Le Fmoc-Dap(Boc)-OH (acide Nα-Fmoc-Nβ-Boc-L-2,3-diaminopropionique, CAS 162558-25-0) est un dérivé d'acide aminé chiral non protéinogène, protégé orthogonalement, classé comme élément constitutif de l'acide L-2,3-diaminopropionique (Dap). La molécule comporte un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (Boc) labile aux acides sur la fonctionnalité β-amino de la chaîne latérale et un groupe 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) labile aux bases sur la position α-amino.
Fmoc-Dap(Boc)-OH sert d'élément de base essentiel dans la synthèse peptidique en phase solide Fmoc/t-Bu, permettant l'incorporation spécifique au site de résidus d'acide 2,3-diaminopropionique dans des séquences peptidiques. Le schéma de protection orthogonal de Fmoc-Dap(Boc)-OH — avec Fmoc sur le groupe α-amino et Boc sur le groupe β-amino — permet aux chimistes de déprotéger et de fonctionnaliser sélectivement l'une ou l'autre position lors de l'assemblage peptidique, une caractéristique qui a été exploitée avec succès dans la synthèse de structures peptidiques bicycliques telles que l'antagoniste de la tachykinine NK2 MEN 11420. Le groupe β-amino de Fmoc-Dap(Boc)-OH fournit une poignée orthogonale unique pour la conjugaison spécifique à un site de colorants fluorescents, d'extincteurs ou de fragments de biotine, rendant ce composé indispensable pour le marquage peptidique avancé et le développement de sondes. De plus, Fmoc-Dap (Boc) -OH permet une analyse systématique de la relation structure-activité (SAR) des effets de longueur de chaîne latérale sur l'activité biologique lors du remplacement des résidus de lysine. En tant que réactif commercial validé, Fmoc-Dap(Boc)-OH est disponible avec une pureté HPLC généralement ≥97,0 % et est largement stocké par les principaux fournisseurs, notamment Sigma-Aldrich.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-Dap(Boc)-OH
Numéro CAS
162558-25-0
Formule moléculaire
C₂₃H₂₆N₂O₆
Poids moléculaire
426,46 g/mole
Apparence
Blancpresque blanccristallinepoudre
Point de fusion
131-139°C
Densité
1,263 ± 0,06 g/cm³ (prédit)
Point d'ébullition
652,5 ± 55,0 °C à 760 mmHg (prédit)
EauSolubilité
Légèrement soluble dans l'eau
Conditions de stockage
2-8 ℃
Pourquoi Cosperpharm ?
Lorsque votre campagne de synthèse peptidique en phase solide exige des éléments constitutifs protégés orthogonalement avec une énantiopure vérifiée et une cohérence documentée d'un lot à l'autre, Cosperpharm fournit le Fmoc-Dap(Boc)-OH avec la rigueur analytique et la flexibilité d'approvisionnement dont les clients pharmaceutiques et biotechnologiques ont besoin.
La protection orthogonale commence par une qualité vérifiée. Les groupes protecteurs Fmoc et Boc dans Fmoc-Dap(Boc)-OH doivent rester intacts tout au long de plusieurs cycles de synthèse. Toute déprotection ou racémisation prématurée dans ce matériau de départ compromettra la fidélité de votre séquence peptidique. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté HPLC (≥97,0 %), la confirmation de la rotation optique ([α]²⁰/D = −6,4° dans MeOH) et la vérification de l'identité par RMN et ESI-MS — car l'activité biologique de votre peptide dépend de l'intégrité stéréochimique de cet élément constitutif.
Documentation qui prend en charge la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec la pureté HPLC spécifique au lot, les données de rotation optique et la traçabilité chromatographique. Des accords de qualité personnalisés et des packages de documentation complets sont disponibles sur demande pour les clients développant des thérapies à base de peptides.
Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-Dap(Boc)-OH à partir de quantités de qualité recherche (1 g à 10 g) pour la synthèse exploratoire de peptides et les études SAR, jusqu'à des quantités en vrac pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.
Support technique pour la cascade synthétique complète. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les stratégies de déprotection (pipéridine pour l'élimination du Fmoc ; TFA pour le clivage du Boc), l'optimisation des conditions de couplage et les méthodes analytiques pour détecter les impuretés liées au procédé - car nous avons beaucoup travaillé avec cet échafaudage d'acides diaminés contraint au cours de plusieurs campagnes de fabrication de peptides.
Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants de produits pharmaceutiques, aux CRO et aux instituts de recherche du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent au kilogramme et nous communiquons les délais de livraison à l'avance.
FQA
Q1 : Quelle est la différence entre Fmoc-Dap(Boc)-OH et Fmoc-Lys(Boc)-OH ?
R : Fmoc-Dap(Boc)-OH a un espaceur de chaîne latérale en C₂ (simple méthylène) entre le carbone α et le groupe β-amino, tandis que Fmoc-Lys(Boc)-OH a un espaceur en C₄. Cet espaceur plus court et plus rigide offre des propriétés conformationnelles distinctes et permet différentes géométries de squelette peptidique.
Q2 : Quelle est la solubilité du Fmoc-Dap(Boc)-OH ?
R : Fmoc-Dap(Boc)-OH est soluble dans le DMSO (≥49,5 mg/mL) et l'éthanol (≥16,57 mg/mL), mais est insoluble dans l'eau. Le DMF est également un solvant approprié pour les applications de synthèse peptidique.
Conditions de stockage
Conservez Fmoc-Dap(Boc)-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C. Gardez le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des acides forts et des bases fortes. Le composé est hygroscopique ; par conséquent, un stockage desséché est recommandé et le récipient ne doit être ouvert que dans un environnement à faible humidité. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.
Durée de conservation : Stable pendant de longues périodes lorsqu'il est stocké entre 2 et 8 °C dans un récipient sec et hermétique. Veuillez vous référer au certificat d'analyse pour connaître la date d'expiration spécifique au lot.
Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Contactez-nous
Sécuriser Fmoc-Dap(Boc)-OH pour votre campagne de synthèse peptidique, votre étude SAR ou votre projet de bioconjugaison devrait être simple. Cosperpharm simplifie les choses.
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