Le produit est le chlorhydrate de 3-quinuclidinone, le sel de chlorhydrate protoné de la 3-quinuclidinone, comportant un échafaudage de quinuclidine bicyclique rigide en forme de cage avec un groupe cétone en position C3 et une amine tertiaire protonée stabilisée par le contre-ion chlorure. Structurellement, la molécule est constituée d'un atome d'azote en tête de pont au sommet de la structure bicyclo[2.2.2]octane, avec une cétone carbonyle positionnée en position 3 du squelette rigide. Cet agencement unique préorganise efficacement les groupes fonctionnels dans un espace tridimensionnel, créant ainsi une architecture conformationnellement verrouillée très appréciée en chimie médicinale. La forme sel de chlorhydrate protonne l'amine tertiaire, rendant le chlorhydrate de 3-quinuclidinone librement soluble dans l'eau (0,1 g/mL à 20 °C) — un avantage pratique significatif par rapport à la base libre neutre — tout en améliorant également la cristallinité, la stabilité de stockage à long terme et la manipulation en laboratoire. Le squelette rigide en forme de cage du chlorhydrate de 3-quinuclidinone réduit les pénalités entropiques lors de la liaison au récepteur, une propriété qui a été exploitée avec succès dans la conception de plusieurs modulateurs des récepteurs muscariniques à haute affinité, d'agents anticholinergiques et d'autres traitements ciblant le SNC.
Le chlorhydrate de 3-Quinuclidinone est un intermédiaire pharmaceutique essentiel et un étalon de référence certifié dans la synthèse industrielle de plusieurs médicaments cliniquement approuvés, notamment le succinate de solifénacine, un antagoniste des récepteurs muscariniques M₃ (Vesicare®), un traitement de première intention pour le syndrome de la vessie hyperactive, ainsi que la céviméline, un agoniste muscarinique (Evoxac®) pour la xérostomie et le syndrome de Sjögren, et l'antagoniste des récepteurs 5-HT₃. chlorhydrate d’azasétron pour les nausées et vomissements induits par la chimiothérapie. La fonctionnalité cétone du chlorhydrate de 3-quinuclidinone sert de substrat à la réduction enzymatique ou chimique stéréosélective pour produire le (R)-3-quinuclidinol, le pharmacophore chiral essentiel de la solifénacine, avec un rendement documenté de 94 à 100 % et un excès énantiomérique dépassant 99,9 %. Dans les contextes de contrôle qualité, le chlorhydrate de 3-Quinuclidinone est officiellement désigné comme impureté 31 de solifénacine et impureté 40, et la 3-quinuclidinone (base libre) est reconnue comme composé apparenté à la solifénacine 22. Cela fait du chlorhydrate de 3-quinuclidinone une norme de référence analytique indispensable pour le profilage des impuretés, le développement de méthodes analytiques, les études de dégradation forcée, les tests de contrôle qualité (CQ) et la demande abrégée de nouveau médicament. (ANDA) pour les fabricants de solifénacine générique. L'échafaudage bicyclique rigide du chlorhydrate de 3-quinuclidinone sert également d'élément de base polyvalent dans la synthèse de nouveaux ligands des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, de réactivateurs p53 mutants pour la recherche sur le cancer et d'agents anticholinergiques ciblant la maladie de Parkinson et d'autres troubles du mouvement, démontrant la polyvalence thérapeutique exceptionnelle de ce cadre de quinuclidine conformationnellement verrouillé.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Chlorhydrate de 3-quinuclidinone
Numéro CAS
173075-53-1
Formule moléculaire
C₇H₁₂ClNON
Poids moléculaire
161,63 g/mole
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs
Avantage
Détail
Force de production
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne.
Livraison rapide
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible.
Partenaires mondiaux
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés.
Exportateur agréé
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité.
Qualités doubles
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients.
Conditions de stockage
Conservez le chlorhydrate de 3-quinuclidinone dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) à –20 °C pour un stockage à long terme ou entre 2 et 8 °C pour un stockage à court terme. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'inflammation. Le solide cristallin est stable dans les conditions de stockage recommandées. Le composé est hygroscopique ; par conséquent, un stockage desséché est fortement recommandé et le récipient ne doit être ouvert que dans un environnement à faible humidité. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.
Durée de conservation : 3 ans à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4°C. Des données de stabilité accélérée (40 °C / 75 % RH) et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.
Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Contactez-nous
Obtenir le chlorhydrate de 3-quinuclidinone pour votre campagne de fabrication de solifénacine, votre programme de profilage d'impuretés ou votre recherche en chimie médicinale devrait être simple. Cosperpharm simplifie les choses.
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