Boc-D-Leu-OH·H₂O (N-Boc-D-leucine monohydraté, CAS 16937-99-8) est la forme cristalline monohydratée et protégée par N-Boc de l'énantiomère D non naturel de l'acide aminé essentiel leucine. La molécule comporte un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyl (Boc) attaché au groupe α-amino de la D-leucine, protégeant l'amine pendant la synthèse peptidique tout en préservant l'acide carboxylique libre pour les réactions de couplage.
Boc-D-Leu-OH·H₂O est un réactif spécialisé d'acide aminé protégé par N-Boc conçu pour l'incorporation de D-leucine dans des peptides synthétiques et des intermédiaires pharmaceutiques. En tant que forme protégée de l'énantiomère D non naturel de la leucine, Boc-D-Leu-OH·H₂O permet aux chimistes peptidiques d’introduire des acides aminés D qui confèrent une résistance à la dégradation protéolytique et modulent la sélectivité de liaison aux récepteurs. Le groupe protecteur Boc sur Boc-D-Leu-OH·H₂O offre une protection orthogonale pendant la synthèse peptidique en phase solide et en solution, tandis que la forme cristalline monohydratée garantit d'excellentes propriétés de manipulation et une stabilité à long terme. Boc-D-Leu-OH·H₂O est largement utilisé dans la synthèse de peptides bioactifs, de peptides cycliques, de médicaments candidats à base de peptides et d'intermédiaires pharmaceutiques où le résidu D-leucine joue un rôle essentiel dans l'activité biologique et la stabilité métabolique.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-D-Leu-OH·H₂O
Numéro CAS
16937-99-8
Formule moléculaire
C₁₁H₂₁NO₄
Poids moléculaire
231,29 g/mole
Forme physique
Poudre cristalline
Apparence
Poudre blanche
Point de fusion
85–87°C
Point d'ébullition
356.0±25.0℃
Solubilité
Soluble dans les solvants organiques courants ;
soluble dans l'acide acétique
Conditions de stockage
Conserver dans un endroit sombre, scellé au sec, température ambiante
Densité
1,061 ± 0,06 g/cm3 (prédit)
pKa
4.02±0.21
Application
Avec les progrès continus de la médecine moderne, les applications cliniques de l’acide aminé chiral non naturel BOC-D-leucine se sont considérablement développées. En tant qu'acide aminé hydrophobe comportant une chaîne linéaire occupant un espace moléculaire substantiel, la BOC-D-leucine contrôle efficacement la conformation moléculaire des peptides pendant la biosynthèse, améliore la stabilité moléculaire des peptides soumis à une dégradation enzymatique et préserve la valeur fonctionnelle de la protéine d'origine. Par conséquent, il a trouvé de nombreuses applications en biologie, chimie et produits pharmaceutiques en tant que fortifiant nutritionnel, additif alimentaire pour animaux, intermédiaire pharmaceutique synthétique et précurseur pour le développement de médicaments anti-SIDA et d'inhibiteurs du virus de l'hépatite.
Avantages du produit
Enantiopure D-Leucine pour la stabilité métabolique
Boc-D-Leu-OH·H₂O délivre l'énantiomère D de la leucine avec une pureté optique élevée, permettant la synthèse de peptides présentant une résistance améliorée à la dégradation protéolytique. Les peptides contenant des acides aminés D présentent souvent une stabilité métabolique améliorée et des profils de liaison aux récepteurs modifiés par rapport à leurs homologues de l'énantiomère L.
Protection Boc pour la déprotection orthogonale
Le groupe protecteur tert-butyloxycarbonyl (Boc) sur Boc-D-Leu-OH·H₂O permet une déprotection sélective dans des conditions acides légères (par exemple, TFA), facilitant les stratégies de protection orthogonales dans la synthèse peptidique complexe.
Forme monohydratée cristalline pour une manipulation supérieure
La forme cristalline monohydratée de Boc-D-Leu-OH·H₂O offre d'excellentes propriétés de manipulation : la poudre blanche est pratique à peser, à distribuer et à stocker, avec une bonne stabilité dans les conditions de stockage recommandées.
Large utilité dans la synthèse de peptides bioactifs
Boc-D-Leu-OH·H₂O est utilisé dans la synthèse de peptides cycliques, de peptides antimicrobiens et de médicaments candidats à base de peptides, où la D-leucine contribue à l'activité biologique, à la sélectivité des récepteurs et à la stabilité métabolique.
Haute pureté pour des résultats de synthèse fiables
Avec une pureté HPLC ≥98 %, Boc-D-Leu-OH·H₂O minimise l'introduction d'impuretés qui pourraient compliquer la purification des peptides ou compromettre la qualité du produit final.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm a établi un système d'assurance qualité complet pour Boc-D-Leu-OH·H₂O qui répond aux attentes rigoureuses de la synthèse peptidique, de la fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques et des applications de recherche :
Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : vérification de la pureté HPLC (≥98 %), mesure de la rotation optique ([α]²⁰/D = +24 ± 2°, c=2 dans AcOH), inspection de l'apparence (poudre blanche) et détermination du point de fusion (80–90 °C).
Traçabilité complète des lots. De l'approvisionnement en matières premières en passant par la synthèse, la purification, la cristallisation, le séchage et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec des échantillons de rétention conservés conformément aux procédures qualité de Cosperpharm.
Documentation prête à répondre à vos besoins. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Des accords de qualité personnalisés, des données de stabilité et une documentation supplémentaire sont disponibles sur demande.
Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. La documentation de conformité ISO est disponible sur demande.
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