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Boc-Pip(Fmoc)-OH

Boc-Pip(Fmoc)-OH

Model:368866-07-3
Le Boc-Pip (Fmoc) -OH (acide 4-(Boc-amino)-1-Fmoc-pipéridine-4-carboxylique, CAS 368866-07-3) est un dérivé d'acide aminé non naturel à conformation contrainte, construit sur un système de cycle pipéridine. La molécule comporte un noyau d'acide pipéridine-4-carboxylique avec deux groupes protecteurs orthogonaux : un groupe tert-butoxycarbonyle (Boc) protégeant l'azote 4-amino et un groupe 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc) protégeant l'azote du cycle en position 1.

Boc-Pip (Fmoc) -OH sert d'élément de base clé pour l'introduction de résidus d'acide 4-aminopipéridine-4-carboxylique à contrainte conformationnelle dans les peptides via la synthèse Fmoc en phase solide. Le groupe Fmoc sur l'azote du cycle pipéridine permet une déprotection médiée par une base standard pour l'assemblage de la chaîne, tandis que le groupe Boc sur le substituant 4-amino est éliminé dans des conditions acides (TFA) lors des peptides clal finaux grâce à des méthodes Fmoc en phase solide avec un rendement de 63 %, démontrant son utilité dans la construction de peptides avec des structures secondaires définies. En plus de la synthèse peptidique, le Boc-Pip(Fmoc)-OH trouve des applications en chimie médicinale pour la conception de molécules bioactives, dans les processus de bioconjugaison pour l'administration de médicaments et dans la recherche neurologique explorant les traitements des maladies neurodégénératives. Boc-Pip (Fmoc) -OH a été incorporé dans un composé hautement hélicoïdal soluble dans l'eau.


Paramètres du produit



Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-Pip(Fmoc)-OH
Numéro CAS
368866-07-3
Formule moléculaire
C₂₆H₃₀N₂O₆
Poids moléculaire
466,53 g/mole
Point d'ébullition
569,36 ℃
Densité
1.2464
pKa
3,85 ± 0,20
Apparence
Poudre blanche
Conditions de stockage
2 à 8 °C


Pourquoi Cosperpharm ?



Lorsque la conception de votre peptide exige une contrainte conformationnelle et une rigidité structurelle, Cosperpharm propose Boc-Pip(Fmoc)-OH avec la pureté, la documentation et la fiabilité d'approvisionnement qu'exige la recherche avancée.


Une pureté qui permet une synthèse reproductible. Boc-Pip(Fmoc)-OH est un élément de base spécialisé dans lequel les impuretés peuvent se propager à travers votre synthèse peptidique et compromettre l'intégrité du produit final. Notre protocole de publication comprend la vérification de la pureté HPLC (≥97,0 %), la vérification de l'apparence et la confirmation de l'identité, car les résultats de votre recherche dépendent de la qualité de cet élément constitutif.


Documentation qui soutient votre travail. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et une caractérisation structurelle spécifiques au lot. Une documentation qualité personnalisée est disponible sur demande.


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Avantages du produit



1. Échafaudage à contrainte conformationnelle

Boc-Pip (Fmoc) -OH est construit sur un cycle pipéridine rigide qui verrouille l'acide aminé α,α-disubstitué dans une conformation de chaise fixe. Cette contrainte conformationnelle force les squelettes peptidiques dans des structures secondaires spécifiques – hélices ou tours – lors de l’incorporation, ce qui en fait un outil puissant pour la conception de médicaments basés sur la structure.


2. Deux groupes de protection orthogonaux

Le groupe Boc sur le substituant 4-amino et le groupe Fmoc sur l'azote du cycle assurent une protection orthogonale : Fmoc est labile aux bases pour la déprotection progressive du SPPS, tandis que Boc est labile aux acides pour le dévoilement final de la chaîne latérale. Cette conception permet un contrôle précis de l’assemblage des peptides.


3. Permet des peptides hautement hélicoïdaux solubles dans l’eau

Boc-Pip(Fmoc)-OH a été incorporé avec succès dans des peptides hautement hélicoïdaux hydrosolubles via des méthodes Fmoc en phase solide, avec un rendement de 63 %. Le résidu pipéridine favorise le repliement hélicoïdal même dans des environnements aqueux, où les peptides courts resteraient autrement non structurés.


4. Améliore la stabilité protéolytique

Les peptides contenant des résidus d'acide 4-aminopipéridine-4-carboxylique présentent une résistance accrue à la dégradation enzymatique par rapport à leurs homologues protéinogènes, ce qui rend le Boc-Pip(Fmoc)-OH précieux pour développer des peptides thérapeutiques présentant une stabilité in vivo améliorée.


5. Large gamme d'applications

Boc-Pip(Fmoc)-OH est utilisé dans la synthèse peptidique, la chimie médicinale pour la conception de molécules bioactives, la bioconjugaison pour l'administration de médicaments et la recherche en neurosciences explorant les traitements des maladies neurodégénératives.



Conditions de stockage



Conservez Boc-Pip(Fmoc)-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et à l'écart des agents oxydants forts et des bases fortes.


Durée de conservation : Veuillez consulter le certificat d'analyse pour connaître les informations d'expiration spécifiques au lot.


Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Se laver soigneusement les mains après manipulation.


Contactez-nous



Que vous conceviez des peptides à conformation contrainte pour la découverte de médicaments ou que vous développiez un candidat thérapeutique, Cosperpharm vous offre la qualité et la fiabilité dont vous avez besoin. Contactez-nous dès aujourd'hui pour discuter de vos besoins en Boc-Pip(Fmoc)-OH.


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    No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine

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