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Fmoc-Tyr(tBu)-OH
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Fmoc-Tyr(tBu)-OH

Model: 71989-38-3
Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-tert-butyl-L-tyrosine) est un dérivé de tyrosine protégé par Fmoc comportant un groupe protecteur d'éther tert-butyl (tBu) sur la chaîne latérale hydroxyle phénolique. La chaîne latérale de la tyrosine – un cycle phénol avec un groupe hydroxyle libre – est sensible à des réactions secondaires indésirables lors de la synthèse peptidique, notamment l'acylation, l'oxydation et la formation de sous-produits O-acylés.

Fmoc-Tyr(tBu)-OH est l'élément constitutif préféré de la tyrosine pour la synthèse peptidique en phase solide à base de Fmoc, largement utilisé pour empêcher l'acylation de la chaîne latérale de la tyrosine et d'autres réactions secondaires indésirables lors de l'assemblage du peptide. Le groupe protecteur éther tert-butylique de Fmoc-Tyr(tBu)-OH masque efficacement le groupe hydroxyle phénolique tout au long du processus d'allongement de la chaîne, tandis que le groupe Fmoc protège leα-fonction aminé. Fmoc-Tyr(tBu)-OH permet l'incorporation efficace de résidus de tyrosine dans une gamme diversifiée de produits thérapeutiques peptidiques, notamment des peptides opioïdes, des neuropeptides, des peptides substrats de kinase et des analogues hormonaux. Fmoc-Tyr(tBu)-OH est fourni sous forme de solide cristallin de haute pureté (98,0 % HPLC) avec de très faibles niveaux d'impuretés de dipeptide, d'acide aminé libre et d'acide acétique, garantissant des performances de couplage fiables et reproductibles. Le composé est un élément de base standard pour l’introduction de résidus d’acides aminés tyrosine par Fmoc SPPS.

 

Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Nom du produit

Fmoc-Tyr(tBu)-OH

Numéro CAS

71989-38-3

Formule moléculaire

C₂₈H₂₉NO₅

Poids moléculaire

459.53g/mole

Apparence

Poudre blanche

Point de fusion

~150 °C

Point d'ébullition

658,2 °C à 760 mmHg

Solubilité

Soluble dans le DMSO (100 mg/mL) ;

soluble dans le DMF;

légèrement soluble dans l'éthanol (0,1-1 mg/mL)

Température de stockage

Conserver à une température inférieure à +30°C

Densité

1,218 ± 0,06 g/cm3 (prédit)

 

 

Pourquoi Cosperpharm ?


Lorsque votre processus de fabrication de peptides exige une efficacité de couplage constante et des profils d’impuretés minimes, la qualité de vos acides aminés protégés est primordiale. Cosperpharm fournit du Fmoc-Tyr(tBu)-OH avec la pureté, la documentation et la fiabilité d'approvisionnement qu'attendent les clients du secteur pharmaceutique et de la recherche.

 

La protection contre la tyrosine nécessite la bonne stratégie. Le groupe hydroxyle phénolique de la tyrosine est sujet à l'acylation et à l'oxydation au cours du SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH offre la protection de référence : l'éther tert-butylique masque efficacement le phénol tout au long de l'allongement de la chaîne tout en restant orthogonal à la stratégie Fmoc. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté HPLC (98,0%), confirmation de la pureté énantiomérique (99,8%), et vérification d'identitécar même des traces d'impuretés dans cet élément constitutif peuvent compromettre le rendement et la pureté de votre synthèse peptidique.

 

Documentation qui prend en charge la soumission réglementaire. Chaque expédition de Fmoc-Tyr(tBu)-OH comprend un certificat d'analyse (COA) avec la pureté HPLC, la pureté énantiomérique, la teneur en eau (K.F.) et les données sur les solvants résiduels spécifiques au lot. Pour les clients impliqués dans la fabrication de peptides BPF, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des résumés de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

 

Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-Tyr(tBu)-OH pour toute la gamme d'applicationsà partir de 1gQuantités de 25 g pour la synthèse peptidique à l'échelle de la recherche, jusqu'à 100 gDes lots de 500 g pour la validation du processus, jusqu'à des lots à l'échelle du kilogramme pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 57 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées sous 23 semaines.

 

Support technique pour la cascade synthétique complète. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur l’optimisation des conditions de couplage, les stratégies de déprotection et le profilage des impuretés pour les peptides contenant de la tyrosine. Nous possédons une vaste expérience de cet élément de base au cours de plusieurs campagnes de fabrication de peptides.

 

Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CRO et aux laboratoires de recherche du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s’appliquent à plus grande échelle.

 

 

Itinéraire synthétique



Suspendre la O-tert-butyl-L-tyrosine dans une solution de dioxane et la faire réagir avec du fluorène méthoxycarbonylazide par acylation pour obtenir un produit brut. Ce produit est ensuite extrait à l'acétate d'éthyle à pH 910 et purifié par recristallisation.

 

 

Scénarios d'application



Synthèse des peptides opioïdes

Utilisé dans la synthèse de peptides opioïdes, notamment le leu-enképhalinamide et ses analogues associés, via la synthèse en phase solide.

Synthèse des neuropeptides

Essentiel pour la synthèse de neuropeptides où la tyrosine joue un rôle essentiel dans la reconnaissance et la signalisation des récepteurs.

Peptides de substrat kinase

Employé dans la préparation de substrats peptidiques pour les tests d'activité kinase et le criblage d'inhibiteurs.

Développement de peptides anticancéreux

Utilisé dans la synthèse de peptides anticancéreux incorporant des résidus tyrosine.

Synthèse d'analogues d'hormones

Sert d’élément de base pour les analogues d’hormones peptidiques où la tyrosine est essentielle à l’activité biologique.

Études de modification post-traductionnelle

Le résidu tyrosine sert de substrat pour les modifications enzymatiques, notamment la phosphorylation, la sulfatation et la nitration.

 

Contactez-nous



Prêt à sécuriser Fmoc-Tyr(tBu)-OH pour votre campagne de synthèse peptidique ? Besoin d'un format d'emballage personnalisé ou d'un dossier de documentation réglementaire ? L'équipe de Cosperpharm est là pour vous aider. Contactez-nous dès aujourd'hui pour un devis, une consultation technique ou pour discuter de vos besoins spécifiques.

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