Fmoc-Phe(4-tBu)-OH (Fmoc-4-tert-butyl-L-phénylalanine, CAS 213383-02-9) est un dérivé d'acide aminé aromatique protégé par fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) utilisé comme élément de base dans la synthèse peptidique en phase solide. La molécule comporte un groupe 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) protégeant la fonctionnalité α-amino et un substituant 4-tert-butyle volumineux sur le cycle phényle de la chaîne latérale de la phénylalanine.
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH sert d'élément de base précieux dans la synthèse peptidique en phase solide Fmoc/t-Bu, permettant l'incorporation de résidus 4-tert-butyl-L-phénylalanine dans des séquences peptidiques. Le substituant 4-tert-butyle volumineux de Fmoc-Phe(4-tBu)-OH introduit un volume stérique et une hydrophobie importants, qui peuvent moduler la conformation peptidique, améliorer la perméabilité membranaire et influencer les interactions de liaison aux récepteurs. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH a été utilisé dans la synthèse de rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, un peptide ayant une activité inhibitrice de l'activation de l'agrégation plaquettaire. Le groupe protecteur Fmoc de Fmoc-Phe(4-tBu)-OH est éliminé sous traitement standard à la pipéridine pendant le SPPS, permettant un allongement efficace de la chaîne peptidique. En tant que réactif disponible dans le commerce, le Fmoc-Phe(4-tBu)-OH est proposé avec une pureté ≥98 % et est largement utilisé dans la découverte et le développement de médicaments peptidiques.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
Numéro CAS
213383-02-9
Formule moléculaire
C₂₈H₂₉NO₄
Poids moléculaire
443,53 g/mole
Apparence
Solide blanc à blanc cassé
Densité
1.198±0.06g/cm³
Point d'ébullition
637,9 ± 55,0 °C à 760 mmHg
pKa
3.81±0.10
Conditions de stockage
Scellé à sec, 2-8 ℃
Pourquoi Cosperpharm ?
Lorsque votre programme de découverte de médicaments peptidiques nécessite des éléments constitutifs d'acides aminés aromatiques hydrophobes avec une pureté vérifiée et une cohérence documentée d'un lot à l'autre, Cosperpharm fournit le Fmoc-Phe(4-tBu)-OH avec la rigueur analytique exigée par les chercheurs pharmaceutiques.
L’intégrité des éléments de base hydrophobes commence par une qualité vérifiée. Le substituant 4-tert-butyle volumineux dans Fmoc-Phe(4-tBu)-OH doit rester intact tout au long de plusieurs cycles de synthèse. Toute impureté ou dégradation dans cet élément constitutif compromettra l’hydrophobicité et l’activité biologique de votre peptide. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté HPLC (≥98 %), la vérification de l'apparence et la confirmation de l'identité.
Documentation qui prend en charge la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot. Des accords de qualité personnalisés et des packages de documentation complets sont disponibles sur demande.
Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-Phe(4-tBu)-OH, depuis des quantités de qualité recherche pour la synthèse exploratoire de peptides jusqu'à des quantités en vrac pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.
Support technique pour la cascade synthétique complète. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur l'optimisation des conditions de couplage, les stratégies de déprotection et les méthodes analytiques pour détecter les impuretés liées au procédé, car nous avons beaucoup travaillé avec des acides aminés hydrophobes protégés par Fmoc au cours de plusieurs campagnes de fabrication de peptides.
Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants de produits pharmaceutiques, aux CRO et aux instituts de recherche du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s’appliquent à plus grande échelle.
Avantages du produit
1. Bloc de construction aromatique hydrophobe volumineux
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH incorpore un substituant 4-tert-butyle sur le cycle phényle, introduisant un volume stérique et une hydrophobie importants (LogP calculé de 7,09). Cela représente une augmentation substantielle de l'hydrophobie par rapport au Fmoc-Phe-OH non substitué (LogP d'environ 3,5 à 4,0).
2. Propriétés de modulation de conformation
Le groupe 4-tert-butyle volumineux peut moduler la conformation du peptide, améliorer la perméabilité membranaire et influencer les interactions de liaison aux récepteurs. Cela rend le Fmoc-Phe(4-tBu)-OH précieux pour les études sur les relations structure-activité et l’optimisation des médicaments peptidiques.
3. Validé pour la synthèse de peptides bioactifs
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH a été utilisé dans la synthèse de rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, un peptide ayant une activité inhibitrice de l'activation de l'agrégation plaquettaire. Cela démontre son utilité dans le développement de peptides bioactifs et de candidats thérapeutiques.
4. Haute pureté pour une synthèse reproductible
Cosperpharm fournit du Fmoc-Phe(4-tBu)-OH avec une pureté HPLC ≥98 %. Chaque lot est accompagné d'un COA complet documentant la pureté et l'identité, garantissant la reproductibilité entre les campagnes de synthèse peptidique.
5. Stable dans les conditions de stockage recommandées
Le Fmoc-Phe(4-tBu)-OH est stable lorsqu'il est stocké entre 0 et 8 °C, avec une stabilité de la poudre de 3 ans à –20 °C et de 2 ans à 4 °C.
FAQ
Q1 : Quelle est la différence entre Fmoc-Phe(4-tBu)-OH et Fmoc-Phe-OH ?
R : Fmoc-Phe(4-tBu)-OH a un substituant 4-tert-butyle volumineux sur le cycle phényle, alors que Fmoc-Phe-OH est le dérivé de phénylalanine non substitué. Le groupe 4-tert-butyle introduit une hydrophobie significative (LogP 7,09 contre 3,5–4,0) et un volume stérique, qui peuvent moduler la conformation du peptide, la perméabilité membranaire et la liaison aux récepteurs.
Q2 : Comment ce composé doit-il être stocké ?
R : Conservez le Fmoc-Phe(4-tBu)-OH entre 0 et 8 °C. Pour un stockage à long terme (>12 mois), conserver à –20 °C dans un récipient sec et hermétiquement fermé. Protéger de l'humidité et de la lumière.
Contactez-nous
Vous recherchez du Fmoc-Phe(4-tBu)-OH pour votre projet de découverte ou de développement de médicaments peptidiques ? Contactez Cosperpharm : nous sommes prêts à fournir les éléments de base de qualité dont vous avez besoin.
Nous utilisons des cookies pour vous offrir une meilleure expérience de navigation, analyser le trafic du site et personnaliser le contenu. En utilisant ce site, vous acceptez notre utilisation des cookies.politique de confidentialité