Acide 5-benzothiazolecarboxylique, 2-méthyl-(8CI,9CI)

L'acide 5-benzothiazolecarboxylique, 2-méthyl-(8CI,9CI) (CAS : 24851-69-2) est un élément constitutif hétérocyclique privilégié largement utilisé en chimie médicinale et en développement pharmaceutique. L'acide 5-benzothiazolecarboxylique, 2-méthyl-(8CI,9CI) comporte un noyau benzothiazole avec un groupe méthyle en position 2 et une poignée d'acide carboxylique en position 5, fournissant un échafaudage polyvalent pour la construction de divers candidats médicaments. Le groupe acide carboxylique peut être facilement amidé ou estérifié, tandis que le squelette benzothiazole confère une excellente affinité de liaison aux cibles biologiques telles que les récepteurs dopaminergiques et les enzymes cyclooxygénases. L'acide 5-benzothiazolecarboxylique, 2-méthyl-(8CI,9CI) est couramment utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d'agents anti-inflammatoires, d'antipsychotiques et de composés antituberculeux. Cosperpharm fournit de l'acide 5-benzothiazolecarboxylique, 2-méthyl-(8CI,9CI) d'une pureté ≥98 %, soutenu par une documentation analytique complète et un stockage stable à température ambiante une fois scellé et sec.

Paramètres du produit

Synthèse et contrôle qualité chez Cosperpharm

Le composé est généralement préparé par oxydation d'un précurseur méthylique approprié ou par condensation de dérivés de 2-aminothiophénol avec des équivalents d'acide carboxylique appropriés. Cosperpharm le produit via une voie évolutive et sans chromatographie, suivie d'une recristallisation pour atteindre une pureté élevée.

Le contrôle qualité comprend :

● HPLC (≥98,0 %, détection UV à 254 nm)

● Point de fusion (202 ± 2°C, pointu)

● RMN ¹H – confirme le modèle de substitution (singulet méthylique proche de δ2,8 ppm, protons aromatiques, OH carboxylique)

● LC‑MS – confirme le poids moléculaire (attendu [M+H]⁺ = 194,1)

● Perte au séchage (≤0,5%)

● Solvants résiduels par GC (méthanol, DMF, etc.)

● Aspect – solide blanc cassé à jaune

Un COA complet, une fiche signalétique et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition. Le produit est stable pendant au moins 24 mois lorsqu'il est stocké scellé dans un endroit sec à température ambiante.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelle est la structure exacte ? Comment interpréter les SOURIRES ?

R : La chaîne SMILES S1C2=CC=C(C(O)=O)C=C2N=C1C représente un cycle thiazole (S1, N=C1C) fusionné à un cycle benzène qui porte l'acide carboxylique en position 6. La numérotation : le soufre thiazole est en position 1, l'azote est en position 3 (implicitement), le méthyle est sur le carbone 2 et le carbone benzène attaché à l'acide est en position 6. Le nom IUPAC est donc acide 2‑méthyl‑1,3‑benzothiazole‑6‑carboxylique.

Q2 : Pourquoi le point de fusion est-il si élevé (202°C) ?

R : Le noyau rigide et planaire du benzothiazole permet un fort empilement π-π dans le réseau cristallin. De plus, l'acide carboxylique forme des liaisons hydrogène intermoléculaires (paires de dimères), augmentant le point de fusion par rapport à ses analogues non polaires.

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