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Fmoc-Pro-OH

Fmoc-Pro-OH

Model:71989-31-6
Le produit est le Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline, également connu sous le nom de Fmoc-L-proline), un élément fondamental de la synthèse peptidique moderne. Structurellement, la molécule comporte un résidu proline bicyclique – incorporant de manière unique une amine secondaire dans le cadre d'un cycle pyrrolidine rigide – protégé à son extrémité N-terminale par le groupe 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc), base-labile, qui sert de groupe protecteur d'amine de référence dans la synthèse peptidique en phase solide.

Fmoc-Pro-OH est le réactif préféré pour introduire le résidu d'acide aminé proline dans les chaînes peptidiques en croissance dans les flux de travail de synthèse peptidique en phase solide (SPPS) basés sur Fmoc. En tant qu'acide aminé protégé par Fmoc de haute pureté, le Fmoc-Pro-OH est utilisé pour construire des peptides destinés à la recherche, au développement de médicaments et à la production commerciale, avec une application documentée dans la synthèse d'analogues de neuropeptides d'insectes de la famille AKH. En raison de la structure amine secondaire du cycle proline, Fmoc-Pro-OH peut présenter un comportement de couplage légèrement différent de celui des dérivés d'acides aminés primaires, mais dans des conditions optimisées, il sert d'élément de base standard pour l'allongement progressif de la chaîne peptidique. Dans les contextes de recherche pharmaceutique, Fmoc-Pro-OH est une matière première essentielle pour générer des produits thérapeutiques à base de peptides, des biomatériaux dérivés du collagène et des bibliothèques de peptides à conformation contrainte pour le criblage de découverte de médicaments.


Paramètres du produit




Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-Pro-OH
Numéro CAS
71989-31-6
Formule moléculaire
C₂₀H₁₉NO₄
Poids moléculaire
337,37 – 337,38 g/mole
Apparence
Solide blanc à blanc cassé
Point de fusion
117-118 °C (allumé)
Point d'ébullition
473,68 °C (base libre, estimation approximative)
Densité
1,2486 (estimation approximative)
pKa
3,95 ± 0,20 (prédit)
Conditions de stockage
2 à 8 °C ; également stable à température ambiante (à conserver en dessous de +30 °C)

Action physiologique



Recherche sur l'application de la Fmoc-L-proline dans l'évaluation de la qualité de la viande de bœuf et d'agneau : le muscle est constitué de fibres musculaires, de graisse musculaire et de tissu conjonctif. La Fmoc-L-proline est un composant clé du collagène dans le tissu conjonctif ; sa concentration détermine la quantité de collagène musculaire et est étroitement liée à la sensibilité. En raison des différences d'âge et de proportion de tissu conjonctif dans les différentes régions musculaires, il existe des variations significatives de tendreté entre le bœuf et l'agneau.



Itinéraire synthétique



À une solution d’acide (S)-pyrrolidine-2-carboxylique (1 g, 8,7 mmol) dans du 1,4-dioxane (4 ml) et de l’eau (15 ml), ajouter du K₂CO₃ (3,24 g, 23 mmol). Ensuite, à 0 °C, ajouter l’ester chloroformique-9-fluorométhylique (2,3 g, 8,3 mmol). Remuez le mélange toute la nuit à température ambiante, puis traitez-le avec de l'eau (10 ml). Le mélange résultant a été extrait deux fois avec de l'éther éthylique (2 x 20 ml). La phase aqueuse a été acidifiée avec du HCl 1 M jusqu'à pH 2–3 et extraite trois fois avec du dichlorométhane (3 x 50 ml). Les couches organiques combinées ont été séchées avec du Na₂SO₄ anhydre et concentrées pour donner le produit solide blanc souhaité avec un rendement de 2,8 g (95 %).



Assurance qualité chez Cosperpharm



Chaque lot subit :

  Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

 Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

 Indice de réfraction – analyse de confirmation

  ¹RMN H – vérification structurelle

 Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.


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