Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH est un dérivé de tyrosine spécialisé de grande valeur, protégé par Fmoc, utilisé dans des applications sophistiquées de synthèse peptidique en phase solide où une fonctionnalité de chaîne latérale orthogonale est requise. La modification de l'éther aminoéthylique protégé par Boc sur la chaîne latérale de la tyrosine confère au Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH un avantage distinct : une fois le groupe Boc éliminé avec le TFA, une amine primaire libre est libérée au niveau de la chaîne latérale de la tyrosine qui peut être utilisée pour d'autres réactions de conjugaison sans affecter le groupe Fmoc N-terminal du peptide en croissance. Ainsi, Fmoc-Tyr (Boc-2-aminoéthyl) -OH est un élément de base indispensable pour la construction de peptides ramifiés, de conjugués peptide-médicament et de conjugués peptide-polymère dans la recherche en chimie médicinale et en administration de médicaments. Le groupe Fmoc base-labile sur l'extrémité N-terminale et le groupe Boc acid-labile sur la chaîne latérale confèrent une compatibilité de déprotection orthogonale, permettant à Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH d'être incorporé dans les flux de travail SPPS standard avec un écart minimal par rapport aux protocoles standard.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre projet de conjugaison peptidique nécessite la précision des groupes protecteurs orthogonaux et la flexibilité de la fonctionnalisation des chaînes latérales, Cosperpharm propose Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH avec le contrôle qualité rigoureux et le support technique dont dépendent les chimistes avancés des peptides.

Protection orthogonale qui permet des architectures peptidiques complexes. La conception à double groupe protecteur de Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH — Fmoc sur l'extrémité N-terminale et Boc sur la chaîne latérale — vous permet de déprotéger et de fonctionnaliser sélectivement la chaîne latérale de la tyrosine sans affecter la protection N-terminale. Cette capacité est essentielle pour la construction de peptides ramifiés, de conjugués peptide-médicament et de conjugués peptide-polymère. Notre protocole de libération analytique vérifie à la fois l’intégrité du groupe protecteur et l’absence de produits de déprotection prématurée.

Documentation qui soutient votre R&D et votre production. Chaque expédition de Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté spécifiques au lot, une traçabilité chromatographique HPLC et une confirmation d'identité. Pour les clients développant des thérapies à base de peptides, nous fournissons sur demande des résumés de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

Fourniture spécialisée pour les applications peptidiques avancées. Cosperpharm fournit du Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH dans toute la gamme de quantités de recherche et développement : de 1 à 5 g pour le criblage chimique médical, à 10 à 50 g pour l'optimisation des processus, en passant par des quantités plus importantes pour la fabrication préclinique et clinique de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 7 à 10 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.

Support technique pour la synthèse de peptides complexes. Notre équipe de chimie des procédés possède une vaste expérience des acides aminés Fmoc fonctionnalisés à chaîne latérale, y compris le dépannage de l'efficacité du couplage, la stabilité du groupe Boc dans des conditions SPPS et l'optimisation des étapes de déprotection et de conjugaison. Nous pouvons vous aider à intégrer Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH dans votre flux de travail de synthèse spécifique.

Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux sociétés pharmaceutiques, aux CRO, aux entreprises de biotechnologie et aux laboratoires de recherche universitaires du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s’appliquent à plus grande échelle

Avantages du produit

1. Deux groupes protecteurs orthogonaux pour l’assemblage complexe de peptides

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH comporte deux groupes protecteurs orthogonaux : un groupe Fmoc N-terminal (clivé dans des conditions basiques, 20 % de pipéridine dans du DMF) et un groupe Boc sur le fragment aminoéthyle de la chaîne latérale (clivé dans des conditions acides, généralement du TFA). Cette stratégie de protection orthogonale permet la déprotection sélective et la fonctionnalisation de la chaîne latérale de la tyrosine sans affecter la protection N-terminale de la chaîne peptidique en croissance – une capacité essentielle pour construire des peptides ramifiés, des peptides cycliques via la cyclisation de la chaîne latérale jusqu'à l'extrémité N-terminale et des conjugués peptidiques avec des ligands ou des charges utiles de ciblage.

2. Poignée aminoéthyle polyvalente pour la bioconjugaison

Lors du retrait du groupe Boc avec le TFA, la liaison 2‑aminoéthyléther sur la chaîne latérale de la tyrosine présente une amine primaire libre qui sert de poignée de conjugaison polyvalente. Cette amine peut être couplée à des acides carboxyliques (y compris des molécules médicamenteuses, des chaînes PEG et des marqueurs fluorescents), réagir avec des esters activés (esters NHS) ou être utilisée dans des réactions d'amination réductrice. L'espaceur éthylique flexible offre une distance suffisante par rapport au résidu tyrosine pour minimiser l'interférence stérique avec le repliement du peptide et la liaison à la cible.

3. Incorporation dans les flux de travail SPPS standard

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH est compatible avec les protocoles Fmoc-SPPS standard. Le groupe Fmoc est éliminé avec la pipéridine pendant l'allongement de la chaîne comme d'habitude, tandis que le groupe Boc reste intact tout au long de l'assemblage SPPS. Une fois la séquence peptidique complète assemblée, le groupe Boc est clivé au cours de l'étape de déprotection globale (cocktail de clivage TFA), générant l'amine libre sur la chaîne latérale de la tyrosine en une seule étape pratique sans manipulation supplémentaire.

4. Permettre le développement de conjugués peptide-médicament

Les conjugués peptide-médicament (PDC) sont apparus comme une classe prometteuse de thérapies ciblées. Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH constitue l'échafaudage idéal pour la synthèse de PDC : la poignée aminoéthyle à chaîne latérale de tyrosine offre un site de conjugaison propre et bien défini pour attacher des charges utiles cytotoxiques, des agents d'imagerie ou des fragments de ciblage. La flexibilité structurelle du lieur aminoéthyle aide à préserver l’activité biologique du peptide et de l’agent conjugué.

5. Qualité définie pour les applications exigeantes

Cosperpharm fournit du Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH d'une pureté ≥95 % avec une caractérisation analytique complète comprenant une vérification de la pureté par HPLC, une confirmation d'identité (MS ou RMN) et un COA détaillé spécifique au lot. Chaque lot est testé pour l'absence de produits de déprotection prématurée et d'impuretés liées au processus qui pourraient compromettre vos résultats de synthèse.

FAQ

Q1 : Quelle est la principale application de Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH ?

R : Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH est un élément de base spécialisé pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) utilisé pour incorporer un résidu tyrosine avec une modification de chaîne latérale aminoéthyle protégée par Boc. Après déprotection globale avec le TFA, la chaîne latérale de la tyrosine présente une amine primaire libre qui peut être utilisée pour la conjugaison avec des médicaments, des chaînes PEG, des marqueurs fluorescents ou d'autres fractions fonctionnelles, ce qui la rend précieuse pour le développement de conjugués peptide-médicament (PDC) et la recherche sur la bioconjugaison.

Q2 : Quels sont les groupes protecteurs utilisés dans ce composé ?

R : Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH contient deux groupes protecteurs orthogonaux. L'extrémité N-terminale est protégée par Fmoc (9-fluorénylméthyloxycarbonyle, base-labile, éliminé avec 20 % de pipéridine dans du DMF). Le fragment aminoéthyle de la chaîne latérale est protégé par Boc (tert-butoxycarbonyle, labile aux acides, éliminé avec du TFA). Cette orthogonalité permet une déprotection sélective de chaque fonctionnalité.

Contactez-nous

Prêt à faire avancer votre projet de conjugaison peptidique ? Cosperpharm fournit les éléments de base orthogonaux dont vous avez besoin, avec la pureté, la documentation et le support technique nécessaires pour faire avancer vos recherches. Contactez-nous dès aujourd'hui pour discuter de vos besoins en Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoéthyl)-OH ou pour demander des données analytiques spécifiques à un lot.