Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt est un élément constitutif d'acides aminés protégés polyvalent conçu pour l'introduction de résidus d'acide pyroglutamique dans des séquences peptidiques. Le groupe protecteur Boc dans Boc-pGlu-OEt protège l'azote du cycle lors de l'assemblage de la chaîne peptidique, tandis que l'ester éthylique protège l'acide carboxylique. En tant que dérivé du pyroglutamate à conformation contrainte, le Boc-pGlu-OEt est particulièrement utile pour synthétiser des peptides où une rigidité structurelle est souhaitée. Qu'il soit utilisé pour la pyroglutamylation N-terminale dans la stratégie SPPS de Boc ou comme élément de base chiral dans la synthèse asymétrique, Boc-pGlu-OEt offre la pureté et la cohérence requises par les applications synthétiques exigeantes.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

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 Synthèse du p-aspartate de Boc-D-éthyle : Le composé du titre a été préparé en utilisant des méthodes conventionnelles ou la procédure optimisée suivante. Tout d'abord, le p-aspartate de L-éthyle a été soumis à une N-protection dans du dichlorométhane avec du carbonate de diisobutyle (Boc₂O) en présence d'une quantité catalytique de DMAP, donnant lieu au p-aspartate de N-Boc-L-éthyle. Ce composé a ensuite été dissous dans du toluène et traité avec du triéthylborohydrure de lithium (LiEt₃BH) à –78 °C pour la réduction du carbonyle. Une fois la réaction terminée, de la 2,6-diméthylpyridine (lutidine) et une quantité catalytique de DMAP ont été ajoutées, suivies d'une addition progressive d'anhydride trifluoroacétique (TFAA) pour la déshydratation afin d'obtenir l'ester éthylique de 4,5-déhydroproline. Enfin, le produit cible, le p-aspartate de Boc-D-éthyle, a été obtenu par cyclopropanation en utilisant Et₂Zn et ClCH₂I dans du 1,2-dichloroéthane à –15 °C. Les étapes détaillées de synthèse de l'ester éthylique de 4,5-déshydro-L-proline sont les suivantes : le p-aspartate de L-éthyle (200 g, 1,27 mole) a été dissous dans 1,2 L de dichlorométhane, suivi d'une addition séquentielle de carbonate de diisobutyle (297 g, 1,36 mole) et d'une quantité catalytique de DMAP (1,55 g, 0,013 mole). Le mélange a été laissé réagir à température ambiante pendant 6 heures. Une fois terminé, le mélange réactionnel a été trempé avec une solution saline saturée ; la phase organique a été séchée avec du Na₂SO₄ anhydre et filtrée sur une courte colonne de gel de silice, donnant 323 g (100 %) de p-aspartate de N-Boc-L-éthyle. Dissoudre l'ester éthylique de N-Boc-L-glutaryl (160 g, 0,62 mol) dans 1 L de toluène, refroidir à –78 °C et ajouter lentement le borohydrure de triéthyle de lithium (666 ml, solution de THF 1,0 M) sur une période dépassant 90 minutes. Après 3 heures de réaction, ajouter la 2,6-diméthylpyridine (423 mL, 3,73 mol) et le DMAP (0,2 g, 0,0016 mol), suivi du TFAA (157 g, 0,74 mol) ; on laisse le mélange réactionnel revenir à température ambiante en 2 heures. Diluer le mélange avec EtOAc et de l'eau, puis laver la phase organique successivement avec 3 NHCl, de l'eau, une solution saturée de NaHCO₃ et une solution saline. Sécher le mélange avec du Na₂SO₄ anhydre et filtrer sur bouchon en gel de silice pour obtenir 165 g de produit brut. Purifier le produit brut par chromatographie rapide sur colonne de gel de silice en utilisant un éluant acétate d'éthyle:hexane (1:5), donnant 120 g (75 %) d'ester éthylique de 4,5-déhydroproline.

FAQ

R : pGlu signifie acide pyroglutamique (également connu sous le nom d'acide 5-oxopyrrolidine-2-carboxylique).— un acide aminé cyclique formé par cyclisation intramoléculaire de l'acide glutamique. L’anneau pyroglutamate est un échafaudage à conformation contrainte que l’on trouve couramment dans les peptides biologiquement actifs.

Q2 : Quelles sont les principales applications de Boc-pGlu-OEt ?

R : Boc-pGlu-OEt est principalement utilisé comme élément de base pour l’introduction de résidus d’acide pyroglutamique N-terminal dans les peptides via la stratégie Boc SPPS. Il est également utilisé comme ligand chiral en synthèse asymétrique.

Assurance qualité chez Cosperpharm

 Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

 Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

 Indice de réfraction – analyse de confirmation

 RMN ¹H – vérification structurelle

 Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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