Boc-Pro-NH2

Boc-Pro-NH₂ est un dérivé protégé de la L-proline caractérisé par un groupe tert-butyloxycarbonyle sur l'azote de la pyrrolidine et un amide primaire en position C2. En tant qu'élément de base chiral, Boc-Pro-NH₂ fournit l'échafaudage rigide de pyrrolidine qui est largement utilisé dans la synthèse de peptidomimétiques et de composés bioactifs. Le groupe protecteur Boc de Boc-Pro-NH₂ permet une déprotection orthogonale dans des conditions acides (par exemple, TFA), tandis que l'amide primaire sert de groupe fonctionnel polyvalent pour une dérivatisation ultérieure. Boc-Pro-NH₂ est fourni sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé avec un point de fusion de 104–108 °C et≥97–98% de pureté. En recherche pharmaceutique, Boc-Pro-NH₂ sert d’intermédiaire clé dans la préparation de peptidomimétiques thiazole amide et d’autres composés biologiquement actifs. Boc-Pro-NH₂ est un élément de base indispensable pour les chimistes médicinaux développant des médicaments candidats contenant de la proline et des thérapies à base de peptides.

Paramètres du produit

Application

N-Le tert-butylcarbonyl-L-prosylamide sert d'intermédiaire dans la synthèse organique chirale et la synthèse de molécules pharmaceutiques, et est utilisé comme matière première pour le développement de la vitagliptine (pour le diabète de type 2) et du médicament anticancéreux, l'acétate de leuprolide. La vglitacibrutine est un inhibiteur sélectif, compétitif et réversible de la DPP-4 qui favorise la production d'insuline par les cellules β pancréatiques tout en réduisant les taux de glucagon, abaissant ainsi la glycémie ; il est principalement indiqué pour le traitement du diabète de type 2.

Itinéraire synthétique

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Dissoudre le BOC-L-proline (1,00 g, 4,65 mmol), le dicarbonate de diisobutyle (1,52 g, 6,97 mmol), le bicarbonate d'ammonium (0,55 g, 6,97 mmol) et la pyridine (1,0 ml) dans le dioxane (20 ml) et remuer à température ambiante pendant 6 heures. A la fin de la réaction, extraire le produit au dichlorométhane, laver la phase organique successivement avec de l'acide chlorhydrique 1 M et une solution saturée de chlorure de sodium, la sécher avec du sulfate de sodium anhydre, filtrer et concentrer sous pression réduite. Ajouter du n-hexane (100 ml) au concentré et soniquer pour précipiter le produit sous forme d'un solide blanc, donnant du N-tert-butoxycarbonyl-L-prolamide (0,85 g, rendement 85 %). Le produit a été caractérisé par RMN 1H (300 MHz, CDCl₃) : δ 4,37–4,34 (m, ¹H) ; 3,47-3,36 (m, ²H) ; 2,07-1,85 (m, ⁴H) ; 1,49 (s,⁹H). La spectrométrie de masse (ESI) a montré m/z 215 [M + H]⁺.

Assurance qualité des produits

Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour Boc-Pro-NH₂ qui répond aux attentes rigoureuses des applications de chimie médicinale et de recherche pharmaceutique :

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : pureté HPLC (≥97–99 % avec traçabilité chromatographique complète), confirmation du point de fusion (104–108°C), vérification de l'apparence (poudre blanche à blanc cassé) et confirmation de l'identité par RMN et spectrométrie de masse le cas échéant.

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières en passant par la protection Boc, la purification, la cristallisation, le séchage et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées. Durée de conservation : 3 ans à –20 °C ; 2 ans à 4 °C.

Documentation prête à être utilisée pour la recherche. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, ainsi que des documents douaniers pour la livraison internationale. Une documentation qualité personnalisée est disponible sur demande.

Contactez-nous

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