5-[(1E)-2-nitroéthényl]-1,3-benzodioxole

Le 5-[(1E)-2-nitroéthényl]-1,3-benzodioxole est un échafaudage polyvalent à petites molécules et un intermédiaire pharmaceutique fourni par Cosperpharm pour les applications de découverte de médicaments et de synthèse organique. En tant qu'intermédiaire clé pour la synthèse de l'antidépresseur à succès paroxétine, le 5-[(1E)-2-nitroéthényl]-1,3-benzodioxole fournit la structure indispensable du 1,3-benzodioxole qui caractérise l'API final, permettant la construction efficace du pharmacophore dans une séquence synthétique en plusieurs étapes. Au-delà de son rôle d'élément de base synthétique, le 5-[(1E)-2-nitroéthényl]-1,3-benzodioxole (MNS) est une molécule bioactive bien documentée qui agit comme un inhibiteur sélectif des tyrosine kinases Syk et Src, présentant de puissantes propriétés antiplaquettaires, anti-inflammatoires et anticancéreuses. En tant que molécule fragmentée, le 5-[(1E)-2-nitroéthényl]-1,3-benzodioxole sert d'échafaudage important pour la liaison, l'expansion et la modification moléculaires, fournissant une base structurelle pour la conception et le criblage de nouveaux médicaments candidats. Chez Cosperpharm, chaque lot de 5-[(1E)-2-nitroéthényl]-1,3-benzodioxole est fabriqué sous un contrôle de qualité strict et fourni avec une documentation analytique complète pour soutenir à la fois la recherche et la production.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

La synthèse du 5-[(1E)-2-nitroéthényl]-1,3-benzodioxole se déroule généralement via une réaction de Henry (nitroaldol) suivie d'une déshydratation. Le pipéronal (3,4-méthylènedioxybenzaldéhyde) est condensé avec du nitrométhane en présence d'un catalyseur basique, généralement de l'acétate d'ammonium dans l'acide acétique ou bien en utilisant des amines primaires comme organocatalyseurs. La réaction se déroule par la formation d'un intermédiaire β-nitrostyrène, qui subit une déshydratation catalysée par une base pour donner le produit trans-nitroéthényle souhaité. L'isomère trans (E) est principalement formé en raison de la stabilité thermodynamique et peut être isolé par recristallisation à partir d'éthanol ou d'autres solvants appropriés. Le produit est obtenu sous la forme d'un solide cristallin jaune avec un point de fusion caractéristique de 159 à 163°C. Cosperpharm peut fournir des détails non confidentiels sur le processus dans le cadre d'un accord de confidentialité mutuel.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Comment ce composé se compare-t-il à la paroxétine ?

R : Ce composé est un intermédiaire et non l’API final. Il fournit le système cyclique 1,3-benzodioxole qui est finalement incorporé dans la molécule de paroxétine. Plusieurs étapes de synthèse supplémentaires sont nécessaires pour convertir cet intermédiaire en paroxétine.

Q2 : Qu'est-ce que la configuration (E) et pourquoi est-elle importante ?

R : La notation (E) indique que les deux substituants (le cycle benzodioxole et le groupe nitro) se trouvent sur les côtés opposés de la double liaison. Cette configuration trans est l'isomère thermodynamiquement le plus stable et est la forme prédominante isolée lors de la synthèse. La réactivité chimique et l’activité biologique du composé sont influencées par cette stéréochimie.

Applications du produit

1. Synthèse de l'API de la paroxétine – Un intermédiaire clé pour la production de paroxétine, un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine (ISRS) largement prescrit pour le traitement de la dépression, des troubles anxieux et d'autres affections neurologiques.

2. Recherche sur les inhibiteurs de kinase – En tant que MNS, il sert d'inhibiteur sélectif de la tyrosine kinase Syk et Src pour étudier l'agrégation plaquettaire, la thrombose, les réponses inflammatoires et la prolifération des cellules cancéreuses.

3. Découverte de médicaments basée sur des fragments (FBDD) – Le noyau compact de 1,3-benzodioxole fonctionne comme un fragment idéal pour la liaison et l'expansion moléculaires, permettant la conception et le criblage de nouveaux médicaments candidats.

4. Développement de médicaments antiplaquettaires – Utilisé dans la recherche préclinique pour évaluer l’inhibition de l’agrégation plaquettaire induite par divers stimulateurs, notamment la thrombine, l’ADP, le collagène et l’acide arachidonique.

5. Recherche anti-inflammatoire – étudiée pour sa capacité à moduler les voies de signalisation inflammatoires via l'inhibition des kinases Syk et Src.

6. Études SAR en chimie médicinale – Sert d’échafaudage pour la synthèse de dérivés du β-nitrostyrène avec des modèles de substitution variés afin d’explorer les relations structure-activité pour l’inhibition des kinases et l’activité anticancéreuse.

7. Développement de méthodes analytiques – Utilisé comme norme de référence pour la validation des méthodes HPLC et GC dans le contrôle qualité de l’API de paroxétine et des intermédiaires associés.

8. Recherche antimicrobienne – Étude sur les propriétés antibactériennes et antifongiques potentielles dues à la nature électrophile du fragment β-nitrostyrène.

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