Fmoc-Dab(Boc)-OH

Fmoc-Dab(Boc)-OH est un élément de base standard pour l'introduction de résidus d'acide 2,4-diaminobutyrique (Dab) dans les peptides via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc (SPPS). La protection orthogonale - Fmoc base-labile sur l'α-amine et Boc acid-labile sur la γ-amine - permet une déprotection séquentielle et une fonctionnalisation sélective, rendant Fmoc-Dab(Boc)-OH particulièrement utile pour la synthèse de peptides ramifiés, de dendrimères peptidiques et de peptides cycliques où l'amine à chaîne latérale sert de point d'attache supplémentaire. En tant qu'acide aminé non protéinogène, Fmoc-Dab(Boc)-OH élargit la diversité chimique accessible dans les bibliothèques de peptides au-delà des 20 acides aminés protéinogènes canoniques. La chaîne latérale Dab – plus courte que la lysine de deux unités méthylène – introduit une amine basique avec des propriétés stériques et électroniques distinctes. Dans des contextes de découverte de médicaments, Fmoc-Dab(Boc)-OH a été utilisé dans la synthèse de peptides mimétiques de la polymyxine, d'agents antimicrobiens et de thérapies peptidiques cycliques. Pour les applications de contrôle qualité, Fmoc-Dab(Boc)-OH sert de norme de référence analytique pour le développement de méthodes HPLC et le profilage des impuretés dans la fabrication d’API peptidiques.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

La procédure générale de synthèse de l'acide N-fluorométhoxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonyl-L-2,4-diaminobutyrique à partir du dicarbonate de di-tert-butyle et de l'acide Fmoc-L-2,4-diaminobutyrique est la suivante : 50 g (146,8 mmol) d'acide Fmoc-L-2,4-diaminobutyrique ont été mis en suspension dans un mélange de 700 ml d'acétone et d'eau. (rapport volumique 1:1), et 38,4 g (176 mmol) de dicarbonate de di-tert-butyle ont été lentement ajoutés à 0°C. Le mélange réactionnel a ensuite été ajusté à pH 7,5–8 en utilisant une solution de NaOH 0,5 M. Après 4 heures de réaction, 56 g du produit recherché ont été obtenus avec un rendement de 86,62 % et une pureté HPLC de 99,4 %.

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Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Dab(Boc)-OH dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Pour un stockage à court terme (jusqu'à 12 mois), conserver entre 2 et 8 °C. Pour un stockage longue durée supérieur à 12 mois, conserver à –20°C sous atmosphère inerte (azote ou argon). Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées.

Durée de conservation : 3 ans à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4°C. Des données de stabilité accélérées et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande.

Précautions de manipulation : Éviter de générer de la poussière. Utiliser sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Le composé est destiné uniquement à la recherche et n’est pas destiné à des procédures diagnostiques ou thérapeutiques.

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