de glutathion), permettant la libération déclenchée de la charge utile. La chaîne décylalkyle confère le caractère lipophile nécessaire à la formation de nanoparticules lipidiques stables et à l'interaction avec les membranes cellulaires.
L'acide 2-propénoïque, 2‑(décyldithio)éthylester (CAS 1624618‑09‑2) est un monomère d'acrylate spécialisé et un précurseur lipidique cationique utilisé dans les systèmes avancés d'administration de médicaments. L'ester 2-(décyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque est spécifiquement conçu pour la préparation de liposomes pour l'administration de siARN, où sa liaison disulfure réductible permet la libération déclenchée de la charge utile de l'oligonucléotide lors de l'absorption cellulaire. De plus, l'ester 2-(décyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque est utilisé dans la formulation de nanoparticules lipidiques pour l'administration orale d'ADN plasmidique, où une modification facile de la surface améliore la perméabilité au mucus et l'efficacité de l'administration des nanoparticules. De plus, l'ester 2‑(décyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque sert de composant polyvalent pour la synthèse de polymères bioréductibles, avec des améliorations documentées de l'efficacité de la transfection in vitro par rapport aux alternatives non clivables. Avec un poids moléculaire de 304,51 g/mol et fourni sous forme de liquide incolore à jaune clair, l'acide 2-propénoïque, 2-(décyldithio)éthylester, est le choix préféré des chercheurs développant des véhicules d'administration d'acide nucléique de nouvelle génération.
Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs
Avantage
Détail
Force de production
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne.
Livraison rapide
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible.
Partenaires mondiaux
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés.
Exportateur agréé
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité.
Qualités doubles
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients.
Itinéraire synthétique
Synthèse à partir d'acide acrylique et de disulfure de décyle par estérification
L'ester 2-(décyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque peut être synthétisé par estérification de l'acide acrylique avec du 2-(décyldithio)éthanol :
Étape 1 — Préparation du 2‑(décyldithio)éthanol : Le décylmercaptan (C₁₀H₂₁SH) est oxydé en présence de 2‑mercaptoéthanol (HS‑CH₂CH₂OH) pour former le disulfure mixte 2‑(décyldithio)éthanol.
Étape 2 — Estérification : Le 2‑(décyldithio)éthanol obtenu est estérifié avec de l'acide acrylique en présence d'un agent de couplage tel que le DCC ou l'EDC, ou via une estérification Fischer catalysée par l'acide, pour donner de l'acide 2-propénoïque, 2‑(décyldithio)éthylester.
Étape 3 — Purification : Le produit brut est purifié par chromatographie sur colonne ou distillation pour atteindre une pureté ≥98 %.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
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Vous souhaitez incorporer l’ester 2-(décyldithio)éthylique de l’acide 2-propénoïque dans votre prochaine formulation de LNP ou votre prochain projet de développement de polymères bioréductibles ? Contactez Cosperpharm dès aujourd'hui pour un devis, une fiche technique ou pour discuter des options de synthèse personnalisées. Notre équipe de support client dédiée est prête à vous aider avec vos demandes de produits, vos demandes de documentation et la coordination des expéditions. Que vous soyez une startup biotechnologique passant du stade du laboratoire au stade pilote ou une entreprise pharmaceutique établie nécessitant des quantités en kilogrammes, nous sommes là pour vous aider à réussir.
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