Acide 2-propénoïque, ester 2-(dodécyldithio)éthylique

L'acide 2-propénoïque, 2‑(dodécyldithio)éthylester (CAS 1624618‑10‑5) est un monomère acrylate spécialisé à longue chaîne conçu pour les systèmes avancés d'administration de médicaments nécessitant une lipophile maximale et une libération rédox. L'ester 2-(dodécyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque présente une liaison disulfure réductible qui permet la libération déclenchée de charge utile intracellulaire, ce qui le rend particulièrement précieux pour l'administration d'acide nucléique et les applications de libération ciblée de médicaments. De plus, l'ester 2-(dodécyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque peut être polymérisé en polymères bioréductibles hautement stables qui se dégradent dans des conditions réductrices, libérant des produits thérapeutiques encapsulés spécifiquement au niveau des sites cibles. De plus, l'ester 2-(dodécyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque sert de précurseur supérieur pour les lipides cationiques à longue chaîne utilisés dans l'administration d'ARNsi et d'ARNm, où la chaîne alkyle en C₁₂ étendue offre une stabilité maximale des nanoparticules et une demi-vie de circulation prolongée. Avec un poids moléculaire de 332,56 g/mol et fourni sous forme liquide, l'ester 2-(dodécyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque est le choix préféré des chercheurs exigeant une hydrophobicité maximale dans leurs formulations lipidiques sensibles au rédox.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Synthèse à partir d'acide acrylique et de disulfure de dodécyle par estérification

L'ester 2‑(dodécyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque peut être synthétisé par une voie analogue aux homologues à chaîne plus courte :

Étape 1 — Préparation du 2‑(dodécyldithio)éthanol : Le dodécylmercaptan (C₁₂H₂₅SH) est oxydé en présence de 2‑mercaptoéthanol (HS‑CH₂CH₂OH) pour former le disulfure mixte 2‑(dodécyldithio)éthanol.

Étape 2 — Estérification : Le 2‑(dodécyldithio)éthanol obtenu est estérifié avec de l'acide acrylique en présence d'un agent de couplage tel que le DCC ou l'EDC, ou via une estérification Fischer catalysée par l'acide, pour donner de l'acide 2-propénoïque, 2‑(dodécyldithio)éthylester.

Étape 3 — Purification : Le produit brut est purifié par chromatographie sur colonne ou distillation pour atteindre la pureté cible (≥95 %).

Scénarios d'application

Lipide cationique à longue chaîne pour l'administration d'ARNsi

Agit comme précurseur des lipides cationiques à base de C₁₂ utilisés dans l'administration d'ARNsi ; la chaîne alkyle étendue maximise la stabilité du LNP et la demi-vie de circulation.

Développement de véhicules de livraison d’ARNm

Les lipides contenant du disulfure dérivés de ce monomère sont étudiés en tant que composants de véhicules d'administration liposomaux pour l'expression de l'ARNm ; la chaîne C₁₂ assure une circulation prolongée.

Synthèse de polymères bioréductibles

Sert de monomère pour synthétiser des polymères bioréductibles hautement stables ; la liaison disulfure confère une réactivité redox pour la libération déclenchée d'un médicament ou d'un gène.

Hydrogels sensibles aux stimuli

Incorporé dans des hydrogels qui répondent aux environnements réducteurs, permettant une libération contrôlée de produits thérapeutiques encapsulés dans des sites présentant des niveaux élevés de glutathion.

Nanoparticules lipidiques de livraison d'ADNp

Utilisé dans la formulation de nanoparticules lipidiques pour la délivrance d'ADN plasmidique ; la longue chaîne C₁₂ contribue à la stabilité des nanoparticules et à la perméabilité au mucus (analogue à l'analogue C₁₀).

Systèmes d'administration de médicaments ciblés

La liaison disulfure réductible permet la libération déclenchée du médicament spécifiquement après l'absorption cellulaire, ce qui la rend précieuse pour les applications contre le cancer et la thérapie génique.

Recherche en thérapie génique Fournit une plate-forme de liaison rédox à longue chaîne pour développer des systèmes de délivrance de gènes avec une libération cytosolique efficace.

Etudes des relations structure-activité

Utile pour les études comparatives étudiant l'effet de la longueur de la chaîne alkyle (C₈ vs. C₁₀ vs. C₁₂) sur la stabilité du LNP, l'efficacité de la transfection, la pharmacocinétique et la cytotoxicité.

Assurance qualité des produits

Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour l'acide 2-propénoïque, 2‑(dodécyldithio)éthylester qui répond aux attentes rigoureuses des applications de fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques et de recherche sur la délivrance de gènes :

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : pureté HPLC (≥95 %), vérification de l'apparence (liquide incolore à jaune clair), détermination de la teneur en eau (Karl Fischer), analyse du solvant résiduel (GC) et confirmation de l'identité par RMN ¹H.

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières en passant par la synthèse, la purification, la stabilisation et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (–20°C, scellé sous atmosphère inerte). Les résumés de stabilité sont mis à jour régulièrement, avec des ensembles de données complets disponibles pour soutenir les recherches des clients et les soumissions réglementaires.

Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients développant des thérapies basées sur la LNP, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthodes, des données de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.

Contactez-nous

Prêt à faire progresser votre formulation de LNP avec l'acide 2-propénoïque, l'ester 2‑(dodécyldithio)éthylique ? Cosperpharm est votre source de confiance pour les monomères contenant du disulfure de haute pureté avec une documentation complète et des options d'approvisionnement flexibles. Contactez-nous dès aujourd'hui pour demander un devis, obtenir un certificat d'analyse ou discuter des exigences de synthèse et d'emballage personnalisées. Notre équipe de support client dédiée est prête à vous aider avec les spécifications des produits, la documentation réglementaire et la coordination des expéditions. Du criblage précoce des formulations à la fabrication commerciale, nous sommes là pour soutenir votre réussite.