GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine

GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine est un élément constitutif essentiel d'acides aminés non naturels protégés par Boc, largement utilisé dans la synthèse peptidique, le développement de médicaments et la recherche biochimique. Le composé comporte un échafaudage de glycine avec un substituant cyclopropyle au niveauα-carbone et un groupe amino protégé par Boc, créant un échafaudage moléculaire qui combine la rigidité structurelle du cycle cyclopropyle avec la configuration chirale (S). En tant qu'analogue d'acide aminé non naturel, le GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine permet aux chercheurs d'introduire des contraintes conformationnelles dans les séquences peptidiques, améliorant ainsi la stabilité, la biodisponibilité et l'engagement des cibles. Le groupe protecteur Boc du GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine permet des stratégies de déprotection orthogonales dans la synthèse peptidique en phase solide, ce qui le rend compatible avec les protocoles SPPS standard. De plus, le GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine sert d'élément de base polyvalent dans le développement de peptides cycliques dotés d'une stabilité et d'une bioactivité améliorées, ainsi que de nouveaux produits pharmaceutiques ciblant les affections neurologiques et la gestion de la douleur. L'échafaudage unique contenant du cyclopropyle GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine a également été exploité dans la synthèse de divers composés bioactifs, notamment des inhibiteurs d'enzymes et des modulateurs de récepteurs.

 

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine
Numéro CAS	155976-13-9
Formule moléculaire	C₁₀H₁₇NO₄
Poids moléculaire	215,25 g/mole
Apparence	Blancpoudre
Point de fusion	79 °C
Point d'ébullition	364.7±25.0℃
Densité	1.206±0,06 g/cm3
Rotation optique	[α]/D +38 ± 2,0°, c = 1% dans l'éthanol
Conditions de stockage	2 à 8 °C

 

FAQ

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Q1: Quelles sont les principales applications du GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine ?

R : GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine est principalement utilisé comme élément constitutif de la synthèse peptidique, en particulier dans le développement de peptides cycliques qui présentent une stabilité et une bioactivité améliorées. Il est également utilisé dans le développement de médicaments pour la conception de nouveaux produits pharmaceutiques ciblant les affections neurologiques et la gestion de la douleur, dans les études biochimiques des interactions protéiques et des mécanismes enzymatiques, ainsi que dans la recherche sur les analogues d'acides aminés.

 

Q2: Quel est le rôle du groupe protecteur Boc dans GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine ?

R : Le groupe Boc (tert-butyloxycarbonyl) du GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine protège la fonctionnalité amino pendant la synthèse peptidique. Il est sélectivement éliminé dans des conditions acides légères (par exemple, TFA dans DCM), permettant des stratégies de déprotection orthogonales dans SPPS.

 

Conditions de stockage

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Conserver GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine dans un récipient hermétiquement fermé à 0–8 °C (réfrigéré) ou à 2–8 °C. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants puissants, des acides forts et des sources d'inflammation. Protéger de l'humidité; un stockage desséché est fortement recommandé. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.

 

Durée de conservation : 2 ans lorsqu'il est stocké à 0–8 °C dans un récipient scellé dans les conditions recommandées.

 

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

 

Scénarios d'application

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Synthèse peptidique cyclique

       GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine sert d'élément de base précieux dans la synthèse de peptides cycliques qui présentent une stabilité et une bioactivité améliorées en raison de la contrainte conformationnelle introduite par le groupe cyclopropyle.

 

Développement de médicaments (neurologie et gestion de la douleur)

Les chercheurs exploitent la structure unique contenant du cyclopropyle du GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine pour concevoir de nouveaux produits pharmaceutiques ciblant les affections neurologiques et la gestion de la douleur, y compris des analgésiques plus efficaces.

 

Études biochimiques

Utilisé dans des études visant à comprendre les interactions protéiques et les mécanismes enzymatiques, fournissant des informations pouvant conduire à des progrès en biochimie et en biologie moléculaire.

 

Recherche sur les analogues d'acides aminés

GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine agit comme un analogue des acides aminés naturels, permettant aux scientifiques d'explorer les effets des modifications structurelles sur l'activité biologique— crucial pour la conception de médicaments.

 

Projets de synthèse personnalisés

Ses propriétés distinctes font du GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine un choix privilégié dans les projets de synthèse personnalisés pour les sociétés pharmaceutiques, permettant des solutions sur mesure pour des cibles thérapeutiques spécifiques.

 

Synthèse peptidique en phase solide (SPPS)

Le groupe amino protégé par Boc du GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine est compatible avec les protocoles SPPS standard, permettant une incorporation simple dans les séquences peptidiques.

 

Développement d’inhibiteurs enzymatiques

L'échafaudage contenant du cyclopropyle de GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycine a été exploité dans la synthèse de divers inhibiteurs d'enzymes et modulateurs de récepteurs.

 

Développement et mise à l'échelle des processus

Les chimistes pharmaceutiques peptidiques utilisent cet intermédiaire pour l’optimisation des réactions (conditions de couplage, paramètres de déprotection), la cartographie des impuretés et le développement de voies de fabrication commerciales évolutives pour les produits à base de peptides contenant du cyclopropyle.

 

Contactez-nous

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