Fmoc-D-Tyr(Et)-OH

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH est un élément de base innovant dans la chimie des peptides, incorporant à la fois une protection N‑α‑Fmoc et une protection O‑éthyle de la chaîne latérale sur l'échafaudage D‑tyrosine. Le groupe Fmoc sur Fmoc-D-Tyr(Et)-OH permet une utilisation directe dans les flux de travail standard de synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc/tBu sans avoir besoin d'une protection supplémentaire de la chaîne latérale ou d'une modification post-synthétique. L'éther O-éthyle de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH améliore le caractère hydrophobe et modifie les propriétés électroniques du cycle aromatique par rapport à la tyrosine phénol native, offrant ainsi des avantages distincts dans le développement de peptides stabilisés pour des applications biotechnologiques et pharmaceutiques. Fmoc-D-Tyr(Et)-OH est un élément clé de la synthèse peptidique en phase solide, permettant aux chercheurs de créer des peptides complexes avec une pureté et un rendement élevés, en particulier dans les applications où des propriétés stériques améliorées et une hydrophobicité unique sont souhaitées. La configuration d'acides D-aminés du Fmoc-D-Tyr(Et)-OH confère une résistance à la dégradation protéolytique, ce qui la rend particulièrement utile pour le développement de thérapies peptidiques stabilisées et d'outils de recherche avec des demi-vies in vivo prolongées. En tant que dérivé de tyrosine O-alkylé et protégé par N‑Fmoc, Fmoc-D-Tyr(Et)-OH élargit la diversité chimique accessible dans les bibliothèques de peptides synthétiques au-delà des 20 acides aminés protéinogènes standards.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre recherche ou votre fabrication nécessite des éléments constitutifs d'acides D-aminés non naturels dotés de stratégies de protection avancées et la confiance analytique qui accompagne une documentation qualité complète, Cosperpharm fournit le Fmoc-D-Tyr(Et)-OH avec la pureté, la cohérence et le support technique qu'exige la chimie avancée des peptides.

La stabilité protéolytique dépend d'une stéréochimie correcte. La configuration D de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH est ce qui confère une résistance aux protéases, mais seulement si l'élément constitutif est énantiomériquement pur. Toute contamination par l’énantiomère L dans votre matière première compromettra la stabilité protéolytique de votre peptide final. Le protocole de libération analytique de Cosperpharm pour Fmoc-D-Tyr(Et)-OH comprend la vérification de la pureté HPLC (≥98 %), la confirmation de l'identité, et nous pouvons fournir des données de pureté chirale sur demande pour garantir le maintien de la configuration D de votre élément constitutif.

Documentation qui soutient vos objectifs de recherche et de réglementation. Que vous prépariez un manuscrit pour examen par les pairs, déposiez une IND pour un traitement peptidique stabilisé ou validiez une méthode de contrôle qualité, la qualité de votre documentation est importante. Chaque expédition de Fmoc-D-Tyr(Et)-OH comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot. Des résumés de stabilité, des spectres RMN et des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande.

Approvisionnement flexible pour toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-D-Tyr(Et)-OH pour toute la gamme d'applications avancées de synthèse peptidique : des flacons de 1 à 5 g pour la recherche exploratoire et les études de relations structure-activité, en passant par des lots de 10 à 50 g pour l'optimisation des plombs et le développement préclinique, en passant par de plus grandes quantités pour le développement et la fabrication de procédés. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.

Support technique pour l’intégration d’acides aminés non naturels. Notre équipe de chimie des procédés possède une vaste expérience dans la synthèse et l’intégration SPPS d’éléments constitutifs d’acides aminés non naturels et D-aminés. Que vous ayez besoin de conseils sur les conditions de couplage du Fmoc-D-Tyr(Et)-OH (la chaîne latérale O-éthyle peut influencer la solubilité et la cinétique de couplage), de dépannage lors de l'incorporation dans des séquences difficiles ou de développement de stratégies de purification pour des séquences contenant du D-peptide, les spécialistes techniques de Cosperpharm sont disponibles pour vous aider.

Portée mondiale avec une communication transparente. Cosperpharm expédie aux laboratoires de recherche sur les peptides, aux fabricants de produits pharmaceutiques et aux CRO du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Nous communiquons à l’avance les délais et les options d’expédition : pas de frais cachés, pas de retards inattendus.

Avantages du produit

Configuration D-énantiomère — stabilité protéolytique intégrée

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH incorpore l'énantiomère D de la tyrosine (plutôt que la L-tyrosine naturelle). Les peptides contenant des acides aminés D sont résistants à la dégradation par les protéases qui reconnaissent les séquences d'acides aminés L-α, prolongeant ainsi la demi-vie sérique et améliorant la stabilité in vivo. Cette fonctionnalité rend le Fmoc-D-Tyr(Et)-OH inestimable pour développer des thérapies peptidiques stabilisées, des antagonistes du peptide D et des mimétiques peptidiques rétro-inverso.

Chaîne latérale O‑éthyle — hydrophobicité améliorée et propriétés électroniques distinctes

Le phénolique –OH de la tyrosine native est alkylé en éther éthylique (–OEt) dans Fmoc-D-Tyr(Et)-OH, introduisant un caractère hydrophobe supplémentaire et modifiant les propriétés électroniques du cycle aromatique par rapport à la tyrosine phénol naturelle. Cette modification élargit la diversité chimique accessible dans les peptides synthétiques et peut améliorer la perméabilité membranaire et moduler l'affinité de liaison à la cible. La chaîne latérale est entièrement protégée pendant le SPPS, éliminant ainsi le besoin d’étapes de protection et de déprotection tBu requises pour la tyrosine naturelle.

Double protection – prêt pour l'incorporation directe de SPPS

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH est fourni avec à la fois le groupe N‑α‑amino protégé sous forme de carbamate Fmoc et la chaîne latérale protégée sous forme d'éther éthylique. Cette stratégie de double protection signifie que l'élément de base est prêt à être directement incorporé dans les flux de travail Fmoc/tBu SPPS standard sans aucune étape supplémentaire de protection ou de déprotection pour la chaîne latérale. L'éther O-éthylique est stable dans les conditions standard d'élimination du Fmoc (20 % de pipéridine dans le DMF) et reste intact tout au long de la synthèse.

Entièrement compatible avec SPPS automatisé

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH est entièrement compatible avec tous les principaux synthétiseurs de peptides automatisés commerciaux et les protocoles de couplage Fmoc/tBu standard. Le composé peut être activé avec des réactifs de couplage standards, notamment HBTU, HATU, PyBOP et DIC, et peut être incorporé à l'aide de cycles SPPS conventionnels et assistés par micro-ondes.

Utilité étendue dans la recherche sur les peptides pharmaceutiques

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH est un excellent élément de base pour la préparation de peptides contenant de la D-phosphotyrosine par Fmoc SPPS en utilisant des méthodes d'activation standard telles que PyBOP® et TBTU. Les dérivés de la D‑tyrosine présentent également un intérêt dans le développement de peptides opioïdes, d'analogues de neuropeptides et d'autres peptides bioactifs pour lesquels la résistance à la dégradation enzymatique est essentielle.

Propriétés physicochimiques bien définies

Le Fmoc-D-Tyr(Et)-OH a été caractérisé avec une densité établie (1,3 ± 0,1 g/cm³), un point d'ébullition (654,3 ± 55,0 °C), un point d'éclair (349,5 ± 31,5 °C) et un LogP (5,85), fournissant des données de référence fiables pour le contrôle qualité et le développement de formulations.

Excellente stabilité dans les conditions de stockage recommandées

Lorsqu'il est stocké sous forme de poudre à –20 °C sous atmosphère inerte, le Fmoc-D-Tyr(Et)-OH conserve une pureté ≥98 % pendant 3 ans maximum. Le composé est stable à température ambiante pendant plusieurs jours lors d'un transport ordinaire, éliminant ainsi le besoin d'un transport par glace carbonique dans la plupart des cas.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

lChromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

 Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

 Indice de réfraction – analyse de confirmation

 RMN ¹H – vérification structurelle

 Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Contactez-nous

Que vous exploriez Fmoc-D-Tyr(Et)-OH pour le développement thérapeutique de peptides stabilisés, la synthèse de routine du peptide D ou la validation d'une méthode de contrôle qualité, ou si vous avez une demande personnalisée pour d'autres éléments constitutifs des acides aminés D, contactez l'équipe Cosperpharm dès aujourd'hui. Nous vous répondrons avec les spécifications du produit, les prix et les délais d'expédition adaptés aux besoins de votre projet.