Le produit Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocystéine(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) est un dérivé d'acide aminé spécialisé protégé par Fmoc de l'acide aminé rare L-homocystéine (Hcy). Structurellement, la molécule est constituée d'un squelette d'acide aminé standard avec une chaîne à quatre carbones se terminant par un groupe thiol, mais contrairement à la cystéine, la chaîne latérale est prolongée par un groupe méthylène supplémentaire. Le groupe thiol de l'homocystéine est protégé par le groupe trityle (Trt) très labile aux acides, tandis que l'α-amine est protégée par le groupe 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) base-labile standard.
Fmoc-Hcys(Trt)-OH est largement utilisé comme élément de base pour l’introduction de résidus d’homocystéine dans des peptides à l’aide du Fmoc SPPS standard. En utilisant Fmoc-Hcys(Trt)-OH, les chercheurs peuvent générer des peptides contenant de l’homocystéine pour des applications allant de la ligature chimique à la synthèse de peptidomimétiques à tour β. De plus, Fmoc-Hcys(Trt)-OH est un composant clé dans la synthèse des analogues de l'angiotensine II, où la substitution par l'homocystéine fournit des données précieuses sur la relation structure-activité. L'application de Fmoc-Hcys(Trt)-OH a également été étendue à la synthèse de peptides cycliques complexes et d'échafaudages riches en disulfure, où l'homocystéine thiol sert de poignée polyvalente pour des modifications ultérieures. De plus, Fmoc-Hcys(Trt)-OH est utilisé comme substrat dans la préparation de dérivés d'homocystéine S-méthylés pour les études métaboliques.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-Hcys(Trt)-OH
Numéro CAS
167015-23-8
Formule moléculaire
C₃₈H₃₃NO₄S
Poids moléculaire
599,74 g/mole
Apparence
Blanc à blanc cassésolide
ÉbullitionIndiquer
780 ± 60,0°C
Densité
1,256 ± 0,06 g/cm3
pKa (prédit)
3,80 ± 0,20 (acide carboxylique)
Conditions de stockage
Conserver dans un endroit sombre,Scellé au sec,Conserver au congélateur, à moins de -20°C
Pourquoi Cosperpharm ?
Lorsque votre synthèse peptidique nécessite l'introduction précise de résidus d'homocystéine, Cosperpharm fournit du Fmoc-Hcys(Trt)-OH avec la pureté et la cohérence exigées par les flux de travail de synthèse complexes.
Haute pureté pour une incorporation propre. Le dérivé d'homocystéine protégé par Trt peut être sujet à la racémisation dans certaines conditions, mais notre Fmoc-Hcys(Trt)-OH est soumis à des tests de pureté chirale rigoureux pour garantir l'intégrité énantiomérique. La pureté énantiomérique spécifique au lot (≥98,0 %) est documentée sur chaque COA, vous donnant confiance dans la stéréochimie de votre produit final.
Solide, stable et maniable. Contrairement à l'homocystéine non protégée, qui peut subir une oxydation et une décomposition à l'air, le Fmoc-Hcys(Trt)-OH est fourni sous la forme d'un solide cristallin stable qui est facilement stocké et manipulé. Avec un stockage approprié à –20 °C, le matériau reste stable jusqu’à 3 ans, réduisant ainsi les déchets et simplifiant la gestion des stocks.
Documentation qui soutient votre recherche. Chaque expédition de Fmoc-Hcys(Trt)-OH comprend un certificat d'analyse (COA) complet avec la pureté HPLC spécifique au lot, la vérification de la rotation optique, l'analyse de la pureté énantiomérique et la détermination de la teneur en eau. Une documentation prête pour DMF et des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande.
Approvisionnement flexible pour toutes les étapes du projet. Cosperpharm fournit du Fmoc-Hcys(Trt)-OH pour toute la gamme d'applications : des quantités de référence de 1 à 10 g pour la synthèse en laboratoire et les études de validation de principe, en passant par des lots de 50 à 500 g pour l'optimisation des processus, jusqu'à des quantités de référence à plus grande échelle pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.
FAQ
Q1 : Quelle est la différence entre Fmoc-Cys(Trt)-OH et Fmoc-Hcys(Trt)-OH ?
A : Fmoc-Cys(Trt)-OH contient un résidu cystéine avec une chaîne latérale à deux carbones (Cys : –CH₂-SH), tandis que Fmoc-Hcys(Trt)-OH contient de l'homocystéine avec une chaîne latérale à trois carbones (Hcy : –CH₂-CH₂-SH). Le groupe méthylène supplémentaire dans l'homocystéine confère une plus grande flexibilité et différentes préférences conformationnelles aux peptides. Il est important de noter que l’homocystéine peut être incorporée sans risque de racémisation et de β-élimination, qui constituent des défis connus avec les dérivés de la cystéine.
Q2 : Comment puis-je supprimer le groupe protecteur Trt de l’homocystéine ?
R : Le groupe Trt sur Fmoc-Hcys(Trt)-OH est éliminé dans des conditions acides standard utilisées pour la déprotection globale dans Fmoc SPPS, généralement des combinaisons TFA/TIPS/H₂O (95 : 2,5 : 2,5) ou TFA/thioanisole/EDT. Les conditions douces clivent également simultanément le peptide de la résine.
Conditions de stockage
Conservez Fmoc-Hcys(Trt)-OH dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère sèche et inerte (azote ou argon) à –20 °C pour un stockage à long terme ou à 0–8 °C pour un stockage à court terme. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et à l'écart des agents oxydants forts et des bases fortes. La poudre cristalline est stable dans les conditions de stockage recommandées.
Durée de conservation : 3 ans lorsqu'il est conservé à –20 °C dans un récipient fermé (poudre) ; 2 ans en cas de stockage à –80 °C (dans un solvant). Des données de stabilité accélérée sont disponibles sur demande.
Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Contactez-nous
Cosperpharm est votre partenaire de confiance pour les acides aminés de haute pureté protégés par Fmoc. Contactez-nous dès aujourd'hui pour commander du Fmoc-Hcys(Trt)-OH ou pour demander une assistance technique pour votre flux de travail SPPS.
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