Fmoc-D-Ser(tBu)-OH

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH est l'élément de base préféré pour l'incorporation stéréochimiquement définie de résidus D-sérine via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc (SPPS). Le schéma de protection orthogonal Fmoc/tBu permet un assemblage peptidique par étapes dans des conditions de déprotection douces et compatibles : le groupe Fmoc base-labile est sélectivement éliminé avec la pipéridine, tandis que l'éther tert-butylique acido-labile reste intact jusqu'au clivage final avec l'acide trifluoroacétique. En tant que dérivé de l'énantiomère D, le Fmoc-D-Ser(tBu)-OH est stratégiquement utilisé dans la synthèse de peptides D qui résistent à la dégradation protéolytique par rapport à leurs homologues entièrement L. La protection de la chaîne latérale tert‑butyle dans le Fmoc-D-Ser(tBu)-OH empêche les réactions secondaires indésirables lors de l'assemblage de la chaîne. Pour les fabricants de produits pharmaceutiques, Fmoc-D-Ser(tBu)-OH est utilisé dans le développement de peptides thérapeutiques métaboliquement stables. Dans les contextes de contrôle qualité, Fmoc-D-Ser(tBu)-OH sert d’étalon de référence analytique pour le développement et la validation de méthodes HPLC.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

Cosperpharm fournit du Fmoc-D-Ser(tBu)-OH avec la pureté, la rigueur analytique et la transparence de la chaîne d'approvisionnement sur lesquelles s'appuient les chimistes peptidiques et les fabricants pharmaceutiques.

Une pureté qui renforce la confiance dans votre synthèse. Chaque lot est soumis à une vérification de pureté HPLC (≥98,0 % de qualité industrielle ; ≥99,0 % de qualité de référence), une confirmation de rotation optique, une détermination de la teneur en eau (Karl Fischer ≤1,0 %) et une analyse du solvant résiduel avant sa libération, car les impuretés de cet élément constitutif se propageront dans toute votre séquence peptidique.

Documentation qui soutient votre soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec la pureté HPLC spécifique au lot, les données de rotation optique, la traçabilité chromatographique et les résultats des solvants résiduels. Pour les clients préparant des dépôts ANDA ou DMF pour les API peptidiques, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthode et des accords de qualité personnalisés.

Approvisionnement flexible tout au long de votre flux de travail de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-D-Ser(tBu)-OH à toutes les échelles : des quantités de R&D de 1 à 25 g pour la synthèse exploratoire de bibliothèques de peptides, en passant par des lots de 50 à 500 g pour le développement de procédés et les études précliniques, jusqu'à des lots à l'échelle du kilogramme pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.

Support technique fondé sur la chimie des peptides. Notre équipe de chimie des procédés comprend les défis liés à l'incorporation de la D-sérine dans les séquences SPPS, notamment l'optimisation du couplage pour les résidus encombrés, les stratégies visant à minimiser la racémisation et la compatibilité avec divers systèmes de résine. Nous fournissons des conseils pratiques appuyés par une expérience pratique.

Portée mondiale, tarification simple. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CRO et aux centres de recherche universitaires du monde entier. Les remises sur volume s'appliquent au kilogramme, les délais de livraison sont communiqués à l'avance et la documentation douanière complète est incluse avec chaque commande internationale.

Avantages du produit

1. Permet des D-peptides protéolytiquement stables

La configuration D de la sérine dans Fmoc-D-Ser(tBu)-OH rend les liaisons peptidiques impliquant ce résidu résistantes au clivage protéolytique par des enzymes qui reconnaissent spécifiquement les acides aminés L. Cette inversion stéréochimique est une stratégie éprouvée pour prolonger la demi-vie plasmatique dans le développement de médicaments peptidiques tout en préservant l’affinité de liaison à la cible.

2. Schéma de protection orthogonal Fmoc/tBu

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH présente une protection orthogonale : le groupe Fmoc base-labile protège l'α-amine pour l'assemblage progressif du SPPS, tandis que l'éther tert-butylique labile aux acides protège l'hydroxyle à chaîne latérale. Le groupe tBu est éliminé uniquement lors du clivage final du TFA, évitant ainsi les réactions secondaires lors de l'assemblage de la chaîne.

3. Élément de base standard pour SPPS

Fmoc-D-Ser(tBu)-OH est l'élément de base préféré pour l'introduction de résidus D-sérine dans les peptides via Fmoc SPPS. Il est entièrement compatible avec tous les synthétiseurs de peptides automatisés standards, réactifs de couplage (HBTU/HATU/DIC) et systèmes de résine (Rink Amide, Wang, CTC), permettant une intégration transparente dans les flux de travail de synthèse établis.

4. Haute pureté énantiomérique

Cosperpharm fournit du Fmoc-D-Ser(tBu)-OH avec une pureté énantiomérique ≥99,5 % et une pureté HPLC ≥99,0 % (qualité de référence). Une pureté stéréochimique élevée est essentielle : la contamination par la L-sérine dans les éléments constitutifs de la D-sérine peut avoir un impact significatif sur l'activité biologique et la stabilité protéolytique du produit peptidique final.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-D-Ser(tBu)-OH dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Pour un stockage à court terme (jusqu'à 12 mois), conserver entre 2 et 8 °C. Pour un stockage longue durée supérieur à 12 mois, conserver à –20°C sous atmosphère inerte (azote ou argon). Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées.

Durée de conservation : 3 ans à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4°C. Des données de stabilité accélérées et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande.

Précautions de manipulation : Éviter de générer de la poussière. Utiliser sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Le composé est destiné uniquement à la recherche et n’est pas destiné à des procédures diagnostiques ou thérapeutiques.

Contactez-nous

Prêt à faire avancer votre projet de synthèse peptidique avec une source fiable de Fmoc-D-Ser(tBu)-OH ? Cosperpharm s'occupe du contrôle qualité, de la documentation et de la logistique : vous vous concentrez sur la science.