Fmoc-His(Boc)-OH

Fmoc-His(Boc)-OH est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide à base de Fmoc, permettant l'incorporation efficace de résidus d'histidine dans les peptides et les produits thérapeutiques à base de peptides. Le double système de protection de Fmoc-His(Boc)-OH — avec le groupe Fmoc protégeant la fonction α-amino et le groupe Boc protégeant la chaîne latérale imidazole — offre une résistance exceptionnelle à l'épimérisation et à la racémisation pendant le couplage, même à des températures élevées allant jusqu'à 90-105 °C. Fmoc-His(Boc)-OH est largement utilisé dans la synthèse de peptides bioactifs, notamment des hormones peptidiques, des inhibiteurs d'enzymes, des peptides antimicrobiens et des conjugués peptide-médicament. Fmoc-His(Boc)-OH est également utilisé dans la préparation d'intermédiaires pharmaceutiques contenant de l'histidine et comme étalon de référence dans le contrôle qualité des peptides. Le composé est fourni sous forme de solide cristallin avec une pureté HPLC supérieure à 98,0 %, garantissant des performances de couplage fiables et reproductibles dans les flux de travail de synthèse peptidique manuels et automatisés.

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Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre campagne de synthèse peptidique exige une efficacité de couplage constamment élevée et une épimérisation minimale, la qualité de vos acides aminés protégés n’est pas négociable. Cosperpharm fournit du Fmoc-His(Boc)-OH avec la pureté, la documentation et la flexibilité d'approvisionnement dont les clients du secteur pharmaceutique et de la recherche ont besoin.

La protection contre l'histidine nécessite de la précision. La chaîne latérale imidazole de l'histidine présente un défi unique dans le SPPS : ses deux atomes d'azote peuvent participer à une acylation indésirable et catalyser la racémisation. Fmoc-His(Boc)-OH fournit la solution de référence : la protection Boc en position Nτ supprime efficacement les réactions secondaires tout en restant orthogonale à la stratégie Fmoc. Notre version de qualité rigoureuse comprend la vérification de la pureté HPLC (≥98,0 %), la confirmation de la rotation spécifique et la vérification de l'identité par RMN — car même des traces d'impuretés dans cet élément constitutif peuvent compromettre le rendement et la pureté de votre synthèse peptidique.

Documentation qui répond aux besoins en matière de réglementation et de recherche. Chaque expédition de Fmoc-His(Boc)-OH comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté HPLC, de rotation optique et de teneur en eau spécifiques au lot. Pour les clients impliqués dans la fabrication de peptides BPF ou dans les dépôts ANDA, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des résumés de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

Approvisionnement flexible à toutes les échelles. Cosperpharm fournit du Fmoc-His(Boc)-OH pour toute la gamme d'applications : des quantités de 1 à 25 g pour la synthèse de peptides à l'échelle de la recherche et le développement de méthodes, en passant par des lots de 100 à 500 g pour la validation de processus et la production pilote, jusqu'à des lots à l'échelle du kilogramme pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.

Support technique pour le flux de travail synthétique complet. Notre équipe de chimie des procédés comprend les nuances de l'incorporation de l'histidine dans le SPPS, de l'optimisation des conditions de couplage (réactifs d'activation, solvants et températures) aux stratégies de déprotection et à la suppression de l'épimérisation. Nous pouvons vous conseiller sur la sélection de protocoles de couplage appropriés pour votre séquence peptidique spécifique.

Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CRO et aux laboratoires de recherche du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s’appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l’avance.

 FAQ

Q1 : Quelle est la différence entre Fmoc-His(Boc)-OH et Fmoc-His(Trt)-OH ?

R : Les deux sont des dérivés protégés de l'histidine utilisés dans la synthèse peptidique, mais ils diffèrent par le groupe protecteur sur la chaîne latérale de l'imidazole. Fmoc-His(Boc)-OH utilise un groupe Boc (tert-butoxycarbonyle), qui est éliminé dans des conditions acides (par exemple, TFA). Fmoc-His(Trt)-OH utilise un groupe Trt (trityle), qui est clivé dans des conditions légèrement acides. Le choix dépend de la séquence peptidique et de la stratégie de déprotection. Fmoc-His(Boc)-OH est généralement plus rentable et offre une excellente suppression de l'épimérisation.

T2: Comment doit-on conserver ce composé ?

R : Conservez Fmoc-His(Boc)-OH à une température réfrigérée (0 à 10 °C) dans un récipient hermétiquement fermé sous un gaz inerte (azote ou argon). Protéger de l'air et de la chaleur. Le composé est sensible à l’air et ne doit être ouvert que dans un environnement à faible humidité. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.

Scénarios d'application

Fmoc-His(Boc)-OH est l'élément de base standard pour incorporer des résidus d'histidine dans des peptides via un SPPS basé sur Fmoc. La protection Boc sur la chaîne latérale de l'imidazole empêche l'acylation et la racémisation indésirables pendant l'allongement de la chaîne.

Synthèse d'hormones peptidiques

Essentiel pour la synthèse d'hormones peptidiques contenant de l'histidine, notamment le glucagon, les analogues du GLP-1 et d'autres peptides thérapeutiques où la chaîne latérale de l'imidazole est essentielle à l'activité biologique.

Développement de peptides antimicrobiens

Utilisé dans la synthèse de peptides antimicrobiens riches en histidine, où la chaîne latérale imidazole contribue à la perturbation de la membrane et aux propriétés de chélation des ions métalliques.

Peptides inhibiteurs d’enzymes

Utilisé dans la préparation d'inhibiteurs d'enzymes à base de peptides où l'histidine joue un rôle clé dans la reconnaissance et la coordination des sites actifs.

Conjugués Peptide-Médicament

Sert d’élément de base pour la synthèse de conjugués peptide-médicament, où les résidus d’histidine peuvent faciliter l’administration ciblée et l’absorption cellulaire.

SPPS haute température

Fmoc-His(Boc)-OH est validé pour une utilisation dans la synthèse peptidique à haute température (jusqu'à 90-105 °C) avec une excellente suppression de l'épimérisation, permettant des cycles de couplage plus rapides et une pureté brute améliorée.

Contactez-nous

Vous avez des questions sur l'intégration de Fmoc-His(Boc)-OH dans votre flux de travail de synthèse peptidique ? Besoin d'un format d'emballage personnalisé ou d'un dossier de documentation pour votre dépôt réglementaire ? L'équipe de spécialistes en chimie des peptides de Cosperpharm est prête à vous aider. Contactez-nous dès aujourd'hui pour un devis, une consultation technique ou pour demander des échantillons.