Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH sert d'élément de base standard pour l'introduction de résidus L-thréonine dans les peptides via la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) basée sur Fmoc. Le groupe protecteur de chaîne latérale tert-butyle sur Fmoc-Thr(tBu)-OH est stable dans les conditions basiques de déprotection de Fmoc (généralement 20 % de pipéridine dans DMF) mais est facilement éliminé par le TFA lors du clivage final de la résine, permettant un assemblage contrôlé et par étapes de chaînes peptidiques sans réactions secondaires au niveau du groupe hydroxyle. Fmoc-Thr(tBu)-OH a été utilisé pour synthétiser des analogues de la chlorofusine via la synthèse peptidique en phase solide et pour servir de groupe protecteur pour les fonctions amine et hydroxyle dans la synthèse en phase solide de depsipeptides complexes.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Fmoc-Thr(tBu)-OH est préparé par protection Fmoc de la O-tert-butyl-L-thréonine. La synthèse implique la réaction de la O-tert-butyl-L-thréonine avec du chlorure de 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc-Cl) en présence d'une base telle que le carbonate de sodium dans un système biphasique aqueux-organique (généralement eau/1,4-dioxane). Une fois la réaction terminée, le produit est extrait, lavé et l'acide aminé brut protégé par Fmoc est isolé par précipitation ou cristallisation. Les échelles de production industrielle suivent la même voie de synthèse, avec des réactions optimisées pour des rendements et une pureté plus élevés, impliquant souvent des techniques de purification avancées telles que la recristallisation ou la HPLC préparative pour atteindre une pureté ≥ 98 %.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Thr(tBu)-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C pour un stockage à court terme ou à -20 °C pour un stockage à long terme. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et à l'écart des agents oxydants forts et des bases fortes. Pour une récupération maximale du produit, centrifugez le flacon d'origine avant de retirer le bouchon. Une fois dissoute dans un solvant (par exemple DMSO), la solution doit être conservée en aliquotes séparées pour éviter la dégradation du produit causée par des congélations et décongélations répétées. Conservée à -80°C, la solution peut être utilisée dans les 6 mois ; lorsqu'il est conservé à -20°C, dans un délai d'un mois.

Durée de conservation : 3 ans lorsqu'il est conservé sous forme de poudre à -20°C ; 2 ans à 4°C.

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Se laver soigneusement les mains après manipulation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

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