Le produit est le 1,4,6,7-tétrahydropyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate d'éthyle, un hétérocycle bicyclique fusionné qui épouse un cycle tétrahydropyrane avec un noyau pyrazole et porte un ester éthylique en position 3. L'oxygène du pyrane et les deux atomes d'azote du pyrazole créent une surface riche en donneurs/accepteurs de liaisons hydrogène, tandis que l'anneau pyrane saturé ajoute une mobilité conformationnelle modeste et un vecteur supplémentaire de substitution. L'ester éthylique sert à la fois de modulateur de polarité et de poignée latente pour une dérivatisation ultérieure en amides, acides ou alcools. Cet échafaudage unique s'est révélé précieux dans la conception de molécules biologiquement actives où des hétérocycles d'oxygène pyrazole fusionnés sont nécessaires pour affiner les profils pharmacocinétiques et d'activité.
Le 1,4,6,7-tétrahydropyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate d'éthyle est un élément constitutif fréquemment cité dans les programmes de chimie médicinale ciblant les kinases, les phosphodiestérases et les GPCR. La fusion compacte du cycle [4,3‑c] du 1,4,6,7-tétrahydropyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate d'éthyle place l'ester et l'oxygène du tétrahydropyrane dans un arrangement spatial favorable pour la liaison hydrogène intramoléculaire, ce qui peut influencer à la fois la conformation et la reconnaissance de la cible. Les chercheurs utilisent le 1,4,6,7-tétrahydropyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate d'éthyle comme intermédiaire de stade avancé qui peut être rapidement élaboré par aminolyse, hydrolyse ou réduction d'ester pour générer des bibliothèques ciblées d'inhibiteurs à base de pyrazole. La disponibilité commerciale du 1,4,6,7-tétrahydropyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate d'éthyle en haute pureté réduit le fardeau de la synthèse en interne et permet aux équipes de découverte de se concentrer sur l'expansion du SAR plutôt que sur la construction du noyau.
Soluble dans le DMSO, le DMF, l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane ; peu soluble dans l'eau
Conditions de stockage
2 à 8 °C, environnement fermé et sec
Durée de conservation
24 mois dans les conditions recommandées
Avantages du produit
1. Noyau de pyranopyrazole fondu – Fournit un échafaudage rigide mais partiellement saturé qui améliore la solubilité et la stabilité métabolique par rapport aux analogues entièrement aromatiques.
2. Trois poignées fonctionnelles – L'ester, l'oxygène du pyrane et les deux azotes du pyrazole offrent des points de dérivatisation distincts pour une élaboration sélective.
3. Régiochimie définie – Le modèle de substitution 1,4,6,7‑tétrahydro est confirmé par NOE ou analyse aux rayons X pour éviter toute ambiguïté.
4. Facilitateur de chimie médicinale – Trouvé dans la propriété intellectuelle couvrant les inhibiteurs de kinases compétitifs de l'ATP et les agents actifs sur le SNC.
5. Chaîne d'approvisionnement conforme aux normes pharmaceutiques – Emballée, expédiée et documentée conformément aux normes pharmaceutiques intermédiaires.
FAQ
Q1 : Quelle est l’utilisation la plus courante de cet intermédiaire ?
R : Il est principalement utilisé pour préparer des inhibiteurs de kinases, dans lesquels le noyau pyranopyrazole agit comme un motif de liaison charnière et l'ester est converti en amide ou en acide pour l'engagement de la cible.
Q2 : Y a-t-il des inquiétudes concernant la formation de régioisomères ?
R : L'ester éthylique est situé en position 3 du pyrazole, et notre processus contrôle la cyclisation pour éviter la formation des isomères alternatifs 1,4,5,6 ou 1,4,6,6-tétrahydro.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm libère le 1,4,6,7-tétrahydropyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate d'éthyle selon une spécification qui inclut la pureté HPLC (≥98,0 %), l'apparence, le point de fusion et les résidus au feu. Un package analytique complet (CoA, spectre RMN, chromatogramme HPLC) est fourni avec chaque commande. Nous maintenons des méthodes indiquant la stabilité et pouvons partager des données de dégradation forcée sur demande.
Contactez-nous
De la découverte précoce aux études permettant l'IND, laissez Cosperpharm être votre partenaire pour cet échafaudage polyvalent sur le pyranopyrazole. Contactez notre bureau des ventes dès aujourd'hui pour discuter de la disponibilité, des formats de conditionnement personnalisés ou de la documentation technique.
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