Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH est un élément constitutif d'acides aminés protégés essentiel à la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), permettant l'assemblage contrôlé et par étapes de peptides pour des applications de recherche en biochimie, pharmacologie et découverte de médicaments. Le groupe Fmoc sur Fmoc-Val-OH est clivé sélectivement dans des conditions basiques (généralement 20 % de pipéridine dans le DMF), offrant une protection orthogonale par rapport aux groupes protecteurs de chaîne latérale labiles aux acides et rendant Fmoc-Val-OH compatible avec les flux de travail de synthèse Fmoc/tBu standard. Fmoc-Val-OH sert de matière première pour la synthèse de pentapeptides contenant des séquences difficiles via des unités isodipeptides O-acyle et est également utilisé dans la synthèse de polypeptides via la méthode en phase solide Fmoc suivant la stratégie de liaison amide du squelette (BAL). La chaîne latérale hydrophobe de la valine contribue à la formation et à la stabilité des structures secondaires des feuillets β, ce qui rend le Fmoc-Val-OH particulièrement utile pour la synthèse de peptides amyloïdogènes, de peptides antimicrobiens et d'autres séquences riches en feuillets β. De plus, Fmoc-Val-OH a été étudié pour ses propriétés d'auto-assemblage dans diverses conditions de concentration et de température.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Dans un flacon de réaction de 500 mL, ajouter l’acide aminé chiral S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), le dioxane (40 mL) et une solution à 10 % de carbonate de sodium (100 mL). Placer le flacon dans un bain de glace et agiter mécaniquement. Ajouter l’ester 9-fluorométhylique de l’acide chloroformique (10,0 g, 38,8 mmol) et le dioxane (100 ml) dans une ampoule à brome, puis ajouter lentement le mélange dans le ballon de réaction. Ramenez progressivement la température à température ambiante et remuez toute la nuit. Une fois la réaction terminée, ajouter 100 mL d'eau et extraire trois fois avec 50 mL d'éther éthylique. Transférer la phase aqueuse dans un bain de glace pour la refroidir, puis ajouter 1 M de HCl dilué jusqu'à ce que le pH atteigne 1. La solution aqueuse est ensuite extraite trois fois avec 50 ml d'acétate d'éthyle. Combinez les phases huileuses, séchez-les avec du sulfate de magnésium, filtrez et centrifugez pour obtenir l'intermédiaire S-4a, c'est-à-dire Fmoc-L-valine (12,6 g, 96 %), sous la forme d'un solide blanc.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Val-OH dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) à –20 °C pour un stockage à long terme (durée de conservation de 3 ans) ou à 2–8 °C pour un stockage à court terme (jusqu'à 12 mois). Le composé peut également être conservé à température ambiante dans un endroit frais et sombre (<15°C) pour une utilisation à court terme. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants puissants, des bases fortes (en particulier la pipéridine) et des sources d'inflammation. Le composé n'est pas hautement hygroscopique mais doit être protégé de l'humidité pour éviter toute hydrolyse potentielle du groupe carbamate Fmoc.

Durée de conservation : 3 ans lorsqu'il est conservé sous forme de poudre à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est conservé sous forme de poudre à 4°C. Les solutions mères dans le DMF ou le DMSO doivent être conservées à –80 °C pendant 6 mois maximum, ou à –20 °C pendant 1 mois maximum, dans des flacons hermétiquement fermés pour éviter l’évaporation et la dégradation du solvant. Évitez les cycles de gel-dégel répétés ; il est recommandé d’aliquoter les solutions mères lors de la préparation et de décongeler uniquement le volume nécessaire pour chaque expérience.

Précautions de manipulation : Utiliser sous une sorbonne pour éviter l'inhalation de poudre fine. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Matériaux incompatibles : agents oxydants forts, bases fortes (en particulier la pipéridine lorsque la déprotection n'est pas prévue) et conditions sensibles à l'humidité qui peuvent hydrolyser le groupe protecteur carbamate.

Assurance qualité chez Cosperpharm

 Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

 Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

 Indice de réfraction – analyse de confirmation

 RMN ¹H – vérification structurelle

 Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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