Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH est un élément constitutif fondamental d’acides aminés protégés largement utilisé dans la synthèse peptidique, où il sert de réactif standard pour l’introduction de résidus L-glutamine. Le groupe Boc de Boc-Gln-OH offre une protection robuste de la fonctionnalité α-amino lors de l'assemblage de la chaîne, empêchant ainsi les réactions secondaires indésirables. Boc-Gln-OH est spécifiquement conçu pour la chimie Boc/Bzl, où une déprotection acidolytique répétitive est utilisée. En tant qu'élément de base standard pour l'introduction de résidus d'acides aminés glutamine par synthèse peptidique en phase solide Boc (Boc SPPS), Boc-Gln-OH joue un rôle essentiel dans la synthèse de peptides et de protéines thérapeutiques. Boc-Gln-OH se distingue par sa grande pureté optique, qui constitue un paramètre essentiel pour maintenir l'intégrité chirale lors de la synthèse peptidique.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Dissoudre la L-glutamine (25 g, 0,17 mol) dans 300 ml de solution aqueuse de NaOH (21,9 g, 0,547 mol). Refroidir la solution obtenue en dessous de 10 °C, puis ajouter lentement une solution THF d'anhydride Boc (0,205 mole ; 150 ml) ; notez que la réaction est exothermique. Agiter le mélange continuellement à 25°C pendant 20 heures. La progression de la réaction a été suivie par CCM en utilisant MeOH:CH₂Cl₂ (1:1, contenant 0,1 % d'acide acétique) comme solvant de développement. Une fois terminé, séparez la phase organique ; extraire la phase aqueuse avec de l'hexane (100 mL), l'acidifier avec 2 NHCl jusqu'à pH 2, puis extraire à nouveau avec de l'acétate d'éthyle (2 × 250 mL). Réunir les phases organiques, sécher avec Na₂SO₄ et évaporer le solvant sous vide. Le produit huileux visqueux résultant a été dilué avec du dichlorométhane et ensuite évaporé. Après 2 à 3 jours de repos, cristalliser le produit dans l'hexane pour donner la N-(Boc)-L-glutamine (1) (37,5 g, rendement 89 %) sous la forme d'un solide incolore. Le produit a été caractérisé par RMN ¹H (DMSO, 300 MHz) et ESI-MS (m/z : 269 [M + Na⁺]).

FAQ

R : Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-glutamine, CAS 13726-85-7) est un dérivé protégé de la L-glutamine comportant un groupe tert-butoxycarbonyle (Boc) protégeant la fonctionnalité α-amino.

Q2 : Quelles sont les principales applications du Boc-Gln-OH ?

R : Boc-Gln-OH est principalement utilisé comme élément constitutif d’acides aminés protégés dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse peptidique en phase solide Boc (Boc SPPS). Il est utilisé dans la synthèse de p thérapeutiquepeptides, y compris les analogues de la β-endorphine humaine.

Assurance qualité des produits

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multi-techniques : pureté HPLC (≥98 % avec traçabilité chromatographique complète), vérification du point de fusion (113-116 °C, déc.), confirmation de la rotation optique, vérification de l'apparence et analyse du solvant résiduel.

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières à la protection Boc, en passant par le traitement, la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés.

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées : stockage à long terme à –20 °C (3 ans) et à 4 °C (2 ans). Des résumés de stabilité sont disponibles pour soutenir les soumissions de réglementation et de recherche des clients.

Documentation prête pour la soumission réglementaire et de recherche. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Des accords de qualité personnalisés et des données de caractérisation supplémentaires sont disponibles sur demande.

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm.

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