3-nitro-4-(((tétrahydro-2H-pyran-4-yl)méthyl)amino)-benzènesulfonamide

Le 3-nitro-4-(((tétrahydro-2H-pyran-4-yl)méthyl)amino)-benzènesulfonamide est un intermédiaire pharmaceutique essentiel largement reconnu comme « intermédiaire 2 ABT199 » dans la synthèse du vénétoclax (ABT-199), un inhibiteur de BCL-2 premier de sa classe approuvé pour la leucémie lymphoïde chronique. En tant qu'élément clé de la cascade synthétique du Vénétoclax, le 3-nitro-4-(((tétrahydro-2H-pyran-4-yl)méthyl)amino)-benzènesulfonamide fournit la fonctionnalité sulfonamide essentielle qui contribue à l'affinité de liaison du médicament pour la protéine BCL-2. Le 3-nitro-4-(((tétrahydro-2H-pyran-4-yl)méthyl)amino)-benzènesulfonamide sert également de réactif pour synthétiser les inhibiteurs de BTK, PI3K et JAK-2, démontrant la large applicabilité de cet échafaudage dans la découverte de médicaments. Dans les contextes de contrôle qualité, le 3-nitro-4-(((tétrahydro-2H-pyran-4-yl)méthyl)amino)-benzènesulfonamide est utilisé comme étalon de référence d'impuretés (Venclexta Impurity 2) pour le développement de méthodes analytiques et les tests de contrôle qualité des formulations de Venetoclax. Le composé se présente sous la forme d'un solide jaune à jaune foncé avec un point de fusion de 188 à 191 °C et des spécifications de pureté allant jusqu'à 99,5 %. Le 3-nitro-4-(((tétrahydro-2H-pyran-4-yl)méthyl)amino)-benzènesulfonamide représente la convergence de l'accessibilité synthétique et de la pertinence biologique, ce qui en fait un intermédiaire indispensable pour les fabricants pharmaceutiques et les laboratoires d'analyse.

Paramètres du produit

Application

3-le nitro-4-(((tétrahydro-2H-pyran-4-yl)méthyl)amino)-benzènesulfonamide est un réactif utilisé pour la synthèse des inhibiteurs de BTK, PI3K et JAK-2, et est également utilisé comme intermédiaire pharmaceutique.

Itinéraire synthétique

Dissoudre le 4-fluoro-3-nitrobenzènesulfonamide (1,0 g, 4,54 mmol), le 4-(aminométhyl)tétrahydropyrane (0,6 g, 4,49 mmol) et la triéthylamine (1,3 g, 6,81 mmol) dans 10 ml de tétrahydrofurane. Après avoir agité la réaction à température ambiante pendant 5 heures, éliminer le solvant par distillation sous pression réduite. Ajouter 20 mL de méthanol au résidu, et après traitement de séchage, on obtient 1,4 g de 3-nitro-4-(((tétrahydro-2H-pyran-4-yl)méthyl)amino)benzènesulfonamide, avec un rendement de 97 %.

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