Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) est un dérivé de lysine protégé orthogonalement conçu spécifiquement pour la synthèse peptidique en phase solide Fmoc (Fmoc SPPS). La molécule comporte deux groupes protecteurs orthogonaux : un groupe Fmoc (9-fluorénylméthoxycarbonyle) base-labile installé sur l'extrémité α-amino et un groupe allyloxycarbonyle orthogonal (Alloc) protégeant la chaîne latérale ε-amino. Cette stratégie de double protection crée un élément de base polyvalent dans lequel le groupe Fmoc peut être supprimé dans des conditions standard de pipéridine pendant l'allongement de la chaîne, tandis que le groupe Alloc reste intact, permettant une déprotection et une modification sélectives de la chaîne latérale à un stade ultérieur.
Fmoc-Lys(Alloc)-OH est un réactif de groupe protecteur orthogonal haut de gamme largement adopté dans les flux de travail avancés de synthèse peptidique. Fmoc-Lys(Alloc)-OH sert d'élément de base protégé orthogonalement pour la synthèse de peptides ramifiés et cycliques ainsi que de peptides modifiés au niveau de la chaîne latérale de la lysine par Fmoc SPPS. Le groupe Alloc sur Fmoc-Lys(Alloc)-OH peut être éliminé sélectivement en présence de groupes protecteurs standards à base de Fmoc et de tert-butyle par traitement avec Pd(PPh₃)₄/CHCl₃/AcOH/NMM, permettant la fonctionnalisation de la chaîne latérale après assemblage. Fmoc-Lys(Alloc)-OH a été utilisé dans la synthèse en phase solide du liraglutide, où le résidu lysine protégé par Alloc est incorporé puis déprotégé pour la conjugaison avec les chaînes latérales d'acide gras. Avec ses spécifications de haute pureté (HPLC ≥98 %) et son contrôle qualité rigoureux, Fmoc-Lys(Alloc)-OH répond aux exigences exigeantes de la fabrication de peptides pharmaceutiques et des applications de recherche.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-Lys(Alloc)-OH
Numéro CAS
146982-27-6
Formule moléculaire
C₂₅H₂₈N₂O₆
Poids moléculaire
452,50 g/mole
Apparence
Poudre blanche à beigeSolide
Point de fusion
87-91°C
Solubilité
Clairement soluble dans le DMF (1 mmol dans 2 mL)
Température de stockage
2 à 8 °C
Pourquoi Cosperpharm ?
Votre campagne de synthèse peptidique mérite des éléments de base auxquels vous pouvez faire confiance, du premier couplage à la déprotection finale. Cosperpharm fournit du Fmoc-Lys(Alloc)-OH avec le contrôle qualité rigoureux, la documentation technique et les options d'approvisionnement flexibles qu'exigent les chercheurs pharmaceutiques et biotechnologiques.
La protection orthogonale exige de la pureté. Le groupe Alloc doit survivre à plusieurs cycles de déprotection Fmoc avant son éventuelle suppression médiée par Pd(0). Toute impureté dans Fmoc-Lys(Alloc)-OH — en particulier le clivage prématuré d'Alloc ou la suppression de Fmoc — compromettra votre stratégie de branchement ou votre plan de conjugaison de chaînes latérales. Chaque lot que nous expédions est soumis à une vérification de pureté HPLC (≥98 %), une analyse de la teneur en eau (Karl Fischer), une évaluation de la pureté énantiomérique (≥99,5 %) et une confirmation d'identité. Votre architecture peptidique complexe dépend de cette base de qualité.
Documentation créée pour les soumissions réglementaires. Pour les clients développant des API peptidiques ou des dépôts ANDA, chaque expédition de qualité de référence comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté HPLC, de rotation optique, de traçabilité CCM et de teneur en eau spécifiques au lot, structurées pour une intégration directe dans votre package de validation de méthode. Des résumés de stabilité, des accords de qualité personnalisés et une documentation prête pour le DMF sont disponibles sur demande.
Fourniture adaptée à votre flux de travail. Cosperpharm fournit du Fmoc-Lys(Alloc)-OH pour toute la gamme d'applications : des quantités de recherche de 1 à 25 g pour le développement et le criblage de méthodes, aux lots de 100 à 500 g pour la validation des processus, en passant par des fûts à l'échelle du kilogramme pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 3 à 5 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans les 2 semaines.
Un support technique sur lequel vous pouvez compter. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions de déprotection d'Alloc (Pd(PPh₃)₄ dans CHCl₃/AcOH/NMM), la compatibilité avec divers systèmes de résine et les méthodes analytiques pour détecter les impuretés liées au procédé, car nous possédons une vaste expérience des stratégies de protection orthogonales dans de nombreuses campagnes de fabrication de peptides.
Logistique mondiale avec tarification transparente. Cosperpharm expédie aux installations de synthèse peptidique, aux CRO et aux fabricants pharmaceutiques du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent au kilogramme et nous communiquons les délais de livraison à l'avance — pas de surprises, pas de retards.
Itinéraire synthétique
Fmoc-Lys(Alloc)-OH est généralement synthétisé à partir de la L-lysine via une stratégie de protection orthogonale en plusieurs étapes. Le groupe α‑amino est d'abord protégé avec le groupe Fmoc dans des conditions Schotten‑Baumann en utilisant Fmoc‑OSu ou Fmoc‑Cl dans du carbonate de sodium aqueux. Le groupe ε-amino est ensuite protégé par le groupe Alloc à l'aide de chloroformate d'allyle en présence d'une base. Un contrôle minutieux des conditions de réaction garantit une protection orthogonale sans réactivité croisée entre les deux groupes protecteurs. Le produit final est isolé par extraction, purifié par recristallisation ou chromatographie flash et caractérisé par HPLC, CCM et rotation optique.
Conditions de stockage
Conserver Fmoc-Lys(Alloc)-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées lorsqu’il est conservé au sec et à l’écart des agents oxydants forts, des acides forts et des bases fortes. Pour un stockage à long terme (>12 mois), un stockage à –20°C sous atmosphère inerte est acceptable.
Durée de conservation : 3 ans à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4°C. Des résumés de stabilité sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.
Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Contactez-nous
Besoin d’un approvisionnement fiable en Fmoc-Lys(Alloc)-OH pour votre prochaine campagne de synthèse peptidique ou dépôt réglementaire ? Cosperpharm est là pour vous aider. Contactez notre équipe commerciale pour des devis, des demandes de documentation ou des demandes techniques : nous vous répondrons rapidement et vous fournirons le soutien dont vous avez besoin pour faire avancer votre projet.
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