L'acide 7-benzothiazolecarboxylique (CAS 677304-83-5) est un composé aromatique hétérocyclique comportant un système cyclique benzothiazole avec un groupe fonctionnel acide carboxylique en position 7. En tant que membre de la famille des benzothiazoles, l'acide 7-benzothiazolecarboxylique est reconnu pour ses diverses activités biologiques et pharmaceutiques, ce qui en fait un échafaudage précieux dans la découverte de médicaments et la science des matériaux.
Dans la recherche pharmaceutique, l'acide 7-benzothiazolecarboxylique sert d'intermédiaire clé dans la synthèse des inhibiteurs pyrazole de l'arginine méthyltransférase 1 (CARM1), une protéine associée au coactivateur associé à la régulation transcriptionnelle et à la progression du cancer [2†L5-L7][5†L8-L10]. Les dérivés de l'acide 7-benzothiazolecarboxylique ont démontré une activité antituberculeuse significative contre Mycobacterium tuberculosis, certains dérivés présentant une meilleure inhibition que le médicament de référence standard, l'isoniazide, ainsi que des résultats prometteurs dans la recherche sur la maladie d'Alzheimer en tant qu'inhibiteurs de l'acétylcholinestérase, un dérivé présentant un fort potentiel d'application thérapeutique.
Au-delà des applications biomédicales, l'acide 7-benzothiazolecarboxylique a également été exploré en tant qu'activateur végétal en agriculture, démontrant son efficacité dans l'induction d'une résistance systémique acquise contre des agents pathogènes tels que l'oïdium et l'anthracnose, et possède des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires et anticancéreuses avec des applications allant des fongicides et médicaments antituberculeux aux antipaludiques, sédatifs et traitements contre le diabète.
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Paramètre |
Spécification |
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Numéro CAS |
677304-83-5 |
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Nom UICPA |
Acide 1,3-benzothiazole-7-carboxylique |
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Formule moléculaire |
C₈H₅NO₂S |
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Poids moléculaire |
179,2 g/mole |
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Pureté |
≥95 % (HPLC/GC) en standard ; Nuances ≥98 % et 99 % disponibles sur demande |
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Apparence |
Solide blanc à poudre blanche à blanc cassé |
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Point de fusion |
>300°C |
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Point d'ébullition |
387,7 °C à 760 mmHg (prédit) |
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Densité |
1,508 g/cm³ |
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Point d'éclair |
188,3°C (prévu) |
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Indice de réfraction |
1,732 (prédit) |
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pKa |
2,9 (prédit) |
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Solubilité |
Légèrement soluble dans les solutions alcalines, DMSO, méthanol |
Procédure de laboratoire documentée :
Une synthèse générale de l'acide 7-benzothiazolecarboxylique (également connu sous le nom de 7-carboxybenzothiazole ou acide 1,3-benzothiazole-7-carboxylique) a été rapportée en utilisant le 1,3-benzothiazole-7-carboxylate d'éthyle comme matière de départ.
La réaction a été réalisée comme suit :
1. À 0 °C, une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (50 %, 10 ml) a été ajoutée lentement à un mélange de 1,3-benzothiazole-7-carboxylate d'éthyle (3,5 g, 16,89 mmol) dans du méthanol (65 ml) et du tétrahydrofurane (20 ml), suivi de l'ajout d'eau (5 ml).
2. Le mélange réactionnel a ensuite été agité à température ambiante pendant 4 heures.
3. Une fois la réaction terminée, les solvants volatils ont été éliminés par évaporation rotative.
4. Le résidu a été dissous dans de l'eau (100 ml) et le pH a été ajusté à 5 en utilisant de l'acide chlorhydrique concentré.
5. Le mélange a été refroidi à 0°C et maintenu pendant 30 minutes pour favoriser la précipitation du produit.
6. Le produit solide a été collecté par filtration, lavé à l'eau froide (10 ml) et séché dans une étuve à vide à 70 °C pendant une nuit.
Rendement : 2,75 g (91 %) du composé cible, l'acide 7-benzothiazolecarboxylique, ont été obtenus sous la forme d'un solide blanc. Le produit a été caractérisé par RMN ¹H (500 MHz, DMSO‑d₆) et spectrométrie de masse (APCI).
R : Ce composé est principalement utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique (inhibiteurs de CARM1, agents antituberculeux, traitements contre la maladie d'Alzheimer), comme activateur végétal dans la recherche agricole et comme élément de base polyvalent en chimie médicinale et en synthèse organique.
R : Le composé subit une oxydation (en sulfoxydes ou sulfones à l'aide de peroxyde d'hydrogène ou de permanganate de potassium) et une réduction (en alcools ou aldéhydes à l'aide de LiAlH₄ ou NaBH₄), permettant diverses voies de dérivatisation.
Un laboratoire de recherche sur le cancer développe de nouvelles thérapies épigénétiques ciblant l’arginine méthyltransférase 1 (CARM1), une enzyme impliquée dans la régulation transcriptionnelle et la progression du cancer. L'acide 7-benzothiazolecarboxylique sert d'intermédiaire clé pour la synthèse des inhibiteurs pyrazole de CARM1, permettant à l'équipe de générer et de cribler des composés candidats pour leur capacité à inhiber l'activité de CARM1 et à supprimer la croissance tumorale.
Un groupe de recherche pharmaceutique étudie de nouveaux agents pour lutter contre Mycobacterium tuberculosis résistant aux médicaments. En utilisant l'acide 7-benzothiazolecarboxylique comme échafaudage principal, ils synthétisent une série de dérivés du benzothiazole qui présentent une puissante activité antituberculeuse, certains composés démontrant une meilleure inhibition que l'isoniazide, un médicament standard, et une valeur IC50 de 0,15 μg/mL. Le mécanisme implique l’inhibition d’enzymes bactériennes spécifiques cruciales pour la survie de l’agent pathogène.
Une équipe de neurosciences développe des inhibiteurs de l’acétylcholinestérase pour le traitement de la maladie d’Alzheimer. Les dérivés de l'acide 7-benzothiazolecarboxylique sont synthétisés et évalués pour leur capacité à inhiber l'acétylcholinestérase, un dérivé présentant une valeur IC50 de 2,7 μM, indiquant un fort potentiel d'application thérapeutique et en faisant un candidat prometteur pour une optimisation ultérieure dans le traitement des troubles neurodégénératifs [9†L26-L31].
Un centre de recherche agrochimique explore de nouveaux activateurs végétaux qui induisent une résistance systémique acquise dans les cultures contre les agents pathogènes fongiques. Les dérivés de l'acide 7-benzothiazolecarboxylique démontrent une efficacité supérieure dans la protection des plantes contre des maladies telles que l'oïdium (causé par Erysiphe cichoracearum) et l'anthracnose (causé par Colletotrichum lagenarium), certains dérivés atteignant une protection de plus de 85 %, surpassant ainsi les activateurs de plantes commerciaux.
Un groupe de science des matériaux a besoin d'un élément de base hétérocyclique pour synthétiser des matériaux organiques fonctionnels ou des colorants spéciaux pour les applications textiles et d'imagerie. Le noyau benzothiazole de l'acide 7-benzothiazolecarboxylique peut être incorporé dans des systèmes π-conjugués étendus dotés de propriétés optoélectroniques souhaitables, et son groupe acide carboxylique sert de point polyvalent pour une dérivatisation ultérieure afin d'ajuster la solubilité et la transformabilité.
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