Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH (ester 6-tert-butylique de l'acide Fmoc-L-β-homoglutamique, CAS 203854-49-3) est un dérivé d'acide β-aminé spécialisé conçu pour la synthèse peptidique en phase solide Fmoc/t-Bu. La molécule comporte un groupe protecteur 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) sur la fonction amino et un ester tert-butylique protégeant la fonction carboxyle de la chaîne latérale en position 6. Le squelette de l’acide β-homoglutamique étend la chaîne peptidique d’un atome de carbone par rapport à l’acide glutamique standard, offrant ainsi des propriétés conformationnelles et fonctionnelles uniques.
Fmoc-bêta-HGlu(OtBu)-OH est un élément essentiel de la synthèse peptidique en phase solide Fmoc/t-Bu, permettant l'incorporation de résidus d'acide β-homoglutamique dans des séquences peptidiques. Le groupe Fmoc de Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH sert de groupe protecteur base-labile pour la fonction amino, tandis que l'ester tert-butylique protège la fonction carboxyle de la chaîne latérale pendant la synthèse. Cette stratégie de protection orthogonale de Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH permet une déprotection et une fonctionnalisation sélectives lors de l'assemblage peptidique, empêchant ainsi les réactions secondaires indésirables. Les peptides synthétisés avec Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH sont étudiés pour leurs rôles dans les interactions protéine-protéine, la reconnaissance enzyme-substrat et les voies de signalisation cellulaire. En tant que réactif disponible dans le commerce, le Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH est proposé avec une pureté ≥95 % et est largement utilisé dans la production d'API pharmaceutiques peptidiques.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-bêta-HGlu(OtBu)-OH
Numéro CAS
203854-49-3
Formule moléculaire
C₂₅H₂₉NO₆
Poids moléculaire
439,5 g/mole
Apparence
Poudre blanche à blanc cassé
Point de fusion
115-120 °C
Densité
1,214 ± 0,06 g/cm³ (prédit)
Point d'ébullition
638,8 ± 50,0 °C à 760 mmHg (prédit)
Solubilité dans l'eau
Légèrement soluble dans l'eau
Conditions de stockage
0–8 °C
Avantages du produit
1. Élément constitutif des acides β-aminés pour les chaînes peptidiques étendues
Fmoc-bêta-HGlu(OtBu)-OH incorpore un résidu d'acide β-homoglutamique qui étend le squelette peptidique d'un atome de carbone par rapport à l'acide glutamique standard. Cette géométrie des acides β-aminés offre des propriétés conformationnelles uniques et peut influencer de manière significative les caractéristiques structurelles et fonctionnelles des peptides.
2. Stratégie de protection orthogonale
Le groupe Fmoc protège la fonction amino et est éliminé par traitement à la pipéridine, tandis que l'ester tert-butylique protège le carboxyle de la chaîne latérale et est éliminé par acidolyse. Cette protection orthogonale permet une déprotection sélective pendant le SPPS.
3. Profil de solubilité polyvalent
Le squelette acide β-homoglutamique du Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH prend en charge des profils de solubilité variables, au service des chercheurs dans les recherches sur le métabolisme dynamique et la biosynthèse. Le composé est légèrement soluble dans l’eau, ce qui le rend compatible avec les systèmes réactionnels aqueux en cas de besoin.
4. Validé pour les thérapies à base de peptides
Les peptides dérivés de Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH sont étudiés pour des applications thérapeutiques, notamment le développement de médicaments à base de peptides, la formulation de vaccins et le traitement de maladies impliquant des hormones peptidiques ou des neurotransmetteurs.
5. Haute pureté avec caractérisation complète
Cosperpharm fournit du Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH avec une pureté HPLC ≥95 %, confirmée par rotation optique et d'autres méthodes analytiques. Chaque lot est accompagné d'un COA complet documentant la pureté, la rotation optique et l'identité.
Conditions de stockage
Conservez Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants puissants. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.
Durée de conservation : Stable pendant de longues périodes lorsqu'il est stocké entre 2 et 8 °C dans un récipient sec et hermétique. Veuillez vous référer au certificat d'analyse pour connaître la date d'expiration spécifique au lot.
Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour le Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH qui répond aux attentes rigoureuses de la synthèse peptidique et des applications de recherche pharmaceutique :
Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : pureté HPLC (≥95 % avec traçabilité chromatographique complète), vérification de la rotation optique ([α]²⁵D = −11 ± 2,5° dans CHCl₃), détermination du point de fusion (115-120 °C), vérification de l'apparence (poudre blanche à blanc cassé) et confirmation de l'identité.
Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l’approvisionnement en matières premières aux réactions de protection, en passant par la purification et l’emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.
Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (0 à 8 °C). Des résumés de stabilité sont disponibles sur demande pour soutenir les soumissions réglementaires des clients.
Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients développant des thérapies à base de peptides, Cosperpharm propose des accords de qualité personnalisés et des packages de documentation complets sur demande.
Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.
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